methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 185380-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 185380-34-1
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: WMQLVTNNMIPGNI-LIDBQYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 乙酰溴 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247

文献信息

• Stereoselective Syntheses of<i>α</i>-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Teruhisa Miura、Motoko Hirooka、Aya Tomaru、Mika Iida、Masanori Kanemitsu、Kazuhiro Takenaka、Shinichi Masuzawa、Saeko Miyaji、Naoko Kuroyanagi、Miki Yagishita、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.69.3247

  日期：1996.11

  Methyl and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-d-glucopyranuronates, prepared from d-glucurono-6,3-lactone, afforded selectively the corresponding α-glucopyranosiduronates by the aid of the condensing reagent system composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine. Using this method, O-α-d-glucopyranuronosyl-(1→3)-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-d-xylopyranose, one of the minimal component units in the structure of plantago-mucilage A from the seeds of Plantago asiatica Linné constituting a Chinese medicine : chegianzi [].

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。