α-fluoro-α-phenylmalonic acid | 1578-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoro-α-phenylmalonic acid
• 英文别名: 2-Fluor-2-phenyl-malonsaeure；2-Fluoro-2-phenylmalonic acid；2-fluoro-2-phenylpropanedioic acid
• CAS: 1578-78-5
• 化学式: C₉H₇FO₄
• mdl: MFCD07780252
• 分子量: 198.151
• InChiKey: RTRWGMNNVIHPFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro-α-phenylmalonic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 R-(-) acide fluoro-2 phenyl-2 acetique 、 (S)-2-fluoro-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟芳基丙二酸衍生物的微生物不对称脱羧

  摘要：

  已经将α-甲基-α-（三氟甲基苯基）丙二酸与支气管曲霉（Alcaligenes bronchisepticus）一起温育，以提供旋光性α-芳基丙酸。通常，当芳环上的取代基强烈吸电子时，反应产物的化学和光学产率较高。在相同细菌的帮助下，α-氟代-α-苯基丙二酸的脱羧得到光学活性的α-氟代-α-苯基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82414-8
• 作为产物：
  描述：

  fluoro-phenyl-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-fluoro-α-phenylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟芳基丙二酸衍生物的微生物不对称脱羧

  摘要：

  已经将α-甲基-α-（三氟甲基苯基）丙二酸与支气管曲霉（Alcaligenes bronchisepticus）一起温育，以提供旋光性α-芳基丙酸。通常，当芳环上的取代基强烈吸电子时，反应产物的化学和光学产率较高。在相同细菌的帮助下，α-氟代-α-苯基丙二酸的脱羧得到光学活性的α-氟代-α-苯基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82414-8

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• PURRINGTON, SUZANNE T.;WOODARD, DANIEL L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3423-3424
  作者：PURRINGTON, SUZANNE T.、WOODARD, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——