L-脯氨酸 | 147-85-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸
• 中文别名: L-氢化吡咯甲酸；(S)-吡咯烷-2-羧酸；2-吡咯烷羧酸；L-脯氨；D-吡咯烷-2-羧酸；脯氨酸
• 英文名称: L-proline
• 英文别名: proline；(S)-proline；Pro；L-Pro；(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；2-pyrrolidinecarboxylic acid；H-Pro-OH；L-Pro-OH；P；(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 147-85-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00063720
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -85.5 º (c=4, H2O)
• 沸点：
  215.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.05
• LogP：
  -2.54 at 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Flat needles from alcohol + ether; prisms from water
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Sweet
• 蒸汽压力：
  3.02X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。
  2. 禁配物：强氧化剂。
  3. 存在于烟叶、烟气中。
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -85.0 at 23.4 °C/D; -52.6 at 20 °C/D (0.50N hydrochloric acid, 0.58%); -93.9 deg at 20 °C/D (0.6N potassium hydroxide, 2.4%)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pK1 = 1.99 /carboxylic/; pK2 = 10.60 /amine/
• 碰撞截面：
  125.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

肝脏的

Hepatic

来源:DrugBank

代谢

L-脯氨酸表现出与其他几种氨基酸相同的代谢途径。因此，L-脯氨酸的代谢可以通过整个途径来描述。这个途径（也称为“鸟氨酸和脯氨酸代谢”）描述了人类中精氨酸、鸟氨酸、脯氨酸、瓜氨酸和谷氨酸的共代谢。精氨酸是通过细胞质酶精氨琥珀酸合成酶（ASS）和精氨琥珀酸裂解酶（ASL）的顺序作用，从瓜氨酸合成的。瓜氨酸可以来自鸟氨酸，通过脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代谢。生成脯氨酸和谷氨酸所需的许多反应位于线粒体中。脯氨酸是生物合成上来自谷氨酸及其直接前体，1-吡咯烷-5-羧酸。连接精氨酸、谷氨酰胺和脯氨酸的途径是双向的。因此，这些氨基酸的净利用或生产高度依赖于细胞类型和发育阶段。从整体来看，精氨酸的合成主要发生在肠道-肾脏轴上，其中小肠的上皮细胞主要从谷氨酰胺和谷氨酸产生瓜氨酸，与肾脏近端小管细胞合作，从循环中提取瓜氨酸并将其转化为精氨酸，然后返回到循环中。因此，小肠或肾功能受损会减少内源性精氨酸的合成，从而增加饮食需求。脯氨酸和精氨酸都是蛋白质原氨基酸，通过脯氨酰-tRNA和精氨酰-tRNA被纳入蛋白质中，它们分别由各自的tRNA合成酶合成。精氨酸还可以作为通过中间体胍乙酸合成肌酸和磷酸肌酸的先驱。精氨酸/脯氨酸代谢途径的一个关键成分是鸟氨酸。在小肠的上皮细胞中，鸟氨酸主要用来合成瓜氨酸和精氨酸，在门静脉周围的肝细胞中，鸟氨酸主要作为尿素循环的中间体，在中央静脉周围的肝细胞中，鸟氨酸用来合成谷氨酸和谷氨酰胺，而在许多外周组织中，鸟氨酸用来合成谷氨酸和脯氨酸。

