diethyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-phenylmalonate | 130604-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-phenylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-(2'-benzyloxyethyl)-2-phenylmalonate；2-(2-benzyloxyethyl)-2-phenylmalonic acid diethyl ester；diethyl 2-phenyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 130604-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: DBTFUVYRBAMPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-phenylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.49 g的产率得到2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Loy, Rebecca N.; Jacobsen, Eric N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2786 - 2787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  EP1479666

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hypolipidemic Activity in Rodents of Phenobarbital and Related Derivatives
  作者：I. H. Hall、M. A. Patrick、J. H. Maguire

  DOI：10.1002/ardp.19903230905

  日期：——

  compounds, i.e. cyclic imides, glutarimides and hydantoins are potent hypolipidemic agents in rodents. The barbituric acid derivatives probably interfered with de novo synthesis of cholesterol and fatty acids in the early steps since the agents inhibit the activities of ATP‐dependent citrate lyase and acetyl‐CoA synthetase. Triglyceride synthesis may be blocked since the agents inhibited the rate limiting enzyme

  一系列 5-烷基-5-苯基巴比妥酸类似物在大鼠和小鼠中显示为有效的降血脂剂，剂量为 20 mg/kg/天。该剂量比在啮齿动物和人类中氯贝特和烟酸衍生物的降血脂活性所需的剂量高。这些新衍生物通过口服或腹膜内给药途径降低了啮齿动物的血清胆固醇和甘油三酯水平。以前的研究表明，类似的杂环化合物，即环状酰亚胺、戊二酰亚胺和乙内酰脲是啮齿类动物的有效降血脂剂。巴比妥酸衍生物可能会在早期干扰胆固醇和脂肪酸的从头合成，因为这些药物会抑制 ATP 依赖性柠檬酸裂解酶和乙酰辅酶 A 合成酶的活性。甘油三酯的合成可能会被阻断，因为这些药物抑制了限速酶 sn-甘油-3-磷酸-酰基转移酶。大鼠组织脂质，尤其是胆固醇和甘油三酯在治疗 14 天后降低。选定的化合物会增加粪便脂质的胆固醇和磷脂含量。给药 14 天后大鼠血清脂蛋白显示 VLDL-胆固醇和乳糜微粒-胆固醇含量降低，HDL-胆固醇和 HDL-甘油三酯含量升高。
• ESTER COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1479666A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  A novel therapeutic agent for hyperlipidemia, which is an ester compound represented by the formula (1") (wherein    R1 and R2 are each hydrogen atom or optionally substituted aryl, etc.;    X is -COO- or -CON(R10)-;    R3 and R4 are each hydrogen atom, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy, etc.;    R5, R6 and R7 are each hydrogen atom, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy, etc.;    R8 and R9 are each independently hydrogen atom, C1-C6 alkyl, -CON(R18)(R19) or -COO(R20), etc.;    ring A, ring B and ring C are each independently aryl or heterocycle residue, etc.;    Alk1 and Alk2 are each independently alkanediyl, etc.;    l and m are each an integer of 0 or 1 to 3) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. The therapeutic agent selectively inhibits MTP in the small intestine, thus causes no such side effect as a fatty liver.

  一种治疗高脂血症的新型药物，其为酯化合物，由式(1")表示（其中：R1和R2均为氢原子或可选择取代的芳基等；X为-COO-或-CON(R10)-；R3和R4均为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R5、R6和R7均为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R8和R9各自独立地为氢原子、C1-C6烷基、-CON(R18)(R19)或-COO(R20)等；环A、环B和环C各自独立地为芳基或杂环残基等；Alk1和Alk2各自独立地为脂肪二亚基等；l和m均为0或1至3的整数），或其前药，或其药学上可接受的盐。该治疗剂能够选择性地抑制小肠中的MTP，因此不会引起脂肪肝等副作用。
• Ester compound and medicinal use thereof
  申请人：Hagiwara Atsushi

  公开号：US20050075367A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A novel therapeutic agent for hyperlipidemia, which is an ester compound represented by the formula (1″) (wherein R 1 and R 2 are each hydrogen atom or optionally substituted aryl, etc.; X is —COO— or —CON(R 10 )—; R 3 and R 4 are each hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, etc.; R 5 , R 6 and R 7 are each hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, etc.; R 8 and R 9 are each independently hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, —CON(R 18 )(R 19 ) or —COO(R 20 ), etc.; ring A, ring B and ring C are each independently aryl or heterocycle residue, etc.; Alk 1 and Alk 2 are each independently alkanediyl, etc.; l and m are each an integer of 0 or 1 to 3) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. The therapeutic agent selectively inhibits MTP in the small intestine, thus causes no such side effect as a fatty liver.

  一种治疗高脂血症的新型药物，其为酯化合物，由式（1”）所表示（其中，R1和R2分别为氢原子或可选取代的芳基等；X为—COO—或—CON(R10)—；R3和R4分别为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R5、R6和R7分别为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R8和R9分别独立地为氢原子、C1-C6烷基、—CON(R18)(R19)或—COO(R20)等；环A、环B和环C分别独立地为芳基或杂环残基等；Alk1和Alk2分别独立地为脂肪二亚基等；l和m分别为0或1至3的整数），或其前药，或其药学上可接受的盐。该治疗剂能够选择性地抑制小肠中的MTP，从而不会引起脂肪肝等副作用。
• ESTER COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Hagiwara Atsushi

  公开号：US20100158996A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A novel therapeutic agent for hyperlipidemia, which is an ester compound represented by the formula (1″) (wherein R 1 and R 2 are each hydrogen atom or optionally substituted aryl, etc.; X is —COO— or —CON(R 10 )—; R 3 and R 4 are each hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, etc.; R 5 , R 6 and R 7 are each hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, etc.; R 9 and R 9 are each independently hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, —CON(R 18 ) (R 19 ) or —COO(R 20 ), etc.; ring A, ring B and ring C are each independently aryl or heterocycle residue, etc.; Alk 1 and Alk 2 are each independently alkanediyl, etc.; l and m are each an integer of 0 or 1 to 3) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. The therapeutic agent selectively inhibits MTP in the small intestine, thus causes no such side effect as a fatty liver.

  一种治疗高脂血症的新型药物，其为酯化合物，由式（1″）所表示（其中R1和R2分别为氢原子或可选择取代的芳基等；X为—COO—或—CON(R10)—；R3和R4分别为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R5、R6和R7分别为氢原子、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基等；R8和R9分别独立地为氢原子、C1-C6烷基、—CON(R18)(R19)或—COO(R20)等；环A、环B和环C分别独立地为芳基或杂环残基等；Alk1和Alk2分别独立地为脂肪二亚基等；l和m分别为0或1至3的整数），或其前药，或其药学上可接受的盐。该治疗剂选择性地抑制小肠中的MTP，从而不会引起脂肪肝等副作用。
• US7625948B2
  申请人：——

  公开号：US7625948B2

  公开（公告）日：2009-12-01