L-亮氨酸 | 17016-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: L-亮氨酸
• 英文名称: (S)-leucinol hydrochloride
• 英文别名: L-leucinol hydrochloride；leucinol hydrochloride；H-Leuol*HCl；[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 17016-87-4；17016-88-5
• 化学式: C₆H₁₅NO*ClH
• 分子量: 153.652
• InChiKey: ZVHVRRKOBBNFDU-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-Histidyl-L-leucinol di-p-toluenesulfonic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 2-氰基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以15%的产率得到L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成以及涉及恶唑啉和（R）/（S）-α-苯乙胺的有机金属配合物的生物学和催化应用

  摘要：

  锌配合物1和3的晶体结构是通过一锅法测定的，该方法涉及2-氢-6-甲基烟腈和2-氰基吡啶与120-130 mol％ZnCl介导的不同1-氨基醇的反应。2。通过使（R）/（S）-α-苯基乙胺与二甲基二氯硅烷在作为第三组分的52mol ％的CuCl 2或50mol％的CoCl 2的存在下反应来制备铜络合物4和钴络合物5。结晶化合物1 - 5均通过元素分析，红外光谱和核磁共振光谱和X射线衍射。然后，复合物评估了1和3 – 5对人肿瘤细胞SMMC-7721的细胞毒性，并还用作三甲基硅腈与二苯基酮亚胺的亲核加成反应的催化剂。两种复合物均显示出对人肿瘤细胞SMMC-7721的抗癌活性，并显示出增强的催化作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01830-z

文献信息

• Total Synthesis of the Peptaibols<i>Hypomurocin A3</i>and<i>Hypomurocin A5</i>, and Their Conformation Analysis
  作者：Nicolas Pradeille、Manuel Tzouros、Kerstin Möhle、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200285

  日期：2012.11

  in solution phase are described. These syntheses have been successfully achieved by applying the 'azirine/oxazolone method' to introduce the two Aib-Pro units into the backbone of these undecapeptaibols in one step with methyl 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-prolinate as the 'Aib-Pro synthon'. The coupling of Z-protected (Z=(benzyloxy)carbonyl) amino acids or peptide acids with amino acid tert-butyl esters

  描述了溶液相中次品红素A3和次品尿素A5（分别为HM A3和HM A5）的合成。通过使用“叠氮基/恶唑酮法”一步一步地将两个Aib-Pro单元引入这些十一肽脱醇的骨架中，并以2,2-二甲基-2H-叠氮基3-脯氨酸甲酯作为“ Aib-Pro synthon'。Z-保护的（Z =（苄氧基）羰基）氨基酸或肽酸与氨基酸叔丁酯和肽段的偶联根据TBTU（= O-（苯并三唑-1-基）-N ，N，N'，N'-四甲基溴化四氟硼酸酯）和HOBt（= 1-羟基苯并三唑）方案。通过反相HPLC纯化，得到纯形式的肽。产品通过旋光度，NMR和IR光谱，质谱，和元素分析。可以获得HM A3的晶体结构和HM A5的八肽片段的晶体结构。还使用HM A3和HM A5进行了NMR分析，以确定它们在溶液中的构象。进行了HM A1，HM A3和HM A5这三个序列的全局结构比较，以及天然HM A家族和合成样品的HPLC相关性。
• N-amination of amino acids and its derivatives using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent: electrophilic amination
  作者：Thankappan Baburaj、Sivalingam Thambidurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.075

  日期：2012.5

  biologically active heterocyclic derivatives, were synthesized by electrophilic amination methodology using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent. Also, we have demonstrated the conversion of other amino acid derivatives such as amino esters and amino alcohols into β-Boc-hydrazino derivatives using this reagent.