L-proline exhibits the same metabolic pathway as several other amino acids do. Metabolism of L-proline is thus described by the entire pathway. This pathway (also known as "Ornithine and Proline Metabolism") describes the co-metabolism of arginine, ornithine, proline, citrulline and glutamate in humans. Arginine is synthesized from citrulline by the sequential action of the cytosolic enzymes argininosuccinate synthetase (ASS) and argininosuccinate lyase (ASL). Citrulline can be derived from ornithine via the catabolism of proline or glutamine/glutamate. Many of the reactions required to generate proline and glutamate from ornithine are located in the mitochondria. Proline is biosynthetically derived from glutamate and its immediate precursor, 1-pyrroline-5-carboxylate. The pathways linking arginine, glutamine, and proline are bidirectional. Thus, the net utilization or production of these amino acids is highly dependent on cell type and developmental stage. On a whole-body basis, synthesis of arginine occurs principally via the intestinal-renal axis, wherein epithelial cells of the small intestine, which produce citrulline primarily from glutamine and glutamate, collaborate with the proximal tubule cells of the kidney, which extract citrulline from the circulation and convert it to arginine, which is returned to the circulation. Consequently, impairment of small bowel or renal function can reduce endogenous arginine synthesis, thereby increasing the dietary requirement. Both proline and arginine are proteinogenic amino acids and are incorporated into proteins by prolyl-tRNA and arginyl-tRNA, which are synthesized by their respective tRNA synthetases. Arginine can also serve as a precursor for the synthesis of creatine and phopshocreatine through the intermediate guanidoacetic acid. A key component of the arginine/proline metabolic pathway is ornithine. In epithelial cells of the small intestine, ornithine is used primarily to synthesize citrulline and arginine, in liver cells surrounding the portal vein, ornithine functions primarily as an intermediate of the urea cycle, in liver cells surrounding the central vein, ornithine is used to synthesize glutamate and glutamine while in many peripheral tissues, ornithine is used for the synthesis of glutamate and proline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肝脏的

Hepatic

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：L-脯氨酸是一种固体。它用于生化研究和营养研究、微生物测试、培养基、作为实验室试剂和膳食补充剂。它还用于制药制剂，用于注射或输注。人类暴露和毒性：没有数据可用。动物研究：在一项为期30天的研究中，一组七只雌性大鼠每天以50毫克/千克体重的剂量在水中给予L-脯氨酸。一组10只大鼠作为对照组。30天后，所有动物都被称重、解剖并进行彻底的大体检查。对肝脏和肾脏进行了组织病理学和显微镜检查。取得血清样本以测定酶活性、肌酐和总蛋白的浓度。与对照组相比，每天给予50毫克/千克体重的L-脯氨酸的大鼠没有出现与处理相关的影响。在20种常见氨基酸中，只有脯氨酸增强了在大鼠肝脏微粒体中测得的突变活性的形成。在鼠伤寒沙门氏菌的逆向突变试验中，L-脯氨酸在浓度高达1000毫克/毫升时，无论是否进行代谢激活，在几种鼠伤寒沙门氏菌菌株（TA92、TA97、TA98、TA100、TA102、TA1530、TA1531、TA1532、TA1535、TA1537、TA1538和TA1964）中均报告了阴性结果。生态毒性研究：脯氨酸处理的植物在根部和叶片中显示出较高的抗氧化酶活性（超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶），与镉处理的植物相比。脯氨酸在植物应对各种环境压力中发挥重要作用。例如，脯氨酸补充减轻了幼橄榄植物暴露于镉压力时的有害影响。

IDENTIFICATION AND USE: L-Proline is a solid. It is used in biochemical and nutritional research, microbiological tests, culture media, as a laboratory reagent, and dietary supplement. It is also used in pharmaceutical preparations for injection or infusion. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: In a 30-day study, a group of seven female rats were given L-proline at a dose of 50 mg/kg bw per day in water. A group of 10 rats served as the control group. After 30 days, all animals were weighed, necropsied, and subjected to a complete gross examination. Histopathology and microscopic examinations of the liver and kidneys were conducted. Samples of serum were obtained for determination of enzyme activities, and concentrations of creatinine and total protein. There were no treatment-related effects in rats given L-proline at 50 mg/ kg bw per day compared with the controls. Of 20 common amino acids only proline enhanced formation of mutagenic activity measured in S typhimurium TA98 with rat liver microsomes. In the assay for reverse mutation in Salmonella typhimurium, negative results were reported for L-proline at concentrations of up to 1000 mg/mL, with and without metabolic activation, in several strains of S. typhimurium (TA92, TA97, TA98, TA100, TA102, TA1530, TA1531, TA1532, TA1535, TA1537, TA1538, and TA1964). ECOTOXICITY STUDIES: Proline-treated plants showed high antioxidant enzymes activities (superoxide dismutase, catalase and glutathione peroxydase) in roots and leaves as compared to Cd-treated plants. Proline plays an important role in plant response to various environmental stresses. For example, proline supplementation alleviated the deleterious effects of young olive plants exposed to Cd stress.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

