D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 | 3082-96-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 碳水化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯
• 中文别名: D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯1,2,3,4-四乙酸酯
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranosyluronate
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucopyranouronate；methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucopyranuronate；methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 3082-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: DPOQCELSZBSZGX-BVIXPPBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105°C
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯1,2,3,4-四乙酸酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 三正丁基甲氧基锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 AINSI QUE COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  抑制PDE10的孤立或纯化合物被披露，对治疗包括但不限于精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病（如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱导的精神病和恐慌以及强迫症）具有用途。此外，还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还披露了含有孤立或纯化合物与药用载体结合的组合物，以及与在需要抑制PDE10的温血动物中使用它们相关的方法。

  公开号：

  WO2016172573A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to uronic acid-based mimetics of Kdn2en from d-glucurono-6,3-lactone

  摘要：

  A concise route to novel mimetics of Kdn2en, based on Delta(4)-uronic acids, from D-glucurono-6,3-lactone is presented. Uronic acid-based mimetics in which an aliphatic ether (O-glycoside), a thioether (S-glycoside), or acetamide takes the place of the natural C-6 glycerol sidechain of the sialic acid were synthesized from the key intermediate, methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyluronate bromide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00228-7
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-5-C-bromo-β-D-glucopyranosylfluoride)uronate 在 D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reagents and methods for screening MPS I, II, IIIA, IIIB, IVA, VI, and VII

  摘要：

  Reagents, methods, and kits for assaying enzymes associated with lysosomal storage diseases MPS-I, MPS-II, MPS-IIIA, MPS-IIIB, MPS-IVA, MPS-VI, and MPS VII.

  公开号：

  US11618764B2

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-CD19 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD19-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051249A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-CD 19 antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：一种抗CD19抗体；一个连接器；和一个活性剂。抗体药物偶联物可以包括一个自焚基团。连接器可以包括一个O-取代的肟，例如，肟的氧原子被一个与活性剂共价连接的基团所取代；肟的碳原子被一个与抗体共价连接的基团所取代。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-EGFR-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051254A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-epidermal growth factor receptor ("EGFR") antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the drug; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体-药物偶联物，包括针对表皮生长因子受体（“EGFR”）的抗体；连接体；以及活性剂。抗体-药物偶联物可以包含自焚基团。连接体可以包含O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与药物共价连接的基团；肟的碳原子被取代以与抗体共价连接的基团。
• Chemical synthesis of 5’-β-glycoconjugates of vitamin B6
  作者：Thomas Bachmann、Christian Schnurr、Laura Zainer、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107940

  日期：2020.3

  Various 5'-β-saccharides of pyridoxine, namely the mannoside, galactoside, arabinoside, maltoside, cellobioside and glucuronide, were synthesized chemically according to Koenigs-Knorr conditions using α4,3-O-isopropylidene pyridoxine and the respective acetobromo glycosyl donors with AgOTf (3.0 eq.) and NIS (3.0 eq.) as promoters at 0 °C. Furthermore, 5'-β-[13C6]-labeled pyridoxine glucoside (PNG)

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。
• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。