N-甲酰基-L-亮氨酸 | 6113-61-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-L-亮氨酸
• 中文别名: For-Leu-OH
• 英文名称: N-formyl-L-leucine
• 英文别名: (S)-N-formylleucine；N-formyl-L-leucin；Formyl-L-leucin；N-formyl-(S)-leucine；(2S)-2-formamido-4-methylpentanoic acid
• CAS: 6113-61-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: HFBHOAHFRNLZGN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  284.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2013 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙醇（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

应用

N-甲酰基-L-亮氨酸是一种有机中间体，可以从L-亮氨酸一步制备而成，并且有文献报道它可用于制备抑制素。

制备

在0℃下，向含有1.31g（10mmol）L-亮氨酸的50mL甲酸溶液中滴加28mL（300mmol）乙酸酐。加入乙酸酐后，在室温下搅拌过夜。然后用40mL水处理该溶液，减压除去溶剂得到白色残留物。最后，通过从水中重结晶可获得N-甲酰基-L-亮氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 formamide 、 汞 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-甲酰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing N-formylleucine of high purity

  摘要：

  生产N-甲酰亮氨酸的过程包括将亮氨酸与甲酰胺反应，在反应完成后，以大约0°至40°C的温度通过将反应介质与水和酸混合来沉淀N-甲酰亮氨酸，使混合物的最终pH值大约为2至3，其中所使用的水量在起始甲酰胺的重量的每部分之间大约为1.5至5部分。

  公开号：

  US06294692B1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
• Polypeptides. Part XIII. The use of β-methylthioethyl esters for the protection of carboxyl groups in peptide synthesis
  作者：M. Joaquina S. A. Amaral、G. C. Barrett、H. N. Rydon、J. E. Willett

  DOI：10.1039/j39660000807

  日期：——

  methiodides and sulphones derived from the β-methylthioethyl esters of amino-acids and peptides are split to the parent carboxylic acids under extremely mild alkaline conditions. Methods for the preparation of β-methylthioethyl esters of amino-acids are described and their use in peptide synthesis is explored. The β-methylthioethyl ester group is advocated as a useful new carboxyl protecting group

  在非常温和的碱性条件下，将氨基酸和多肽的β-甲基硫代乙基酯衍生的甲硫醚和砜分解为母体羧酸。描述了制备氨基酸的β-甲基硫代乙基酯的方法，并探讨了它们在肽合成中的用途。在这种合成中，提倡β-甲硫基乙基酯基团是有用的新的羧基保护基团。
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。
• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

表征谱图