糖原性的，通过肾脏中的L-脯氨酸氧化酶，它被开环并且被氧化形成L-谷氨酸。L-鸟氨酸和L-谷氨酸通过L-谷氨酸-γ-半醛转化为L-脯氨酸。它富含于胶原蛋白中，并且与关节和腱的功能密切相关。

Glycogenic, by L-Proline oxidase in the kidney, it is ring-opened and is oxidized to form L-Glutamic acid. L-Ornithine and L-Glutamic acid are converted to L-Proline via L-Glutamic acid-gamma-semialdehyde. It is contained abundantly in collagen, and is intimately involved in the function of arthrosis and chordae.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平脯氨酸与至少5种遗传性代谢错误有关，包括：高脯氨酸血症I型、高脯氨酸血症II型、亚氨基甘氨酸尿症、脯氨酸血症II型和丙酮酸羧化酶缺乏症。

Chronically high levels of proline are associated with at least 5 inborn errors of metabolism including: Hyperprolinemia Type I, Hyperprolinemia Type II, Iminoglycinuria, Prolinemia Type II and Pyruvate carboxylase deficiency.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

脯氨酸在植物响应各种环境压力中扮演着重要角色。然而，它在减轻植物重金属压力方面的作用仍然不甚明了。在本研究中，我们检验了外源脯氨酸（10和20 mM）在缓解Cd诱导的抑制效应方面的有效性，实验对象是暴露于两种Cd水平（10和30 mg CdCl2/kg土壤）下的年轻橄榄植株（Olea europaea L. cv. Chemlali）。Cd处理导致根和叶组织中Cd的显著积累，以及气体交换、光合色素含量、必需元素（Ca、Mg和K）的吸收和植物生物量的减少。此外，观察到抗氧化酶活性（超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶）和脯氨酸含量的增加，以及相对高量的过氧化氢、硫代巴比妥酸反应物质和电解质泄漏。有趣的是，外源脯氨酸的应用缓解了Cd积累诱导的氧化损伤。实际上，用脯氨酸处理的Cd胁迫橄榄植株显示出抗氧化酶活性、光合活性、营养状况、植物生长和橄榄果油含量的增加。总的来说，似乎脯氨酸的补充减轻了年轻橄榄植株暴露于Cd胁迫时的有害影响。

Proline plays an important role in plant response to various environmental stresses. However, its involvement in mitigation of heavy metal stress in plants remains elusive. In this study, we examined the effectiveness of exogenous proline (10 and 20 mM) in alleviating cadmium induced inhibitory effects in young olive plants (Olea europaea L. cv. Chemlali) exposed to two Cd levels (10 and 30 mg CdCl2/kg soil). The Cd treatment induced substantial accumulation of Cd in both root and leaf tissues and a decrease in gas exchange, photosynthetic pigments contents, uptake of essential elements (Ca, Mg and K) and plant biomass. Furthermore, an elevation of antioxidant enzymes activities (superoxide dismutase, catalase, glutathione peroxydase) and proline content in association with relatively high amounts of hydrogen peroxide, thiobarbituric acid reactive substances and electrolyte leakage were observed. Interestingly, the application of exogenous proline alleviated the oxidative damage induced by Cd accumulation. In fact, Cd-stressed olive plants treated with proline showed an increase of antioxidant enzymes activities, photosynthetic activity, nutritional status, plant growth and oil content of olive fruit. Generally, it seems that proline supplementation alleviated the deleterious effects of young olive plants exposed to Cd stress.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

