diethyl 2-(butyl-3-enyl)-2-phenylmalonate | 1392219-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(butyl-3-enyl)-2-phenylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-but-3-enyl-2-phenylpropanedioate；diethyl 2-but-3-enyl-2-phenylpropanedioate
• CAS: 1392219-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CKFCTRUMPZWJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(butyl-3-enyl)-2-phenylmalonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基烯酮的分子内[2 + 2]环加成成双环[2.1.1]己-5-酮。

  摘要：

  衍生自六-5-烯酰氯衍生物的γ，δ-不饱和烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应，得到具有完全区域选择性的双环[2.1.1]己烯-5-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.548
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(butyl-3-enyl)-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  温和的路易斯酸介导的环氧酯对双环原酸酯的重排。

  摘要：

  据报道，在路易斯酸条件下，环氧酯的高产率重排以得到双环原酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44364g

文献信息

• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• Radical Addition Enables 1,2‐Aryl Migration from a Vinyl‐Substituted All‐Carbon Quaternary Center
  作者：Zexian Li、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202010839

  日期：2021.1.4

  An efficient method for photocatalytic perfluoroalkylation of vinyl‐substituted all‐carbon quaternary centers involving 1,2‐aryl migration has been developed. The rearrangement reactions use fac‐Ir(ppy)3, visible light and commercially available fluoroalkyl halides and can generate valuable multisubstituted perfluoroalkylated compounds in a single step that would be challenging to prepare by other methods

  已开发出一种有效的方法，用于涉及1,2-芳基迁移的乙烯基取代的全碳季中心进行光催化全氟烷基化。重排反应使用fac- Ir（ppy）3，可见光和可商购获得的氟代烷基卤化物，并且可以在单个步骤中生成有价值的多取代的全氟烷基化化合物，而这是其他方法难以制备的。从机理上讲，向烯烃中光诱导的烷基加成会导致邻位芳基取代基从其相邻的全碳季中心迁移，并伴随生成带有两个吸电子基团的C自由基，该氢进一步被氢供体还原完成多米诺骨牌序列。