diethyl (methylsthio)phenylmalonate | 82751-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (methylsthio)phenylmalonate
• 英文别名: PhCSMe(CO2Et)2；Diethyl 2-methylsulfanyl-2-phenylpropanedioate
• CAS: 82751-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: NKOYLJWCUSAUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (methylsthio)phenylmalonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl α-(methylthio)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用取代丙二酸酯的碳负离子制备 2-(甲硫基)链烷酸及其相关化合物的简便方法

  摘要：

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1216
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (methylsthio)phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  使用取代丙二酸酯的碳负离子制备 2-(甲硫基)链烷酸及其相关化合物的简便方法

  摘要：

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1216

文献信息

• Selective Sulfenylative Desulfonylation or Decarbalkoxylation of <font>α</font>-Sulfonyl Malonates with DABCO or Bu₃N: Reactivity and Conformational Analysis
  作者：Claudio L. Donnici、Elaine Henriques Teixeira Pereira、Júlio C. Dias Lopes、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1080/00397910902962852

  日期：2010.1.14

  reactivity of several α-substituted α-sulfonyl malonates toward 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and Bu3N is described. The reactivity with DABCO revealed the possible competition between decarbalkoxylation and unexpected desulfonylation, depending on the α-substituent, because of sterical hindrance around the electrophilic centers (SO2 and CO2R). The derivatives with crowded α-substituents suffer

  描述了几种 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯对 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 Bu3N 的反应性研究。由于亲电子中心（SO2 和 CO2R）周围的空间位阻，与 DABCO 的反应性揭示了脱羧基化和意外脱磺酰化之间可能存在竞争，这取决于 α-取代基。具有拥挤的α-取代基的衍生物会发生选择性脱磺酰化，因此可以提出一种新颖有效的脱磺酰化方法。通过构象分析（Macromodel/MM2* 和 Mopac/MP3）证实了 α-磺酰基丙二酸酯的反应性对亲电子中心周围空间位阻的依赖性。由于相应的质子化、氘化、通过加入相应的亲电试剂得到亚磺酰化产物。Bu3N 本身是一种新型的选择性脱羧基试剂，可用于任何 α-取代的 α-磺酰基丙二酸酯。
• Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Donnici, Claudio L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3167 - 3170
  作者：Wladislaw, Blanka、Marzorati, Liliana、Donnici, Claudio L.

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, KATSUYUKI;ITOH, HIROSHI;MORITA, TOSHIO;SANADA, KUNIO;IIDA, HIROTAD+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1216-1220
  作者：OGURA, KATSUYUKI、ITOH, HIROSHI、MORITA, TOSHIO、SANADA, KUNIO、IIDA, HIROTAD+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for Preparation of 2-(Methylthio)alkanoic Acids and Their Related Compounds Using the Carbanions of Substituted Malonic Esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Hiroshi Itoh、Toshio Morita、Kunio Sanada、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/bcsj.55.1216

  日期：1982.4

  Starting from alkyl- or aryl-substituted malonic esters prepared by various methods, 2-(methylthio)alkanoic acids are synthesized by successive treatment with sodium ethoxide and with S-methyl methanethiosulfonate, followed by alkaline hydrolysis which causes concurrent decarboxylation. Production of 2-(phenylthio)alkanoic acids is also achieved in a similar manner.

  从通过各种方法制备的烷基或芳基取代的丙二酸酯开始，通过依次用乙醇钠和 S-甲基甲硫代磺酸盐处理合成 2-（甲硫基）链烷酸，然后进行碱水解，同时引起脱羧作用。2-(苯硫基)链烷酸的生产也以类似的方式实现。