2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮 | 15231-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮
• 中文别名: 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮；2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二恶烷-4,6二酮
• 英文名称: 2.2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15231-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD00006636
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NTUAHNQWHPQAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C
• 沸点：
  321.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2313 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 15231-78-4
俗名： 5-Phenylmeldrum's Acid
分子式： C12H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到DL-托品酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用SmI2和H2O选择性还原1,3-二环酸

  摘要：

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000632
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylmalonate 在 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂环乙烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲硫基-β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04195

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Palladium catalyzed addition of carbon pronucleophiles to conjugated enynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Chie Kadowaki、Matthew M. Salter、Isao Kadota、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00602-9

  日期：1997.7

  Palladium catalyzed addition of certain carbon pronucleophiles 2 to conjugated enynes 1 afforded the corresponding allenes 3 in good to excellent yields. The most reactive methynes such as methylmalononitrile 2c enabled to undergo double addition leading to alkenes 4. Catalyst optimization supported Pd2(dba)3• CHCl3 -dppf combination as the best system among all catalysts tested. The plausible mechanisms

  钯催化将某些碳原核亲核体2加到共轭烯1上，以良好至极好的收率得到相应的丙二烯3。诸如甲基丙二腈2c之类的反应性最强的次炔能够进行两次加成反应，生成烯烃4。催化剂优化支持Pd 2（dba）3 •CHCl 3 -dppf组合，是所有测试催化剂中最佳的系统。提出了这些催化反应的合理机理。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 4-Substituted Isoxazolidin-5-ones: Straightforward Access to β^2,2 -Amino Acids
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800641

  日期：2018.4.3

  We report here an unprecedented and highly enantioselective palladium‐catalyzed allylic alkylation applied to 4‐substituted isoxazolidin‐5‐ones. Ultimately, the process provides a straightforward access to β2,2‐amino acids bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in great yields and a high degree of enantioselectivity.

  我们在这里报告了一种空前的，高度对映选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，适用于4取代的异恶唑烷5-5。最终，该方法提供了一个简单的访问β 2,2- α-氨基酸轴承大产率的全碳季立体中心和高度的对映选择性的。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Carbonates and Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1002/ejoc.201500337

  日期：2015.5

  The palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with Meldrum's acid derivatives proceeds smoothly in the presence of Pd(OAc)2 and P(2-furyl)3 in THF at 80 °C to give substitution products. The substitution products can be useful intermediates for the stereoselective synthesis of functionalized (Z)-γ-alkylidene-γ-butyrolactones.

  在 Pd(OAc)2 和 P(2-呋喃基)3 的存在下，在 80 °C 的 THF 中，炔丙基碳酸酯与 Meldrum 酸衍生物的钯催化反应可以顺利进行，得到取代产物。取代产物可以是用于立体选择性合成官能化 (Z)-γ-亚烷基-γ-丁内酯的有用中间体。

表征谱图