O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-6)-D-glucopyranose | 28098-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-6)-D-glucopyranose
• 英文别名: O-(β-D-Glucuronopyranosyl)-6-D-galaktopyranose
• CAS: 28098-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 356.284
• InChiKey: YOOPHLDCWPOWDX-RYAVACMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  206.6
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 乙酰溴 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 45.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 31.92h， 生成 O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-6)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247