2-乙基-苯乙酸乙酯 | 119-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-苯乙酸乙酯
• 中文别名: 2-苯基丁酸乙酯乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-Phenylbuttersaeureethylester；ethyl 2-phenylbutyrate；α-Phenyl-buttersaeure-ethylester；(+/-)-2-phenylbutyric acid ethyl ester；ethyl α-phenylbutyrate
• CAS: 119-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00068988
• 分子量: 192.258
• InChiKey: CLLUFLLBRNCOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途：医药与农药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-苯乙酸乙酯 在 barium containing copper chromite 作用下， 250.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 仲丁基苯
  参考文献：
  名称：

  Connor; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 4680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-bromo-α-phenylbutyrate 在 tris[(1S,2S,5S)-myrtanyl dimethyl]silane 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到2-乙基-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL ORGANOSILICON HYDRIDES
  [FR] HYDRURES DE COMPOSES ORGANOSILICIUM CHIRAUX

  摘要：

  该发明提供了一种用于对一个或多个电子给体基固定在该自由基的中心手性碳原子上，和/或固定在与中心手性碳原子相距1至4个原子的碳原子上的一个具有手性选择性还原的手性碳中心自由基的方法，包括在存在Lewis酸的情况下，用活化的手性非消旋有机硅氢化物处理所述自由基。该发明还提供了一种新型的活化手性非消旋有机硅氢化合物类。

  公开号：

  WO2004018487A1

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• AMINOTHIAZOLONES AS ESTROGEN RELATED RECEPTOR-ALPHA MODULATORS
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US20110200587A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎、动脉粥样硬化、关节炎（如类风湿关节炎、感染性关节炎、儿童关节炎、银屑病性关节炎、反应性关节炎）、与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病）、乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症）、心血管疾病、软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失、软骨退化以及与软骨形成有关的疾病）、软骨发育不全、软骨肉瘤、慢性背部损伤、慢性支气管炎、慢性炎症性气道疾病、慢性阻塞性肺病、糖尿病、能量稳态紊乱、痛风、假性痛风、脂质紊乱、代谢综合征、多发性骨髓瘤、肥胖、骨关节炎、遗传性骨发育不全、骨溶解性骨转移、软骨软化症、骨质疏松症、帕金森病、牙周病、多肌痛风、Reiter综合征、重复性应激损伤、高血糖、血糖水平升高和胰岛素抵抗等疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LES KINASES
  申请人：INHIBIKASE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081251A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides methods for the prevention or treatment of Parkinson's Disease using Abelson-family tyrosine kinase inhibitors.

  本发明提供了使用阿贝尔森家族酪氨酸激酶抑制剂预防或治疗帕金森病的方法。

表征谱图