L-亮氨酸 | 61-90-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸
• 中文别名: L-2-氨基-4-甲基戊酸；L-白氨酸；L-闪白氨基酸；L-α-氨基异己酸；(S)-2-氨基-4-甲基戊酸；L-α-氨基异丁；L-α-氨基异丁基醋酸；氨基异己酸；亮氨酸；2-氨基-4-甲基戊酸
• 英文名称: L-leucine
• 英文别名: leucine；Leu；L-Leu；H-Leu-OH；(S)-(–)-leucine；2-Amino-4-methylvaleric acid；(2S)-2-azaniumyl-4-methylpentanoate
• CAS: 61-90-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00002617
• 分子量: 131.175
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 比旋光度：
  15.4 º (c=4, 6N HCl)
• 沸点：
  122-134 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1,293 g/cm3
• 闪点：
  145-148°C
• 溶解度：
  可溶于1MHCl：50 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.05
• LogP：
  0.80
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  White glistening hexagonal plates from aqueous alcohol
• 蒸汽压力：
  5.52X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -10.8 at 25 °C/D (c = 2.2); +15.1 deg at 26 °C/D in 6N HCl (38 mols HCl per mol leucine); +7.6 deg at 20 °C/D in 3N NaOH (30 mols NaOH per mol leucine). Molecular rotation: +21.0 deg at /D (5NHCl); +29.5 deg /D (glacial acetic acid)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxide/.
• 解离常数：
  pKa = 2.35
• 碰撞截面：
  135.16 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟和白肋烟的烟叶以及烟气中。 2. 它共有三种异构体，分别是左旋体、右旋体和消旋体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

支链氨基酸（BCAA）——亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸——与大多数其他必需氨基酸的不同之处在于，最初负责它们分解的酶主要存在于肝外组织中。每一种氨基酸都会经历可逆的转氨作用，由支链氨基酸转移酶（BCAT）催化，并产生α-酮异己酸（KIC，来自亮氨酸）、α-酮-β-甲基戊酸（KMV，来自异亮氨酸）和α-酮异戊酸（KIV，来自缬氨酸）。这些酮酸然后经历不可逆的氧化脱羧作用，由支链酮酸脱氢酶（BCKAD）催化。后者是一个位于线粒体膜上的多酶系统。这些氧化反应的产物会进一步转化为乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、乙酰乙酸和琥珀酰辅酶A；因此，BCAA是生酮和生糖的。

The branched-chain amino acids (BCAA) -- leucine, isoleucine, and valine -- differ from most other indispensable amino acids in that the enzymes initially responsible for their catabolism are found primarily in extrahepatic tissues. Each undergoes reversible transamination, catalyzed by a branched-chain aminotransferase (BCAT), and yields alpha-ketoisocaproate (KIC, from leucine), alpha-keto-beta-methylvalerate (KMV, from isoleucine), and alpha-ketoisovalerate (KIV, from valine). Each of these ketoacids then undergoes an irreversible, oxidative decarboxylation, catalyzed by a branchedchain ketoacid dehydrogenase (BCKAD). The latter is a multienzyme system located in mitochondrial membranes. The products of these oxidation reactions undergo further transformations to yield acetyl CoA, propionyl CoA, acetoacetate, and succinyl CoA; the BCAA are thus keto- and glucogenic.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一旦氨基酸脱氨产物进入三羧酸（TCA）循环（也称为柠檬酸循环或克雷布斯循环）或糖酵解途径，它们的碳骨架也可用于生物合成途径，特别是用于葡萄糖和脂肪的生成。氨基酸的碳骨架形成葡萄糖还是脂肪取决于它们进入这两条途径的点。如果它们以乙酰辅酶A的形式进入，那么只能形成脂肪或酮体。然而，其他氨基酸的碳骨架可以以这样的方式进入途径，即它们的碳可用于糖异生。这是将氨基酸经典营养描述为生酮或生糖（即能够产生酮体[或脂肪]或葡萄糖）的基础。一些氨基酸在降解时产生这两种产物，因此被认为是既生酮又生糖的。/氨基酸/