  使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺作为有效的NH-Boc转移试剂，通过亲电胺化方法合成了末端叔丁氧羰基（Boc）保护的肼基酸，这些肽是修饰肽和生物活性杂环衍生物的有用中间体。另外，我们已经证明了使用该试剂将其他氨基酸衍生物如氨基酯和氨基醇转化为β-Boc-肼基衍生物。
• Renin inhibitors. Dipeptide analogs of angiotensinogen utilizing a dihydroxyethylene transition-state mimic at the scissile bond to impart greater inhibitory potency
  作者：Jay R. Luly、Nwe BaMaung、Jeff Soderquist、Anthony K. L. Fung、Herman Stein、Hollis D. Kleinert、Patrick A. Marcotte、David A. Egan、Barbara Bopp

  DOI：10.1021/jm00120a005

  日期：1988.12

  extremely selective for human renin over the related enzymes cathepsin D, pepsin, and gastricsin. At high concentrations, compounds containing a leucine or phenylalanine rather than a histidine at the P2 position gave only minor amounts of inhibition of the other enzymes. Inhibitor 43 suppressed plasma renin activity completely and lowered mean blood pressure in monkeys after both intravenous and intraduodenal

  含二醇的肾素抑制剂的合成表明，与人血管紧张素原中易裂的Leu-Val键相对应的简单邻位二醇官能团能够以与相应的醛或羟甲基官能团相当或更高的水平赋予抑制活性（比较抑制剂2a-c或3a-c）。这一发现通过在Leu-Val替代物中包含第二个羟基，从而在200-700-pM范围内抑制人肾素的化合物（例如43）进一步优化了一系列小型过渡态类似物抑制剂。 ，45，63，66）。第二羟基对效能的影响大小不仅由二醇的绝对立体化学决定，而且由P1残基的侧链决定。含二醇抑制剂的分子模型表明，一个羟基氢键与Asp 32和Asp 215，而另一个氢键与Asp215。这些二醇抑制剂对人肾素的选择性超过相关的组织蛋白酶D，胃蛋白酶和胃蛋白酶。在高浓度下，在P2位上含有亮氨酸或苯丙氨酸而不是组氨酸的化合物对其他酶的抑制作用很小。在静脉内和十二指肠内给药后，抑制剂43完全抑制了血浆血浆肾素活性，并降低了猴子的平均血压，但
• 一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法
  申请人：罗梅

  公开号：CN105541642A

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种手性（S）-苯甘氨醇盐酸盐，其化学式如下：该手性（S）-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。
• Gamma-secretase inhibitors
  申请人：Mori Hiroshi

  公开号：US20060205666A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Disclosed, as a γ-secretase inhibitor, is a compound consisting of an amino acid sequence which consists of at least three consecutive amino acids of the amino acid sequence Val-Val-Ile-Ala-Thr-Val-Ile-Val-Ile-Thr-Leu-Val-Met-Leu-Lys-Lys including Leu at position 11, wherein, between the Leu and one or both amino acids located immediately before or after it, the peptide bond, —CO—NH—, is replaced with a hydroxyethylene group, —CHOH—CH 2 —, wherein the N terminus has an alkyloxycarbonyl group based on C1-10 alkyl that may carry phenyl or naphthyl as a substituent group, wherein the C terminus is converted to alkyl ester or alkyl amide based on C1-10 alkyl that may carry phenyl or naphthyl as a substituent group, and wherein the hydrogen atom of the hydroxyl group of the Thr at position 10 may be replaced with a C1-4 hydrophobic group or a Z group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开的γ-分泌酶抑制剂化合物包括一个氨基酸序列，该氨基酸序列由至少三个连续的氨基酸组成，其中包括位置11的亮氨酸，该亮氨酸前后紧邻的一个或两个氨基酸之间的肽键，-CO-NH-，被一个羟基乙烯基，-CHOH-CH2-所取代，其中N末端具有基于C1-10烷基的烷氧羰基基团，该基团可以带有苯基或萘基作为取代基，C末端转化为基于C1-10烷基的烷基酯或烷基酰胺，该基团可以带有苯基或萘基作为取代基，且位置10的苏氨酸的羟基的氢原子可以被C1-4疏水基团或Z基所取代，或其药学上可接受的盐。