prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate | 88224-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: O-allyl (S)-proline；proline allyl ester；H-Pro-O-allyl；H-Pro-OAllyl；H-L-Pro-oall；prop-2-enyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 88224-06-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FIPIQJXHJNVRRN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Pro-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于反向固相肽合成的新型甲硅烷基接头

  摘要：

  用CO 2处理游离氨基酸酯，然后将其暴露于含氯硅烷的聚苯乙烯中，导致其附着在固体载体上。新形成的氨基甲酸酯甲硅烷基可用于在羧基末端构建多肽。使用CH 3 CN中的HF水溶液裂解（多肽）肽，生成游离胺形式的游离胺，将其分离为Boc衍生物。聚合物载体可以容易地回收。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01093-0
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 prop-2-enyl pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ser / Thr连接进行翻译后修饰的HMGA1a蛋白的化学合成

  摘要：

  据报道，通过Ser / Thr连接进行了核蛋白HMGA1a的首次化学合成。值得注意的是，Hmb（2 - h ydroxy -4- m ethoxy b enzyl）对固相肽合成过程中的困难偶联和蛋白质合成中的不良连接均显示出关键性的改善。这些导致制剂HMGA1a的努力类似物具有良好限定的磷酸化和甲基化模式（总共9个合成的蛋白），因此克服了非均相和组合子固有的问题蛋白p ost-吨ranslational米odifications（翻译后修饰），和促进的研究此类PTM的监管作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03056

文献信息

• Methods for modulating phototoxicity
  申请人：——

  公开号：US20030223941A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to methods for modulating photodamage via the use of collagen derived molecules which either enhance or inhibit damage caused by ultraviolet light.

  本发明涉及通过使用胶原蛋白衍生分子来调节光损伤的方法，这些分子可以增强或抑制由紫外线引起的损伤。
• Efficient Amide Bond Formation through a Rapid and Strong Activation of Carboxylic Acids in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201307987

  日期：2014.1.13

  The development of highly efficient amide bond forming methods which are devoid of side reactions, including epimerization, is important, and such a method is described herein and is based on the concept of rapid and strong activation of carboxylic acids. Various carboxylic acids are rapidly (0.5 s) converted into highly active species, derived from the inexpensive and less‐toxic solid triphosgene

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。