Once the amino acid deamination products enter the tricarboxylic acid (TCA) cycle (also known as the citric acid cycle or Krebs cycle) or the glycolytic pathway, their carbon skeletons are also available for use in biosynthetic pathways, particularly for glucose and fat. Whether glucose or fat is formed from the carbon skeleton of an amino acid depends on its point of entry into these two pathways. If they enter as acetyl-CoA, then only fat or ketone bodies can be formed. The carbon skeletons of other amino acids can, however, enter the pathways in such a way that their carbons can be used for gluconeogenesis. This is the basis for the classical nutritional description of amino acids as either ketogenic or glucogenic (ie, able to give rise to either ketones [or fat] or glucose). Some amino acids produce both products upon degradation and so are considered both ketogenic and glucogenic. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

亮氨酸及其氧化的动力学在人类妊娠和新生儿中通过使用稳定的同位素示踪剂进行测定，以量化蛋白质代谢的动态方面。这些数据显示，在人类妊娠中，与未怀孕女性相比，亮氨酸的全身周转率有所降低。此外，新生儿的数据显示，以每公斤体重计算的亮氨酸周转率高于成人。营养物质的摄入导致全身蛋白质降解率的抑制……在人类妊娠和新生儿中，还检查了亮氨酸的转氨作用、亮氨酸N动力学与尿素合成和谷氨酰胺动力学之间的关系。在人类妊娠早期，亮氨酸转氨速率的降低与尿素合成显著降低有关。在怀孕和未怀孕女性的禁食期间，亮氨酸重新氨化速率与尿素合成速率之间存在线性相关性。在健康足月新生儿和成长中的婴儿中，尽管亮氨酸的重新氨化与谷氨酰胺流量呈正相关，但亮氨酸的重新氨化与尿素合成呈负相关，这表明氨基酸N向蛋白质积累的重定向……

Kinetics of leucine and its oxidation were determined in human pregnancy and in the newborn infant, using stable isotopic tracers, to quantify the dynamic aspects of protein metabolism. These data show that in human pregnancy there is a decrease in whole-body rate of leucine turnover compared with nonpregnant women. In addition, data in newborn infants show that leucine turnover expressed as per kg body weight is higher compared with adults. The administering of nutrients resulted in a suppression of the whole-body rate of proteolysis ... The relations among the transamination of leucine, leucine N kinetics, and urea synthesis and glutamine kinetics in human pregnancy and newborn infants /were also examined/. In human pregnancy, early in gestation, there is a significant decrease in urea synthesis in association with a decrease in the rate of transamination of leucine. A linear correlation was evident between the rate of leucine reamination and urea synthesis during fasting in pregnant and nonpregnant women. In healthy-term newborn and growing infants, although the reamination of leucine was positively related to glutamine flux, leucine reamination was negatively related to urea synthesis, suggesting a redirection of amino N toward protein accretion ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3-甲基戊二酸尿症I型（MGA1）是一种代谢性疾病，其特征是异常的有机酸谱，其中3-甲基戊二酸、3-甲基戊酸和3-羟基异戊酸的尿液排泄过量。受影响的个体表现出不同的临床表现，从轻微的语言发育迟缓到严重的智力运动迟缓并伴有神经学障碍。MGA1是由于亮氨酸降解途径中3-甲基戊二酰辅酶A（3-MG-CoA）水合酶活性降低或缺失所致。人类AUH基因据报道编码一个双功能酶，具有RNA结合和烯酰辅酶A水合酶活性。此外，还发现AUH基因的突变与MGA1相关...

The metabolic disease 3-methylglutaconic aciduria type I (MGA1) is characterized by an abnormal organic acid profile in which there is excessive urinary excretion of 3-methylglutaconic acid, 3-methylglutaric acid and 3-hydroxyisovaleric acid. Affected individuals display variable clinical manifestations ranging from mildly delayed speech development to severe psychomotor retardation with neurological handicap. MGA1 is caused by reduced or absent 3-methylglutaconyl-coenzyme A (3-MG-CoA) hydratase activity within the leucine degradation pathway. The human AUH gene has been reported to encode for a bifunctional enzyme with both RNA-binding and enoyl-CoA-hydratase activity. In addition, it was shown that mutations in the AUH gene are linked to MGA1 ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

