D-glucurono-6,3-lactone | 1190935-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: (3R,3aR,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1190935-89-7
• 化学式: C₆H₈O₆
• mdl: MFCD01845515
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-IEPORWDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 29.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents: Scope and Mechanism

  摘要：

  The glycosylation reactions with glycosyl phosphites in the presence of catalytic amounts of TMSOTf at low temperature have been studied with different donors and accepters for the synthesis of several glycosides, including O-glycosides, S-glycosides, C-glycosides, and glycopeptides. Mechanistic investigations of the reactions indicate that the glycosyl phosphite is activated by either TfOH or TMSOTf, depending on how the substrates are mixed. When the acceptor is treated with TMSOTf first, the glycosyl phosphite is activated by the resulting TfOH. The glycosyl phosphite can also be activated by TMSOTf directly. The best result is, however, to mix the acceptor and TMSOTf first, followed by addition of the glycosyl phosphite.

  DOI：

  10.1021/jo00083a032

文献信息

• Bile alcohol glucuronides: regioselective O-glucuronidation of 5β-cholestane-3α,7α,12α,25-tetrol and 24-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,25-tetrol
  作者：Bishambar Dayal、Gerald Salen、Janak Padia、Sarah Shefer、George S. Tint、Gino Sasso、Tomas H. Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84178-9

  日期：1993.2

  procedure for the preparation of 5-beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol-3-O-beta-D-glucuronide and its corresponding C-26 analogue is described. The method involves direct coupling of bile alcohols, namely, 5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol and 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol to methyl (tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranuronate) in the presence

  描述了制备5-β-胆甾烷-3α，7α，12α，25-四环-3-3-β-D-葡糖醛酸苷及其相应的C-26类似物的简便且受区域控制的方法。该方法涉及胆汁醇的直接偶联，即5β-胆甾烷3α，7α，12α，25-四醇和24-nor-5β-胆甾烷3α，7α，12α，25-四醇。在二氯甲烷中，在路易斯酸，氯化锡（IV）的存在下，生成甲基（四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯）。通过分析和制备型薄层色谱分离得到的四元醇的1,2-反式和1,2-顺式-葡糖醛酸异头物对，并通过高分辨率1H NMR光谱，化学电离和质谱确定它们的身份。快速原子轰击质谱。所描述的方法相对于涉及溴化物的传统两步合成法具有实际优势，因为它更有效且使用廉价且毒性较小的材料。提示这些化合物可用于研究脑腱黄瘤病（CTX）中血脑屏障的通透性。
• Synthesis of novel <i>S</i>- and <i>O</i>-disaccharide analogs of heparan sulfate for heparanase inhibition
  作者：D. S.-E. Koffi Teki、B. Coulibaly、A. Bil、A. Vallin、D. Lesur、B. Fanté、V. Chagnault、J. Kovensky

  DOI：10.1039/d2ob00250g

  日期：——

  thioglycosidic bond leads to an improvement of their stability and can allow the inhibition of enzymes involved in physiological and pathological processes. In our previous work, we developed a synthetic sequence which led to a non-sulfated thiodisaccharide analog of HS. In this paper, we report our results of the development of a new synthetic method allowing access to the novel sulfated S-disaccharide, as

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一种与肝素相关的糖胺聚糖，是一种线性多糖，由重复的二糖单元组成。该化合物参与多种生物过程，例如炎症、凝血、血管生成和病毒感染。我们的工作重点是合成简单的 HS 类似物，用于研究构效关系，目的是调节这些生物活性。就治疗应用而言，其中糖苷间氧被硫原子取代的硫苷类似物是非常有趣的化合物。实际上，硫糖苷键导致其稳定性的提高，并且可以抑制参与生理和病理过程的酶。在我们之前的工作中，我们开发了一个合成序列，该序列导致 HS 的非硫酸化硫二糖类似物。在本文中，我们报告了我们开发一种新的合成方法的结果，该方法允许使用新型硫酸盐S-二糖，以及它们的含氧类似物（O-二糖和硫酸化O-二糖）。还测试了这 4 种化合物对乙酰肝素酶的抑制作用，乙酰肝素酶是一种参与肿瘤生长和炎症等生物过程的酶。获得的微摩尔范围内的IC 50值显示了糖苷间硫原子和6-硫酸酯基团的影响。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• Intermediates for the preparation of halichondrin B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2949652A1

  公开（公告）日：2015-12-02

  The present invention provides compounds of formula F-2d and F-2e, useful as intermediates in the preparation of pharmaceutically active analogs of Halichondrin B

  本发明提供了式 F-2d 和 F-2e 化合物，它们可作为中间体用于制备具有药用活性的卤虫菊酯 B 类似物。
• Synthesis of a morphine-6-glucuronide hapten, N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide, and related haptens
  作者：Richard T. Brown、Neil K. Carter、Keith W. Lumbard、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01786-h

  日期：1995.11

  For use as a hapten in the radioimmunoassay of morphine-6-glucuronide 2 (M6G), N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide 12 has been prepared, together with related haptens, using the imidate coupling method developed for synthesis of M6G; a rebuttal of recent critical comments on our synthesis of M6G is included.