1-异丙基脯氨酸 | 342793-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-异丙基脯氨酸
• 中文别名: N-异丙基-L-脯氨酸
• 英文名称: N-isopropyl-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-propan-2-ylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 342793-00-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12827527
• 分子量: 157.213
• InChiKey: CKPAOPWAVKSUPQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基脯氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-1-isopropylpyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  反式4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物催化的不对称三组分Strecker反应。

  摘要：

  已开发出新型的反式-4-羟基-L-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物并将其用作与醛，（1,1-二苯基）甲胺和TMSCN。发现芳族和脂族醛都是合适的底物。在温和条件下，以高达95％ee（ee =对映体过量）的高收率获得了相应的α-氨基腈。在单次重结晶后可获得光学纯的产物。该催化剂可以容易地由反式-4-羟基-L-脯氨酸和二胺分三步制备。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200800319
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-异丙基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dual mechanism of zinc-proline catalyzed aldol reactions in water

  摘要：

  在锌-脯氨酸(Zn(L-Pro)2)和仲胺如脯氨酸、(2S,4R)-4-羟脯氨酸(Hyp)和(S)-( +)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷 (PMP) 通过烯胺机制进行，亚胺中间体的还原捕获证明了这一点，而二羟基丙酮 (DHA) 在锌-脯氨酸和一般碱如 N-甲基吗啉 (NMM) 被证明在 α-碳的限速去质子化和烯醇化物中间体的形成下发生。

  DOI：

  10.1039/b600703a
• 作为试剂：
  描述：

  trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 、 5-氟-N-[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]-2-(4,4,4-三氟-1,1-二甲基-3-氧代丁基)苯甲酰胺 在 1-异丙基脯氨酸 、 水 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌催化和介导的三氟甲基酮与炔丙基硼酸酯的不对称预丙炔化反应

  摘要：

  提出了锌介导的和催化的三氟甲基酮与炔丙基硼烷和N-异丙基-1-脯氨酸配体的不对称炔丙基化的发展。该方法提供了中度到高度的立体选择性，并成功应用于多千克规模的糖皮质激素激动剂BI 653048的合成。提出了与炔丙基硼烷交换硼-锌的机理，并在理论的密度泛函水平上进行了建模。发现水促进了锌催化的炔丙基化反应，从而实现了催化过程。反应进度分析主要支持限速交换，以促进锌催化的炔丙基化。提出了催化量的水以产生催化交换的中间体，从而促进与三氟甲基酮的反应。

  DOI：

  10.1021/jo400080y

文献信息

• Proline-Based <i>N</i>-Oxides as Readily Available and Modular Chiral Catalysts. Enantioselective Reactions of Allyltrichlorosilane with Aldehydes
  作者：John F. Traverse、Yu Zhao、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol050814q

  日期：2005.7.1

  as an effective catalyst for the reaction of allyltrichlorosilane with aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes at room temperature to afford the desired homoallylic alcohols in up to 92% ee. The chiral catalyst can be easily prepared from optically pure proline in three simple steps and 60% overall yield.

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20080045496A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of such as TrkA, TrkB, TrkC, Jak2, Jak3 and CK2, thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物可以抑制诸如TrkA、TrkB、TrkC、Jak2、Jak3和CK2的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗增殖剂用于治疗癌症和其他疾病的有用性。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019076310A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are a dihydropyrimidine compound and use as a medicament, especially application as a medicament used for treating and preventing hepatitis B. Specifically, provided herein is a compound having Formula (I) or (Ia), or a stereisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is use of the compound having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament, especially use as a medicament for treating and preventing hepatitis B.

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。
• DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150152096A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Provided herein are dihydropyrimidine compounds and their pharmaceutical applications, especially for use in treating and preventing HBV diseases. Specifically, provided herein are compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is the use of the compounds having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for treating and preventing HBV diseases.

  本文提供了二氢嘧啶化合物及其药物应用，特别用于治疗和预防HBV疾病。具体来说，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了利用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐来治疗和预防HBV疾病。
• SUBSTITUTED BENZOAZOLE PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090130076A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to substituted benzothiazoles, benzoxazoles—and their counterparts having pyridine and pyrimidine rings replacing the benzene ring—that are PDE4 inhibitors useful for treating stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to methods for the treatment of stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions in a mammal. The compounds have general formula I: in which A and B are carbocycles or heterocycles. A particular embodiment is

  这项发明涉及替代苯并噻唑、苯并噁唑以及它们的对应物，其中吡啶和嘧啶环取代苯环，这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症，以及包含这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症的方法。这些化合物具有一般式I：其中A和B是碳环或杂环。一个特定的实施例是