这一组必需氨基酸被识别为支链氨基酸，即BCAAs。由于这种碳原子排列不能由人类制造，这些氨基酸是饮食中的基本元素。所有三种化合物的分解始于肌肉，并产生NADH和FADH2，这些可以用于ATP生成。所有三种氨基酸的分解在前两个步骤中使用相同的酶。每一种情况的第一步是使用单一的BCAA转氨酶进行转氨作用，以α-酮戊二酸作为氨基受体。因此，产生了三种不同的α-酮酸，并使用共同的支链α-酮酸脱氢酶进行氧化，产生三种不同的辅酶A衍生物。随后，代谢途径分化，产生许多中间产物。缬氨酸的主要产物是丙酰辅酶A，是琥珀酰辅酶A的生糖前体。异亮氨酸的分解以乙酰辅酶A和丙酰辅酶A的产生结束；因此，异亮氨酸既是生糖的也是生酮的。亮氨酸产生乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A，因此被归类为严格的生酮氨基酸。存在一些与BCAAs分解缺陷相关的遗传疾病。最常见的缺陷是支链α-酮酸脱氢酶。由于所有三种氨基酸只有一个脱氢酶酶，所有三种α-酮酸都会积累并从尿液中排出。这种疾病被称为枫糖尿病，因为受影响个体的尿液具有特征性的气味。在这些情况下，智力迟钝是严重的。不幸的是，由于这些是必需氨基酸，它们不能在饮食中严格限制；最终，受影响个体的寿命短暂，发育异常。主要的神经系统问题是由于中枢神经系统中髓鞘形成不良。

This group of essential amino acids are identified as the branched-chain amino acids, BCAAs. Because this arrangement of carbon atoms cannot be made by humans, these amino acids are an essential element in the diet. The catabolism of all three compounds initiates in muscle and yields NADH and FADH2 which can be utilized for ATP generation. The catabolism of all three of these amino acids uses the same enzymes in the first two steps. The first step in each case is a transamination using a single BCAA aminotransferase, with a-ketoglutarate as amine acceptor. As a result, three different a-keto acids are produced and are oxidized using a common branched-chain a-keto acid dehydrogenase, yielding the three different CoA derivatives. Subsequently the metabolic pathways diverge, producing many intermediates. The principal product from valine is propionylCoA, the glucogenic precursor of succinyl-CoA. Isoleucine catabolism terminates with production of acetylCoA and propionylCoA; thus isoleucine is both glucogenic and ketogenic. Leucine gives rise to acetylCoA and acetoacetylCoA, and is thus classified as strictly ketogenic. There are a number of genetic diseases associated with faulty catabolism of the BCAAs. The most common defect is in the branched-chain a-keto acid dehydrogenase. Since there is only one dehydrogenase enzyme for all three amino acids, all three a-keto acids accumulate and are excreted in the urine. The disease is known as Maple syrup urine disease because of the characteristic odor of the urine in afflicted individuals. Mental retardation in these cases is extensive. Unfortunately, since these are essential amino acids, they cannot be heavily restricted in the diet; ultimately, the life of afflicted individuals is short and development is abnormal The main neurological problems are due to poor formation of myelin in the CNS.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

高亮氨酸的饮食水平抑制了喂食低蛋白饮食的大鼠的生长，而这种生长抑制可以通过补充异亮氨酸和缬氨酸来预防。

... High dietary levels of leucine suppressed the growth of rats fed a low protein diet, and the growth suppression could be prevented by supplementation with isoleucine and valine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

分支链氨基酸（BCAA）与其它大的中性氨基酸（LNAA，尤其是色氨酸和酪氨酸）竞争膜传输已得到很好的证实。尽管BCAA不作为神经递质的直接前体，但它们可以影响某些LNAA通过血脑屏障的传输，从而影响中枢神经系统某些神经递质的浓度。

It has been well established that the branched chain amino acids (BCAA) compete with other large neutral amino acids (LNAA, particularly tryptophan and tyrosine) for membrane transport. Although the BCAA do not act as direct precursors for neurotransmitters, they can affect transport of certain LNAA across the blood-brain barrier, and thereby influence central nervous system concentrations of certain neurotransmitters.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

