9-甲酰基壬酸 | 5578-80-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-甲酰基壬酸
• 英文名称: 10-oxodecanoic acid
• 英文别名: 9-formylnonanoic acid
• CAS: 5578-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FYURGFQVSMALOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  319.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲酰基壬酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(9-butoxycarbonylnonyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 65 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二羟基十一烷酸 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到9-甲酰基壬酸
  参考文献：
  名称：

  1-辛二十烷醇的合成和GC-C-IRMS鉴别不同来源的样品。

  摘要：

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，

  DOI：

  10.1080/14786410903194498

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Bioorganometallic chemistry: Co-factor regeneration, enzyme recognition of biomimetic 1,4-NADH analogs, and organic synthesis; tandem catalyzed regioselective formation of N-substituted-1,4-dihydronicotinamide derivatives with [Cp*Rh(bpy)H]+, coupled to chiral S-alcohol formation with HLADH, and engineered cytochrome P450s, for selective C-H oxidation reactions
  作者：H. Christine Lo、Jessica D. Ryan、John B. Kerr、Douglas S. Clark、Richard H. Fish

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.013

  日期：2017.6

  tandem catalysis approaches for the chiral synthesis of S-alcohols from reduction of their prochiral ketones with Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH), and selective C-H oxidation reactions with protein engineered Cytochrome P450s, are presented. We utilized a co-factor regeneration procedure with three biomimetic NAD+ models that do not contain the pyrophosphate, nor the adenosine group, and either/or

  提出了两种新的串联催化方法，用于通过用马肝酒精脱氢酶（HLADH）还原手性酮来手性合成S醇，以及使用蛋白质工程化的细胞色素P450进行选择性CH氧化反应。我们使用了一种辅因子再生程序，使用了三个不包含焦磷酸盐，也不包含腺苷基团和/或核糖的N-1-苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐1，N-4-甲氧基苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐2的仿生NAD +模型。，以及β-烟酰胺5'-核糖磷酸甲酯3，与从[CP * Rh（bpy）（H 2 O）]原位形成的[CP * Rh（bpy）H] +2+（CP * =η 5 -C 5我5，联吡啶= 2,2'-联吡啶）和氢化物源，甲酸钠，以区域选择性提供他们的1,4- NADH类似物，ñ -苄基-1,4-二氢烟碱酰胺4，N-4-甲氧基苄基-1,4-二氢烟碱酰胺5和1,4-二氢烟碱酰胺-5'-核糖甲基磷酸盐6。令人惊讶的是，在第二种串联催化方法中，天然的1,4-NADH依赖性酶HLADH识别了1
• Chemoselective and Site-Selective Reductions Catalyzed by a Supramolecular Host and a Pyridine–Borane Cofactor
  作者：Mariko Morimoto、Wendy Cao、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c12479

  日期：2021.2.3

  supramolecular system where coencapsulation of pyridine-borane with a variety of molecules including enones, ketones, aldehydes, oximes, hydrazones, and imines effects efficient reductions under basic aqueous conditions. Upon subjecting unprotected lysine to the host-mediated reductive amination conditions, we observed excellent ε-selectivity, indicating that differential guest binding within the same molecule

  超分子催化剂模仿酶的机制，在温和和水性条件下实现大的速率加速和精确的选择性。虽然在超分子宿主促进的小分子合成方面取得了重大进展，但这种反应性在复杂生物分子的化学选择性和位点选择性修饰中的应用实际上仍未得到探索。我们在这里报告了一种超分子系统，其中吡啶-硼烷与各种分子（包括烯酮、酮、醛、肟、腙和亚胺）的共包封在碱性水条件下有效减少。在将未受保护的赖氨酸置于宿主介导的还原胺化条件下后，我们观察到了出色的 ε 选择性，表明在不牺牲反应性的情况下，同一分子内的不同客体结合是可能的。受酶系统对复杂生物分子的翻译后修饰的启发，我们随后将这种超分子反应应用于 11 个氨基酸肽链和人胰岛素中单个赖氨酸残基的位点选择性标记。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING LONG CHAIN SATURATED OR UNSATURATED OXYGENATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES OXYGENES SATURES OU INSATURES A CHAINE LONGUE
  申请人：MEDESTEA RES & PRODUCTION S R

  公开号：WO2003106397A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A process for preparing long chain saturated or unsaturated oxygenated compounds. The process for the preparation of long-chain saturated or unsaturated oxygenated compounds having from 20 to 36 carbon atoms, selected from the group consisting of polycosanoic acids, their alkyl esters, polycosanols and corresponding compounds having an unsaturated hydrocarbon chain comprises the operation of reacting, in accordance with the Wittig or Peterson olefination reaction, a phosphorus ylide RP(Ar)3, wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain containing one or more ethylenic and/or acetylenic unsaturations and Ar is aryl, or the corresponding α-silylcarbanion, respectively, with an n-alkanoic acid, formylated in the terminal position, or with its corresponding alkyl ester.

  一种用于制备长链饱和或不饱和氧化化合物的过程。所述过程用于制备具有20至36个碳原子的长链饱和或不饱和氧化化合物，选自多廿烷酸、它们的烷基酯、多廿醇及相应具有不饱和烃链的化合物，包括根据Wittig或Peterson烯化反应，与一个末端位置形成甲酰基的n-烷酸或其相应的烷基酯反应的磷叶立德RP(Ar)3的操作，其中R是含有一个或多个乙烯基和/或炔基不饱和的饱和或不饱和烃链，Ar是芳基，或相应的α-硅基负碳离子。
• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结