(E)-diethyl 2-[3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylmalonate | 16725-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-diethyl 2-[3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylmalonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-[3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylmalonate；diethyl geranylphenylmalonate；Diethyl geranylphenylmalonate；diethyl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylpropanedioate
• CAS: 16725-60-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: RCKMDTUGUZLNEM-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-[3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylmalonate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-diethyl 1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铋三叶酸酯催化的1,6,10-三烯和芳基多烯环化的实验和理论研究

  摘要：

  多烯的Cycloisomerisation如二geranylprenylmalonate [（ë） - 1 ]，二乙基geranylphenylmalonate [（ë） - 2 ]和二cinnamylgeranylmalonate [（ë，ë） - 3 ]通过三氟甲磺酸铋催化从实验和理论的观点研究。分离并表征了几种中间体，并针对这三种反应提出了计算的过渡态结构。在（E）-或（Z）-2 a反应期间观察到的非对映选择性有利于反式的形成讨论了稠合双环产物。还研究了由三氟甲磺酸铋衍生的活性催化物质的性质，并在实验和理论数据的支持下，提出了一种具有水分子的路易斯酸/布朗斯台德酸杂化催化剂的形成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202263
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(E)-diethyl 2-[3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  铋三叶酸酯催化的1,6,10-三烯和芳基多烯环化的实验和理论研究

  摘要：

  多烯的Cycloisomerisation如二geranylprenylmalonate [（ë） - 1 ]，二乙基geranylphenylmalonate [（ë） - 2 ]和二cinnamylgeranylmalonate [（ë，ë） - 3 ]通过三氟甲磺酸铋催化从实验和理论的观点研究。分离并表征了几种中间体，并针对这三种反应提出了计算的过渡态结构。在（E）-或（Z）-2 a反应期间观察到的非对映选择性有利于反式的形成讨论了稠合双环产物。还研究了由三氟甲磺酸铋衍生的活性催化物质的性质，并在实验和理论数据的支持下，提出了一种具有水分子的路易斯酸/布朗斯台德酸杂化催化剂的形成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202263

文献信息

• Biomimetic Cationic Polyannulation Reaction Catalyzed by Bi(OTf)₃: Cyclization of 1,6-Dienes, 1,6,10-Trienes, and Aryl Polyenes
  作者：Julien Godeau、Sandra Olivero、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ol201028f

  日期：2011.7.1

  Nonactivated trienes and aryltrienes were cyclized into polycyclic compounds in good to excellent yields under bismuth triflate catalysis in a biomimetic fashion. The reaction showed broad applicability and allowed for the formation of functionalized bicyclic to tetracyclic structures from simple precursors in one pot. For some specific substrates, the cyclization was followed by a methyl shift as encountered in terpenoid biosynthesis.
• Terpene Compounds as Drugs. II. Terpenyl Derivatives of Barbituric Acids and Normeperidine
  作者：Gianfranco. Pala、Elda. Crescenzi、Tiberio. Bruzzese

  DOI：10.1021/jm00315a056

  日期：1967.5
• Experimental and Theoretical Studies on the Bismuth-Triflate-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6,10-Trienes and Aryl Polyenes
  作者：Julien Godeau、Fabien Fontaine-Vive、Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/chem.201202263

  日期：2012.12.21

  Cycloisomerisation of polyenes such as diethyl geranylprenylmalonate [(E)‐1 a], diethyl geranylphenylmalonate [(E)‐2 a] and diethyl cinnamylgeranylmalonate [(E,E)‐3 a] catalysed by bismuth triflate was studied from experimental and theoretical viewpoints. Several intermediates were isolated and characterised, and calculated transition‐state structures are proposed for the three reactions. The diastereoselectivity

  多烯的Cycloisomerisation如二geranylprenylmalonate [（ë） - 1 ]，二乙基geranylphenylmalonate [（ë） - 2 ]和二cinnamylgeranylmalonate [（ë，ë） - 3 ]通过三氟甲磺酸铋催化从实验和理论的观点研究。分离并表征了几种中间体，并针对这三种反应提出了计算的过渡态结构。在（E）-或（Z）-2 a反应期间观察到的非对映选择性有利于反式的形成讨论了稠合双环产物。还研究了由三氟甲磺酸铋衍生的活性催化物质的性质，并在实验和理论数据的支持下，提出了一种具有水分子的路易斯酸/布朗斯台德酸杂化催化剂的形成方法。