补充了谷氨酰胺、谷氨酰胺加乙二醇和谷氨酰胺加乙二醇加亮氨酸的饮食被给予雄性Sprague-Dawley大鼠1周。这些组合已被证明能在体外刺激肝脏糖原合成。整个实验过程中监测了食物摄入量和体重。在喂养期结束时，大鼠被喂食试验餐并注射3H2O以测量体内的糖原和脂质合成速率。糖原中3H掺入的位置分析用于确定通过丙酮酸合成的糖原的比例。还测量了血浆葡萄糖、甘油三酯和肝糖原的最终水平。饮食中的谷氨酰胺增加了肝脏糖原合成。添加乙二醇，无论是否额外添加亮氨酸，都会导致肝脏糖原合成进一步增加，并增加了通过丙酮酸合成的糖原的比例。肝脏或脂肪组织中的脂质生成没有改变。所有饮食处理对食物摄入量都没有影响，但含有乙二醇的饮食降低了体重增加的速度...

Diets supplemented with glutamine, glutamine plus dihydroxyacetone, and glutamine plus dihydroxyacetone plus leucine were administered to male Sprague-Dawley rats for 1 wk. These are combinations that have been shown to stimulate hepatic glycogen synthesis in vitro. Food intake and body weight were monitored throughout the experiment. At the end of the feeding period, rats were fed a test meal and injected with 3H2O to measure in vivo rates of glycogen and lipid synthesis. Positional analysis of the 3H incorporated into glycogen was used to determine the proportion of glycogen synthesized via pyruvate. Final levels of plasma glucose and triacylglycerol and hepatic glycogen were also measured. Dietary glutamine increased hepatic glycogen synthesis. Addition of dihydroxyacetone, with or without additional leucine, caused an additional increase in hepatic glycogen synthesis and increased the proportion of glycogen synthesized via pyruvate. Lipogenesis was not altered in the liver or adipose tissue. None of the dietary treatments had any effect on food intake, but the diets that contained dihydroxyacetone decreased the rate of weight gain ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占身体氨基酸总质量的很小一部分，但它们对身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆部分最容易取样，但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常，大的中性氨基酸，如亮氨酸和苯丙氨酸，基本上与血浆处于平衡状态。其他一些氨基酸，尤其是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸，在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中单个游离氨基酸浓度发生显著变化。

Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

提出了一种动力学模型来描述新生儿枫糖尿症在接受持续体外清除治疗（CECRT）期间血浆亮氨酸浓度变化。数据来自七名新生儿，使用双室模型拟合血浆亮氨酸在CECRT期间下降的最佳曲线。在前3小时内，亮氨酸血浆水平按照指数曲线下降：[Leu](t) = [Leu](i) x 0.95 x 10^(-0.09t)，其中[Leu](t)是在CECRT期间时间t（小时）的亮氨酸血浆水平（umol/L），[Leu](I)是初始血浆水平。从第4小时到CECRT结束，观察到第二个指数曲线：[Leu](t) = [Leu](i) x 0.74 x 10^(-0.05t)。另外三名新生儿的亮氨酸血浆水平与模型预测的相似。根据收集在用过的透析液和超滤液中的亮氨酸质量移除，计算了与两个指数方程相对应的亮氨酸的表观分布体积。在CECRT的前3小时内，分布体积为体重的34 +/- 3%，从第4小时到CECRT结束为72 +/- 7%。这些数字与新生儿的细胞外水分室和总体水量的已知值相似。这些发现表明，在CECRT期间亮氨酸的处理与非蛋白结合的小分子量溶质（如尿素）相似。

