4-hydroxy-L-leucine | 31654-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-4-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 31654-66-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: KEEQSWOXTDTQJV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  331.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-L-leucine 在 ammonia borane 、 recombinant leucine hydroxylase 、 氧气 、 铁粉 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以78%的产率得到(4S)-4-羟基-4-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin C合成中生物催化和化学催化C–H官能化策略的演变

  摘要：

  由于其独特的分子结构，在过去的二十年中，甘露糖苷一直是合成研究的重点。在这里，我们描述了两种针对山楂酸C的合成方法，它们以未受保护的1-亮氨酸的酶促羟基化为中心。这项研究还导致发现了新的合成方法，包括未保护氨基酸的光催化C–H叠氮化。另外，我们描述了羟基化的1-亮氨酸在制备各种紧密取代的吡咯烷中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00248
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 MQLGVPFLKRESMSKMTGQEWAAAAPETEPGDVRAALQQRGWARFDATDMQVAVDEAADLQRLTEYARSLPVDRFGTGGRHRSYAEGILTPRRKTIAWKAGARTPDGRVEIAYVQHSEFQPEHGGVVRNFARTREDILALPLVHRLIWYDLSLTPMFDAEGDLLCGFHMIRMQATPGAVARITPDCLHQDGQPFTAVHLVERSHAEGGVNFIAPPRYTGRQFDEVPSHLLSAFVLGSPLQSYIIDDAAICHQVTAVSCSPGASHGTRTVILIDFSPLNPASSAQPT 、 iron(II) sulfate 、 disodium α-ketoglutarate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到4-hydroxy-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  从glidobactin生物合成中鉴定赖氨酸4-羟化酶并评估其生物催化潜力。

  摘要：

  我们目前的功能表征GlbB，从glidobactin生物合成基因簇的赖氨酸4-羟化酶。尽管其底物特异性狭窄，但是GlbB能够以优异的总周转数以及完全的区域和非对映选择性催化L-赖氨酸的羟基化。GlbB在有效制备格列葡汀的关键二肽片段中的应用说明了GlbB的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02054j

文献信息

• Cyclosporin Derivatives
  申请人：Fischer Gunter

  公开号：US20120196749A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A cyclosporin derivative of general Formula (I) or a pharmaceutically compatible salt thereof, which have a pharmaceutical effectiveness, for example in the case of chronic inflammatory diseases. The cyclosporin derivatives are preferably free from a peptide section capable of passing through the membrane of a biological cell.

  一种一般式（I）的环孢霉素衍生物或其药用兼容盐，具有药用效果，例如在慢性炎症性疾病的情况下。这些环孢霉素衍生物最好不含能够穿过生物细胞膜的肽段。
• Repurposing Nonheme Iron Hydroxylases To Enable Catalytic Nitrile Installation through an Azido Group Assistance
  作者：Madison Davidson、Meredith McNamee、Ruixi Fan、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b13906

  日期：2019.2.27

  the substrate. Specifically, instead of canonical hydroxylation, these enzymes can catalyze non-native nitrile group installation when an azido group is introduced. The reaction is likely to proceed through C-H bond activation by an Fe(IV)-oxo species, followed by azido-directed C≡N bond formation. These results offer a unique opportunity to investigate and expand the reaction repertoire of Fe/2OG enzymes

  三种单核非血红素铁和 2-酮戊二酸依赖性酶，l-Ile 4-羟化酶、l-Leu 5-羟化酶和多氧辛二羟化酶，先前已报道可催化 l-异亮氨酸、l-亮氨酸和 l-α-氨基的羟基化-δ-氨基甲酰基羟基戊酸（ACV）。在这项研究中，我们表明这些酶可以容纳亮氨酸异构体并催化区域特异性羟基化。在这些结果的基础上，作为概念验证，我们证明了反应的结果可以通过在基板内安装辅助组来重定向。具体来说，当引入叠氮基时，这些酶可以催化非天然腈基的安装，而不是经典的羟基化。该反应很可能通过 Fe(IV)-氧类物质激活 CH 键进行，然后形成叠氮导向的 C≡N 键。
• Remote C(sp³)–H Oxygenation of Protonated Aliphatic Amines with Potassium Persulfate
  作者：Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03731

  日期：2017.2.3

  the development of a method for selective remote C(sp3)–H oxygenation of protonated aliphatic amines using aqueous potassium persulfate. Protonation serves to deactivate the proximal C(sp3)–H bonds of the amine substrates and also renders the amines soluble in the aqueous medium. These reactions proceed under relatively mild conditions (within 2 h at 80 °C with amine as limiting reagent) and do not

  这封信描述了一种使用过硫酸钾水溶液对质子化脂肪胺进行选择性远程 C(sp 3 )–H 氧化的方法的开发。质子化作用使胺底物的近端 C(sp 3 )–H 键失活，并使胺可溶于水介质。这些反应在相对温和的条件下进行（80℃下2小时内，使用胺作为限制试剂）并且不需要过渡金属催化剂。该方法适用于多种类型的 C(sp 3 )–H 键，包括伯胺、仲胺和叔胺底物中的 3°、2° 和苄基 C–H 位点。
• Preparation of phalloidin and its derivatives
  申请人：Liu Baosheng

  公开号：US20120214968A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel phalloidin derivatives and their fluorescent dye conjugates. These new compounds may be used in studies of actin dynamics in living systems. The present invention also relates to methods for preparing such compounds. The synthesis routes combine solid-phase and solution phase peptide synthesis, and has great advantage for efficient preparation of a diverse library of the phalloidin derivatives, especially for the synthesis of phalloidin.

  本发明涉及新型鬼笔环酯衍生物及其荧光染料偶联物。这些新化合物可用于研究活体系统中的肌动蛋白动力学。本发明还涉及制备这类化合物的方法。合成路线结合了固相和溶液相肽合成，对于高效制备多样化的鬼笔环酯衍生物文库具有巨大优势，尤其适用于鬼笔环酯的合成。
• Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Ouazzani Jamal

  公开号：US20050079587A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。