3(R)-methyl-leucine | 28112-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-methyl-leucine
• 英文别名: (3R)-L-2-Amino-3,4-dimethyl-pentansaeure；L(2S:3R)-β-Methylleucin；L-β-Methylleucin；(2S,3R)-2-amino-3,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 28112-81-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: VFEDCKXLINRKLV-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-methyl-leucine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 rac.-threo-β-Methyl-leucin
  参考文献：
  名称：

  LC-MS 引导下从氰化放线菌 LHW52806 中分离氰基肽 A–C（具有 β-甲基亮氨酸残基的环脂肽）

  摘要：

  氰基肽 A–C ( 1 – 3 ) 是三种具有不寻常 β-甲基-亮氨酸残基的新环脂肽，是使用 LC-MS 引导策略从Actinoalloteichuscyanogriseus LHW52806 中鉴定出来的。通过 1D/2D NMR、HR-MS/MS 和先进的 Marfey 方法阐明了化合物1 – 3的结构。β-甲基-亮氨酸残基的绝对构型通过 (2 S ,3 R )-β-甲基-亮氨酸的立体选择性生物合成、外消旋至其差向异构体 (2 R ,3 R )-β-甲基-的组合来确定。亮氨酸，以及先进的 Marfey 方法。通过对A.基因组的分析，推导了氰基肽的生物合成途径。蓝鲸LHW52806。化合物3对幽门螺杆菌G27、幽门螺杆菌26695和耻垢分枝杆菌ATCC607表现出抗菌活性，MIC值为32 μg/mL。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00127
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-threo-β-methyl-DL-leucin 在 sodium hydroxide 、 prozyme acylase 作用下， 生成 3(R)-methyl-leucine
  参考文献：
  名称：

  New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine

  摘要：

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1541

文献信息

• Die Darstellung isoleucinverwandter <scp>L</scp> ‐α‐Aminocarbonsäuren
  作者：Hans‐Jörg Prätorius、Josef Flossdorf、Maria‐Regina Kula

  DOI：10.1002/cber.19751080928

  日期：1975.9

  Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen

  异氰基乙酸叔丁酯（4）是用于以几个步骤并且以高收率制备脂族α-氨基羧酸的合适的起始原料。基于4的工作描述了β-支链α-氨基羧酸的合成（6），3,3-二烷基-2-甲酰胺基-2-链烯酸酯的制备（7），它们的氢化和皂化成β-支链α-氨基羧酸（9），外消旋混合物的酶促分离和高压纸电泳分离非对映体氨基酸。传达纯连接的绝对配置。
• Asymmetric β‐Methylation of <scp>l</scp> ‐ and <scp>d</scp> ‐α‐Amino Acids by a Self‐Contained Enzyme Cascade
  作者：Cangsong Liao、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/anie.201916025

  日期：2020.4.27

  AbstractThis report describes a modular enzyme‐catalyzed cascade reaction that transforms l‐ or d‐α‐amino acids to β‐methyl‐α‐amino acids. In this process an α‐amino acid transaminase, an α‐keto acid methyltransferase, and a halide methyltransferase cooperate in two orthogonal reaction cycles that mediate product formation and regeneration of the cofactor pyridoxal‐5′‐phosphate and the co‐substrate S‐adenosylmethionine. The only stoichiometric reagents consumed in this process are the unprotected l‐ or d‐α‐amino acid and methyl iodide.
• New Method for the Separation of Diastereomeric Mixtures of β-Methylnorleucine and β-Methylleucine
  作者：Kazuo Okubo、Yoshiharu Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.43.1541

  日期：1970.5

  β-Methylnorleucine and β-methylleucine were synthesized, separated into diastereomers and optically resolved. The configurational assignments of these isomers and the determinations of the optically active isomers were achieved by means of NMR spectroscopy and the enzymatic method respectively.

  β-甲基正亮氨酸和β-甲基亮氨酸被合成、分离成差向异构体并进行光学解析。这些异构体的构型分配以及光学活性异构体的确定分别通过核磁共振波谱学和酶学方法实现。
• LC-MS-Guided Isolation of Cyanogripeptides A–C, Cyclolipopeptides with β-Methyl-Leucine Residues, from an <i>Actinoalloteichus cyanogriseus</i> LHW52806
  作者：Shuai-Shuai Zhang、Lei Li、Ying Wu、Zong-Mei Wu、Can Kong、Li-Li Hong、Si Zhang、Xin-Li Lin、Hou-Wen Lin、Shu-Ping Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00127

  日期：2023.7.28

  , and the advanced Marfey’s method. The biosynthetic pathway of cyanogripeptides was deduced by analyzing the genome of A. cyanogriseus LHW52806. Compound 3 exhibited antibacterial activity against Helicobacter pylori G27, Helicobacter pylori 26695, and Mycolicibacterium smegmatis ATCC607 with MIC values of 32 μg/mL.

  氰基肽 A–C ( 1 – 3 ) 是三种具有不寻常 β-甲基-亮氨酸残基的新环脂肽，是使用 LC-MS 引导策略从Actinoalloteichuscyanogriseus LHW52806 中鉴定出来的。通过 1D/2D NMR、HR-MS/MS 和先进的 Marfey 方法阐明了化合物1 – 3的结构。β-甲基-亮氨酸残基的绝对构型通过 (2 S ,3 R )-β-甲基-亮氨酸的立体选择性生物合成、外消旋至其差向异构体 (2 R ,3 R )-β-甲基-的组合来确定。亮氨酸，以及先进的 Marfey 方法。通过对A.基因组的分析，推导了氰基肽的生物合成途径。蓝鲸LHW52806。化合物3对幽门螺杆菌G27、幽门螺杆菌26695和耻垢分枝杆菌ATCC607表现出抗菌活性，MIC值为32 μg/mL。