diethyl phenyltartronate | 73640-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl phenyltartronate
• 英文别名: diethyl α-hydroxyphenylmalonate；diethyl 2-hydroxy-2-phenylmalonate；hydroxyphenylmalonic acid diethyl ester；Phenyl-hydroxy-malonsaeure-diethylester；Hydroxy-phenyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl hydroxy(phenyl)propanedioate；diethyl 2-hydroxy-2-phenylpropanedioate
• CAS: 73640-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BXDHPFGRKARXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.162 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenyltartronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-2-phenylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  结构指导的烯基和芳基丙二酸酯脱羧酶的定向进化

  摘要：

  合理增强：芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）的X射线晶体结构与基于机理的抑制剂结合在活性位点的双氧阴离子孔上，从而使人们深入了解了这种有趣的酶的机理。该结构还指导了AMDase生物催化库的扩展，使其包括各种α-烯基以及α-芳基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.200904112
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到diethyl phenyltartronate
  参考文献：
  名称：

  光辐照下I 2催化大气氧对β-二羰基化合物的直接α-羟基化反应

  摘要：

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。

  DOI：

  10.1021/jo401866p

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Direct α-Oxygenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Molecular Oxygen
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Tohru Takahashi、Yusuke Iida、Yuta Fujiwara、Yuya Inagaki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078023

  日期：——

  A hydroxyl group was readily and directly introduced into the α-position of a variety of β-dicarbonyl compounds by heterogeneous Pd/C-catalyzed oxygenation using molecular oxygen.

  通过使用分子氧，采用非均相Pd/C催化的氧化反应，氢氧基团很容易并直接引入到多种β-二羰基化合物的α位。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。
• A Facially Coordinating Tris‐Benzimidazole Ligand for Nonheme Iron Enzyme Models
  作者：Parami S. Gunasekera、Preshit C. Abhyankar、Samantha N. MacMillan、David C. Lacy

  DOI：10.1002/ejic.202000984

  日期：2021.2.19

  we report a new tripodal tris‐benzimidazole ligand (Tbim) that structurally mimics the 3‐His coordination environment of certain nonheme mononuclear iron oxygenases. The coordination chemistry of Tbim was explored with iron(II) revealing a diverse set of coordination modes. The aerobic oxidation of biomimetic model substrate diethyl‐2‐phenylmalonate was studied using the Tbim−Fe and Fe(OTf)2.

  在此，我们报道了一种新的三脚架三苯并咪唑配体（Tbim），其结构上模拟了某些非血红素单核铁氧合酶的3-His配位环境。用铁（II）探索了Tbim的配位化学，揭示了多种配位模式。使用Tbim -Fe和Fe（OTf）2研究了仿生模型基质2-2-苯基丙二酸二乙酯的好氧氧化。
• 2-羟基-2-苯基-丙二酰胺的制备方法
  申请人：合肥诚志生物制药有限公司

  公开号：CN110563582A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明提供了一种2‑羟基‑2‑苯基‑丙二酰胺的制备方法，包括以下步骤：将式I化合物氧化得到式II化合物；经由式II化合物得到所述2‑羟基‑2‑苯基‑丙二酰胺。根据本发明提供的2‑羟基‑2‑苯基‑丙二酰胺的制备方法，反应过程安全、容易控制、产品的纯度高、收率理想，适合工业生产。
• O₂ activation at a trispyrazolylborato nickel(<scp>ii</scp>) malonato complex
  作者：S. Hoof、M. Sallmann、C. Herwig、B. Braun-Cula、C. Limberg

  DOI：10.1039/c7dt04056c

  日期：——

  To support mechanistic inferences made for an iron-based dioxygenase model, a nickel analogue, i.e. a TpNi-malonate (1) was prepared. 1 proved to represent a rare case of a nickel complex reacting with O2 in a controlled manner – mechanistically different from the iron case – and leads to hydroxylation of the malonate.

  为了支持针对铁基双加氧酶模型的机理推断，制备了镍类似物，即TpNi-丙二酸酯（1）。1被证明代表了一种罕见的情况，镍络合物与O 2以受控的方式发生反应-机理与铁的情况不同-导致丙二酸的羟基化。