diethyl 2-phenyl-2-allylmalonate | 50790-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-2-allylmalonate
• 英文别名: diethyl phenyl(prop-2'-en-1'-yl)propanedioate；diethyl allylphenylmalonate；diethyl 2-allyl-2-phenylmalonate；Allyl-phenyl-malonsaeure-diaethylester；2-Phenyl-2-allyl-ethylmalonat；allyl-phenyl-malonic acid diethyl ester；1,3-Diethyl 2-phenyl-2-(prop-2-en-1-yl)propanedioate；diethyl 2-phenyl-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 50790-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• mdl: MFCD12974367
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UNVUUVYPBGPMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-2-allylmalonate 在 铂 作用下， 生成 phenyl-propyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boon et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3263,3268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 2-phenyl-2-allylmalonate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下使用PhICF 3 Cl进行未活化烯烃的芳基三氟甲基化环化反应

  摘要：

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob03189d

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• Insecticidal esters of substituted furan methanol
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03996244A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Substituted acetate compounds represented by the formula ##STR1## which are useful as pesticides and pesticidal composition containing the substituted acetate compounds as active ingredients, as well as processes for preparing the compounds and the compositions are disclosed.

  公开了代表公式##STR1##的取代醋酸盐化合物，这些化合物可用作杀虫剂，含有这些取代醋酸盐化合物作为活性成分的杀虫剂组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。
• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。