D-吲哚洛尔 | 68374-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: D-吲哚洛尔
• 英文名称: (+)-Pindolol
• 英文别名: (R)-(+)-pindolol；(+)-R-pindolol；R-(+)-pindolol；R(+)-pindolol；(R)-pindolol；pindolol；(2R)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 68374-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: JZQKKSLKJUAGIC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吲哚洛尔 生成 2-((r)-3-(1h-Indol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic analysis of pindolol irradiated in the solid state

  摘要：

  摘要：将Pindolol ((2RS)-(1-(1H-吲哚-4-氧基)-3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-丙醇)暴露于加速器发射的高能电子所发出的电离辐射下，标准灭菌剂量为25 kGy，以及从50-400 kGy的更高剂量范围内。使用光谱学方法（UV、MS、FT-IR、EPR）和连用方法（HPLC-MS）检查辐射的影响，并将结果与未辐射样品的结果进行比较。EPR结果表明，辐射样品中存在自由基，25 kGy和400 kGy的自旋数分别为1.36×1016 spin g−1和3.70×1016 spin g−1。 HPLC测定辐照后Pindolol含量的损失率为400 kGy时的1.34％，而该辐照剂量的总辐解产率为2.69×107 mol J−1。通过HPLC-MS可以分离和鉴定辐射降解的一个产物，该产物可能是在氧化作用下形成的2-((R)-3-(1H-吲哚-4-氧基)-2-羟基丙基氨基)丙醇。在灭菌剂量范围内（25-50 kGy），发现Pindolol表现出高的放射化学稳定性，可能通过标准的25 kGy剂量安全灭菌。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0348-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚洛尔 生成 D-吲哚洛尔
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of dehydro-amino ac acid derivatives using pindophos-rhodium as chiral catalyst

  摘要：

  The enantiomers of PINDOPHOS, the aminophosphine phosphinite derivative of the commercial beta-blocker Pindolol, were prepared and used as ligands in the rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of non-proteinogenic amino acid precursors. The isolated (R)- and (S)-configured rhodium complexes are highly active catalysts leading to (L)- or (D)-amino acids. Enantiomeric excesses between 92 and 95% ee could be realized. The newly obtained amino acid derivatives were fully characterized by NMR spectroscopy. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00105-x

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• RESOLUTION OF ENANTIOMERS BY HPLC ON CELLULOSE<i>TRANS</i>- AND<i>CIS</i>-TRIS(4-PHENYLAZOPHENYLCARBAMATE)
  作者：Yoshio Okamoto、Hideaki Sakamoto、Koichi Hatada、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1986.983

  日期：1986.6.5

  Cellulose tris(4-phenylazophenylcarbamate) (CPAPC) having azobenzene pendant groups was adsorbed on silica gel to use as a chiral stationary phase for HPLC. Pure trans-CPAPC resolved many racemic compounds, whereas 70% cis-CPAPC showed very poor resolving power.

  具有偶氮苯悬挂基团的纤维素三(4-苯偶氮苯基氨基甲酸酯)(CPAPC)被吸附在硅胶上，作为高效液相色谱法的立体定向固定相。纯转式CPAPC能够拆分许多外消旋化合物，而70%顺式CPAPC则显示出非常低下的拆分能力。
• Syntheses of (S)-(−)-pindolol and [3′-13C]-(R)-(−)-pindolol utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction
  作者：Hiroaki Sasai、Yoichi M.A. Yamada、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89540-5

  日期：1994.1

  An efficient synthesis of (−)-pindolol, an effective β-blocker, has been achieved utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction as a key step. This methodology was applicable to a synthesis of 13C-labeled (−)-pindolol, which would be useful as a biological tool for tracing the metabolism of β-blocker and 5-HT1A receptor antagonist. The mechanistic aspects of the LLB

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。
• Application of Cyclam-Capped β-Cyclodextrin-Bonded Silica Particles as a Chiral Stationary Phase in Capillary Electrochromatography for Enantiomeric Separations
  作者：Yinhan Gong、Hian Kee Lee

  DOI：10.1021/ac0204909

  日期：2003.3.1

  Two novel types of substituted cyclam-capped β-cyclodextrin (β-CD)-bonded silica particles have been prepared and used as chiral stationary phases in capillary electrochromatography (CEC). The two stationary phases have a chiral selector with three recognition sites:  β-CD, cyclam, and the latter's sidearm. They exhibit excellent enantioselectivities in CEC for a wide range of compounds as a result of the cooperative functioning of the anchored β-CD and cyclam. After inclusion of the metal ion (Ni2+) from the running buffer into the substituted cyclams and their sidearm ligands, the bonded stationary phases become positively charged and can provide extra electrostatic interactions with ionizable solutes and enhance the dipolar interactions with some polar neutral solutes. This enhances the host−guest interaction with some solutes and improves chiral recognition and enantioselectivity. These new types of stationary phases exhibit great potential for fast chiral separations in CEC.

  两种新型取代的环烷基顶端β-环糊精（β-CD）键合二氧化硅颗粒已被制备并用于毛细管电色谱（CEC）中的手性固定相。这两种固定相具有一个包含三个识别位点的手性选择剂：β-CD、环烷基和环烷基的侧链。它们在CEC中对广泛化合物表现出优异的对映选择性，原因在于锚定的β-CD和环烷基的协同作用。在运行缓冲液中金属离子（Ni2+）被包含到取代的环烷基及其侧链配体后，键合的固定相变为正电荷，从而能够与可电离溶质提供额外的静电相互作用，并增强与一些极性中性溶质的偶极相互作用。这增强了与某些溶质的宿主-客体相互作用，提高了手性识别和对映选择性。这些新型固定相在CEC中展现出快速手性分离的巨大潜力。