DL-正缬氨酸 | 760-78-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-正缬氨酸
• 中文别名: DL-2-氨基戊酸；DL-2-氨基正戊酸；DL-戊氨酸
• 英文名称: 2-aminopentanoic acid
• 英文别名: norvaline；norvalin；DL-norvaline；2-azaniumylpentanoate
• CAS: 760-78-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (dec.)
• 沸点：
  222.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2000 (estimate)
• 溶解度：
  83.9g/l
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

DL-正缬氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-Norvaline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-正缬氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 760-78-1
俗名： DL-2-Aminovaleric Acid
分子式： C5H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
DL-正缬氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
DL-正缬氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
DL-正缬氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

直链氨基酸DL-正缬氨酸是一种非天然的化合物，通常通过人工合成得到。它是某些手性药物的重要原料和中间体，尤其是光学纯度要求较高的正缬氨酸。

生物活性

DL-Norvaline（2-氨基戊酸、H-DL-Nva-OH、2-氨基丁酸、α-氨基戊酸）是重要的药物中间体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

DL-Norvaline 是 L-norvaline 的衍生物，后者是非竞争性精氨酸酶抑制剂。

用途

作为药物中间体使用。

生产方法

以正戊酸为原料，经过酰氯化、羧基α-位溴代和酰氯水解等步骤制得 α-位溴代的正戊酸，再通过氨解反应得到 DL-正缬氨酸。

参考资料

1. 王亚苹.DL-正缬氨酸优先结晶法手性分离研究[D].天津大学,2018.
2. 戚云龙,杨套伟,周俊平,等.多酶催化拆分DL-正缬氨酸生产L-正缬氨酸[J].应用与环境生物学报,2017,23(06):1015-1021.
3. 戚云龙.多酶介导动力学拆分DL-正缬氨酸结合不对称还原合成L-正缬氨酸[D].江南大学,2017.
4. 钏永明,李宏利,蒋琳,等.DL-正缬氨酸合成工艺的研究和改进[J].云南民族大学学报(自然科学版),2014,23(06):408-410.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 在 recombinant Trigonopsis variabilis D-amino acid oxidase 、 recombinant Bacillus cereus leucine dehydrogenase 、 recombinant Candida boidinii formate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多酶去对称化的发展及其在从 dl -正缬氨酸生物合成 l -正缬氨酸中的应用

  摘要：

  摘要 培哚普利是一种有效的降压药，用于治疗高血压，需求旺盛。l-正缬氨酸是培哚普利生产的重要中间体，主要通过化学合成生产，纯度较低。我们开发了一种基于去对称化工艺生产高纯度 l-正缬氨酸的环保方法。d-正缬氨酸被d-氨基酸氧化酶从底物dl-正缬氨酸氧化成相应的酮酸。通过亮氨酸脱氢酶将酮酸不对称氢化为 l-正缬氨酸，同时将 NADH 氧化为 NAD+。通过过表达甲酸脱氢酶引入了 NADH 再生系统。通过添加过氧化氢酶去除在 d-正缬氨酸氧化过程中产生的不需要的 H2O2 副产物。总共达到 54.09 g/L 的 l-正缬氨酸，在最佳条件下对映体过量超过 99%，转化率为 96.7%。我们的去对称化方法为制药工业中对映异构纯 l-正缬氨酸的生产提供了一种环境友好的策略。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.01.022
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 ammonium hydroxide 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 Acinetobacter tandoii glutamate dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 DL-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  谭氏不动杆菌谷氨酸脱氢酶通过生物催化级联反应不对称合成L-高丙氨酸的合理工程

  摘要：

  L-高丙氨酸是合成几种手性药物的有用组成部分，通常是通过使用天然氨基酸作为廉价起始反应物的生物级联反应合成的。然而，添加昂贵的外部辅因子和亮氨酸脱氢酶对中间体2-酮丁酸的低效率是工业应用中的两个主要挑战。本文中，鉴定了来自不动杆菌的双辅因子依赖性谷氨酸脱氢酶（At GluDH），当使用全细胞催化时，有助于充分利用辅因子的细胞内池。通过重建酶和底物2-酮丁酸的末端甲基之间的疏水网络，At的严格底物特异性成功地改变了针对α-酮戊二酸的GluDH，最有效的突变体（K76L / T180C）获得的活性是野生型蛋白的17.2倍。为了帮助释放传质限制，成功构建了三酶共表达系统。使用1M大号-苏氨酸，这是接近的溶解度极限，我们得到的产率99.9％大号-homoalanine在仅3.5小时不添加外部辅酶至级联，得到99.9％ee的和29.2克L- -1 ħ - 1时空产量。此外，的活动设计在朝向其他疏水性氨基酸的GluDH也提高了1

  DOI：

  10.1039/d1cy00376c
• 作为试剂：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-3,4a,9,9a-tetrahydropyrimido[4,5-b]indol-4-one 在 甲烷磺酸 、 DL-正缬氨酸 作用下， 生成 6-Hydroxy-7-methoxy-3,4a,9,9a-tetrahydropyrimido[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005037825A3

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Amino-Acid and Dipeptide Derivatives of 2-(6-ethyl-4-oxo-3-(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4H-chromen-7-yloxy)acetic Acid
  作者：T. V. Shokol、V. V. Semenyuchenko、S. V. Shilin、A. V. Turov、A. S. Ogorodniichuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0199-3

  日期：2005.9

  Chromones modified by triazole, amino acids, and dipeptides were prepared by condensation of the N-hydroxysuccinimide ester of 2-(6-ethyl-4-oxo-3-(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4H-chromen-7-yloxy)acetic acid with salts of amino acids or dipeptides. The dipeptide derivatives were also synthesized by extending the chain of amino acids.

  通过2-(6-乙基-4-氧-3-(4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-4H-色烯-7-氧基)乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯与氨基酸或二肽的盐进行缩合反应，制备了经三唑、氨基酸和二肽修饰的色酮。还通过氨基酸链的延长合成了二肽衍生物。
• Modified Coumarins. 18. Synthesis of Angular Dihydropyranocoumarins Containing Amino Acids and Peptides
  作者：M. V. Veselovskaya、A. S. Ogorodniichuk、M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0196-6

  日期：2005.9

  Angular dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids and dipeptides were synthesized using activated esters.

  通过活性酯合成了包含天然与合成氨基酸及二肽的角型二氢吡喃香豆素。
• 5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkancarboxylic Acids as Antimicrobial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Athina Geronikaki、Vasyl Matiychuk、Anthi Petrou、Jasmina Glamoclija、Ana Ciric、Marina Sokovic

  DOI：10.3390/molecules25081964

  日期：——

  inhibit biofilm formation 2- to 4-times more than both reference drugs. Compounds were evaluated also for their antifungal activity against eight species. The evaluation revealed that all compounds exhibited antifungal activity better than the reference drugs bifonazole and ketoconazole. Molecular docking studies on antibacterial and antifungal targets were performed in order to elucidate the mechanism

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

表征谱图