A kinetic modeling of leucine plasma concentration changes is proposed to describe the plasma leucine reduction rate during continuous extracorporeal removal therapy (CECRT) in neonates with maple syrup urine disease. Data were obtained from seven neonates using a bicompartmental model for the best fitted curve of plasma leucine decrease during CECRT. During the first 3 hr, leucine plasma levels decreased according to an exponential curve: [Leu](t) = [Leu](i) x 0.95 x 10(-0.09t) where [Leu](t) is the leucine plasma level (umol/L) at time t (hr) during CECRT and [Leu](I) is the initial plasma level. From hr 4 to the end of CECRT, a second exponential curve was observed: [Leu](t) = [Leu](i) x 0.74 x 10(-0.05t). Plasma leucine levels obtained from three other neonates were similar to those predicted by the model. The apparent distribution volumes for leucine that correspond to the two exponential equations obtained were calculated from the leucine mass removal collected in the spent dialysate and ultrafiltrate. The distribution volume was 34 +/- 3% of body weight during the first 3 h of CECRT and 72 +/- 7% from hr 4 to the end of CECRT. These figures are similar to known values for the extracellular water compartment and for total body water in the newborn. The findings suggest that leucine handling during CECRT is similar to that of nonprotein-bound small-molecular-weight solutes such as urea.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两种人类乳腺癌细胞系对L-亮氨酸的转运已被研究。MDA-MB-231和MCF-7细胞通过BCH敏感、不依赖Na+的途径摄取L-亮氨酸。两种细胞系的L-亮氨酸摄取被L-丙氨酸、D-亮氨酸以及较小程度上被L-赖氨酸抑制，但不受L-脯氨酸影响。雌激素（17β-雌二醇）刺激MCF-7但对MDA-MB-231细胞的L-亮氨酸摄取无影响。MDA-MB-231和MCF-7细胞的L-亮氨酸外排被BCH以剂量依赖性方式跨刺激。然而，在零跨条件下，仍有显著的L-亮氨酸外排，这也受温度影响。L-谷氨酰胺、L-亮氨酸、D-亮氨酸、L-丙氨酸、AIB和L-赖氨酸都跨刺激MDA-MB-231和MCF-7细胞的L-亮氨酸释放。相比之下，D-丙氨酸和L-脯氨酸几乎没有影响。抗癌剂美法仑抑制MDA-MB-231细胞的L-亮氨酸摄取，但对L-亮氨酸外排无影响。定量实时PCR显示，MCF-7细胞中LAT1 mRNA的含量大约是LAT2 mRNA的200倍，并确认MDA-MB-231细胞表达LAT1但不表达LAT2 mRNA。MCF-7细胞中LAT1 mRNA的水平高于MDA-MB-231细胞。此外，LAT1 mRNA在MDA-MB-231和MCF-7细胞中都比CD98hc mRNA更丰富。结果表明，系统L是MDA-MB-231和MCF-7细胞中L-亮氨酸的主要转运蛋白。可能LAT1是两种细胞类型中系统L的主要分子关联。然而，系统L的所有特性并不都反映LAT1/LAT2/CD98hc的特性。

The transport of L-leucine by two human breast cancer cell lines has been examined. L-leucine uptake by MDA-MB-231 and MCF-7 cells was via a BCH-sensitive, Na+ -independent pathway. L-leucine uptake by both cell lines was inhibited by L-alanine, D-leucine and to a lesser extent by L-lysine but not by L-proline. Estrogen (17beta-estradiol) stimulated L-leucine uptake by MCF-7 but not by MDA-MB-231 cells. L-leucine efflux from MDA-MB-231 and MCF-7 cells was trans-stimulated by BCH in a dose-dependent fashion. The effect of external BCH on L-leucine efflux from both cell types was almost abolished by reducing the temperature from 37 to 4 degrees C. There was, however, a significant efflux of L-leucine under zero-trans conditions which was also temperature-sensitive. L-glutamine, L-leucine, D-leucine, L-alanine, AIB and L-lysine all trans-stimulated L-leucine release from MDA-MB-231 and MCF-7 cells. In contrast, D-alanine and L-proline had little or no effect. The anti-cancer agent melphalan inhibited L-leucine uptake by MDA-MB-231 cells but had no effect on L-leucine efflux. Quantitative real-time PCR revealed that LAT1 mRNA was approximately 200 times more abundant than LAT2 mRNA in MCF-7 cells and confirmed that MDA-MB-231 cells express LAT1 but not LAT2 mRNA. LAT1 mRNA levels were higher in MCF-7 cells than in MDA-MB-231 cells. Furthermore, LAT1 mRNA was more abundant than CD98hc mRNA in both MDA-MB-231 and MCF-7 cells. The results suggest that system L is the major transporter for L-leucine in both MDA-MB-231 and MCF-7 cells. It is possible that LAT1 may be the major molecular correlate of system L in both cell types. However, not all of the properties of system L reflected those of LAT1/LAT2/CD98hc.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  OH2850000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避免光照保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-亮氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-4-methylpentanoic acid
别名
: C6H13NO2
分子式
: 131.17 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
已发现左旋亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸能促进膀胱癌发生,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
保存在干燥处。 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,379 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
已发现左旋亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸能促进膀胱癌发生,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，三种主要的生产方法可以总结如下：