L-脯氨酸从胃肠道吸收。摄入的膳食蛋白质由于胃内低pH而变性。蛋白质的变性和展开使链容易受到蛋白水解作用。多达15%的膳食蛋白质可能被胃中的胃蛋白酶分解成肽和氨基酸。在小肠的十二指肠和小肠中，消化通过水解酶（例如胰蛋白酶、糜蛋白酶、弹性蛋白酶、羧肽酶）继续进行。然后，由肽和氨基酸组成的混合物通过特定的氨基酸载体系统以及二肽和三肽的载体系统运输到粘膜细胞中。消化产物迅速被吸收。与其他氨基酸一样，L-脯氨酸从回肠和远端空肠吸收。

L-proline is absorbed from the gastrointestinal tract. Ingested dietary protein is denatured in the stomach due to low pH. Denaturing and unfolding of the protein makes the chain susceptible to proteolysis. Up to 15% of dietary protein may be cleaved to peptides and amino acids by pepsins in the stomach. In the duodenum and small intestine digestion continues through hydrolytic enzymes (e.g. trypsin, chymotrypsins, elastase, carboxypeptidase). The resultant mixture of peptides and amino acids is then transported into the mucosal cells by specific carrier systems for amino acids and for di- and tripeptides. The products of digestion are rapidly absorbed. Like other amino acids L-proline is absorbed from ileum and distal jejeunum.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

被吸收的肽进一步水解，产生自由的氨基酸，这些氨基酸通过粘膜细胞中的特定载体系统分泌到门静脉血液中。另一种情况是在细胞内代谢。吸收的氨基酸进入肝脏，其中一部分被使用。其余的通过进入系统循环，并被外周组织利用。L-脯氨酸通过肠道从粘膜到浆膜表面主动运输。吸收的机制是离子梯度的作用。所有L-氨基酸通过Na+依赖的、载体介导的过程被吸收。这种运输依赖于ATP的能量。正常受试者的血浆L-脯氨酸浓度报告为约168 uM/L +/- 60 mM/L，这是在健康志愿者过夜禁食后收集的血浆样本。与大多数营养素一样，L-脯氨酸的血浆浓度受到稳态的调节。一些激素（例如，甲状腺激素、儿茶酚胺和生长激素）可能会影响疾病中的血浆氨基酸水平。然而，在生理状态下，它们的影响可能是微不足道的。然而，有与皮质醇和胰高血糖素相互调节的激素系统，这些激素影响参与糖异生的氨基酸的血水平，如L-脯氨酸。

Absorbed peptides are further hydrolyzed resulting in free amino acids which are secreted into the portal blood by specific carrier systems in the mucosal cell. Alternatively they are metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver where a portion of the amino acids are used. The remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissue. L-proline is actively transported across the intestine from mucosa to serosal surface. The mechanism of absorption is that of the ion gradient. All L-amino acids are absorbed by Na+dependant, carrier mediated process. This transport is energy dependant by ATP. Plasma L-proline concentrations in normal subjects are reported to be ca. 168 uM/L +/- 60 mM/L with plasma samples collected from healthy volunteers after an overnight fast. As with most nutrients, plasma concentration of L-proline is subject to homeostasis. A number of hormones (e.g., thyroid hormone, catecholamines, and growth hormone) may affect plasma AA levels in diseases. However, in the physiologic state, their influence is probably marginal. However, there is the counter-regulatory hormone system with cortisol and glucagon which influences the blood level of amino acids involved in gluconeogenesis, such as L-proline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氨基酸的体内损失是最小的，因为被肾脏过滤的氨基酸会被积极重吸收。此外，皮肤的损失可以忽略不计。由于哺乳动物没有长期储存氨基酸的能力，过量的氨基酸会被降解，主要在肝脏中。氨基酸的代谢涉及移除氨基团，氨基团被转化为尿素并通过尿液排出体外。移除氨基团后，剩余的酸性部分被用作能量来源或用于其他内生物质的水合作用。/氨基酸/