方法一：以干血红蛋白为原料

1. 原料准备：使用干血红蛋白。
2. 水解反应：在硫酸中回流数小时进行水解反应。
3. 沉淀与过滤：通过碱性条件使亮氨酸沉淀，然后过滤分离。
4. 结晶精制：经过结晶步骤进一步纯化得到产品。此过程中使用浓盐酸和2-溴甲苯-5-磺酸钠处理，并且用乙醚洗涤、再结晶得到最终的L-亮氨酸。

方法二：以蛋白质（干酪素或角蛋白等）为原料

1. 水解反应：将蛋白质在盐酸或稀硫酸中进行水解。
2. 沉淀与过滤：利用碱性条件使亮氨酸从混合物中沉淀出来，并通过过滤分离。
3. 精制：使用铜盐法进一步纯化，再用β-萘磺酸处理形成沉淀，最终得到L-亮氨酸的晶体。

方法三：以马面鱼等下脚料为原料

1. 水解反应：将鱼类下脚料在工业盐酸中加热至特定温度（106-110℃）进行水解。
2. 中和与脱色：使用7mol/L的NaOH溶液中和，加入活性炭处理后过滤获得透明液。
3. 浓缩结晶：通过调节pH值到2.5并减压浓缩得到滤饼，再用盐酸溶解形成亮氨酸盐酸盐溶液。
4. 沉淀与重结晶：使用7mol/L氨水使亮氨酸游离，并经过多次洗涤和重结晶获得最终产品。

这些方法展示了从不同来源的蛋白质原料出发生产L-亮氨酸的技术路径。每种方法都有其独特的化学步骤来确保最终产品的纯度和质量，同时考虑到环保与成本效益等因素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-亮氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水杨酸作为离子液体制剂可能增强治疗某些慢性皮肤病的效力

  摘要：

  近年来，大量研究表明，将传统药物转化为离子液体（IL）制剂可能是改善其理化性质或提出新给药途径的成功策略。我们报告了八种含有阳离子非极性或芳香族氨基酸酯的基于水杨酸的离子液体 (SA-IL) 的合成和详细表征。通过体外测定，我们初步评估了新型 SA-IL 的治疗效力。我们观察到，SA 转化为离子液体导致其对 NIH/3T3 小鼠胚胎成纤维细胞和人 HaCaT 角质形成细胞的细胞毒性降低。值得一提的是，所有氨基酸烷基酯水杨酸盐[AAOR][SA]都能抑制LPS刺激的角质形成细胞中促炎细胞因子IL-6的产生。此外，用[PheOMe][SA]和[PheOPr][SA]预处理的角质形成细胞似乎可以免受LPS诱导的炎症的影响。最后，新化合物表现出与母体 SA 相似的牛血清白蛋白 (BSA) 结合亲和力，表明其具有相似的药代动力学特征。这些初步结果表明，SA-IL，特别是带有[PheOMe]、[Phe

  DOI：

  10.3390/molecules27010216
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 在 高氯酸 、 二氯胺B 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jagan Mohana; Gowda, B. Thimme, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 10, p. 642 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-赖氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 L-丝氨酸 、 L-亮氨酸 、 β-环糊精 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到N6-Cbz-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Selection of Amino Acids and the Biomimetic Synthesis of Amido Bond in the Presence of β-CD

  摘要：

  A new method was developed to construct a special amido bond in the presence of beta-cyclodextrin. This process is similar to peptide synthesis in organisms. NMR experiments were performed to investigate the possible mechanism. This work has potential application in biomimetic peptide synthesis.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.850093

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

表征谱图