Body losses of amino acids are minimal because amino acids filtered by the kidneys are actively reabsorbed. Also cutaneous losses are negligible. Since there is no long term storage for amino acids in mammals, excess amino acids are degraded, mainly in the liver. Metabolism of amino acids involves removal of the amino group which is converted to urea and excreted in the urine. After removal of the amino group the rest of the acid is utilized as energy source or in anabolism of other endogenous substances. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7
• RTECS号：
  TW3584000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  冷冻干燥保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-脯氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
别名
: C5H9NO2
分子式
: 115.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 7 在 115 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 228 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
115 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TW3584000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息,主要可以总结出两种制备L-脯氨酸的主要工艺路线:

1. 谷氨酸酯化-还原法

(1) 酯化:将谷氨酸与无水乙醇和浓硫酸反应生成谷氨酸-δ-乙酯。

(2) 还原:在低温下用硼氢化钠将谷氨酸-δ-乙酯还原为L-脯氨酸粗品溶液。

(3) 沉淀:在高温下向此溶液中加入五氯酚的乙醇溶液,析出复盐结晶。

(4) 解析精制:用水溶解沉淀物,加氨水调节pH,再经过滤、脱色等步骤得到成品L-脯氨酸。

2. 明胶酸水解法

以明胶为原料,用酸水解后经离子交换树脂柱层析分离提纯得L-脯氨酸。

这两种方法中,酯化还原法制备工艺更复杂一些,但收率较高。而明胶酸水解法则操作简单,适合工业化生产。

总的来说,这两条路线都通过化学反应实现了从原料到目标产物的转化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 N-(1-(苯基乙酰基)-L-脯氨酰)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiamnesic activity of a series of N-acylprolyl-containing dipeptides

  摘要：

  Esters and amides of a series of N-acylprolyl-containing dipeptides were synthesized. It was established that these substances possess the ability to prevent memory decline evoked by maximal electroshock (MES) in a passive avoidance step-through paradigm. These N-acylprolyl-containing dipeptides were designed as analogues of pyroglutamyl-containing dipeptides, which we previously demonstrated to be highly active nootropics. Among the structure-activity relationships explored were the effect of N-acyl-substitution size, C-terminal substitution and the nature of the second amino acid. The optimal N-acyl moiety was the N-phenyl-acetyl group, while the optimal C-terminal substitution-esters were those derived from low alkyl alcohols. The optimal second amino acids were Asp, Glu or their fragments, Gly, beta-Ala, GABA. Compound 1 (N-phenylacetylprolylglycine ethyl ester) was selected for further evaluation in impaired cognitive functions. It was supposed that esters and unsubstituted amides of N-acylprolylglycines are prodrugs,which convert to the bioactive cyclo-(Pro-Gly) by virtue of enzymatic or chemical lability within the body.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)80448-x
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 dehydrogenase from Candida boidinii 、 pyrroline-5-carboxylate reductase from Halomonas elongata 、 transaminase from Halomonas elongata 、 丙酮酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cell-free biocatalytic syntheses of l-pipecolic acid: a dual strategy approach and process intensification in flow

  摘要：

  作为传统化学合成或体内生产l-吡嗪酸的替代方案，我们开发了两种使用纯化和固定酶的外体策略，用于生产这一关键构建模块。

  DOI：

  10.1039/d0gc01817a
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 L-脯氨酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-pivaloyl-2-((4-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  LRRK2抑制剂化合物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、多晶型物、药学上可接受的盐或其前药。该类化合物具有良好的LRRK2抑制作用，可用于治疗或预防与LRRK2相关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117624185A

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图