N-cyclopropylmethylproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethylproline
• 英文别名: (cyclopropylmethyl)-L-proline；(2S)-1-(cyclopropylmethyl)pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JZKXCORAHHXBTE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基异唑 、 N-cyclopropylmethylproline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-cyclopropylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Selective CB2 receptor agonists. Part 2: Structure–activity relationship studies and optimization of proline-based compounds

  摘要：

  Through a ligand-based pharmacophore model (S)-proline based compounds were identified as potent cannabinoid receptor 2 (CB2) agonists with high selectivity over the cannabinoid receptor 1 (CB1). Structure-activity relationship investigations for this compound class lead to oxo-proline compounds 21 and 22 which combine an impressive CB1 selectivity profile with good pharmacokinetic properties. In a streptozotocin induced diabetic neuropathy model, 22 demonstrated a dose-dependent reversal of mechanical hyperalgesia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.019
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 L-脯氨酸 在 C₂₆H₃₇Cl₂IrN₃⁽²⁺⁾*2C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到N-cyclopropylmethylproline
  参考文献：
  名称：

  使用可回收均相催化剂对未保护的 α-氨基酸进行选择性和定量功能化

  摘要：

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.08.017

文献信息

• [EN] N-ALKYLATED AMINO ACIDS AND OLIGOPEPTIDES, USES THEREOF AND METHODS FOR PROVIDING THEM.<br/>[FR] ACIDES AMINÉS N-ALKYLÉS ET OLIGOPEPTIDES, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2018178397A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to the synthesis of amphiphilic amino acid derivatives, in particular to a method for the N-alkylation of an unprotected amino acid or the N-terminus of an oligopeptide substrate, comprising reacting said unprotected amino acid or oligopeptide substrate with an alcohol, e.g. a fatty alcohol, in the presence of a homogeneous transition metal catalyst.

  该发明涉及两性氨基酸衍生物的合成，特别涉及一种用于对未保护的氨基酸或寡肽底物的N-烷基化的方法，包括将所述未保护的氨基酸或寡肽底物与醇（例如脂肪醇）在均相过渡金属催化剂的存在下反应。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASE, PARTICULARLY HCV NS3-NS4A PROTEASE
  申请人：Farmer Luc J.

  公开号：US20090022688A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, or mixtures thereof, that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及公式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期而起作用，并可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含所述化合物的药学上可接受的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者的给药，以及制备这些化合物的过程。本发明还涉及通过给予本发明的化合物制成的药物组合物来治疗患有HCV感染的患者的方法。
• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• Inhibitors of serine proteases, particularly HCV NS3-NS4A protease
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2332935A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt, or mixtures thereof, that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection and processes for preparing the compounds. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a pharmaceutical composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶活性的式 (I) 化合物或药学上可接受的盐，或其混合物。因此，它们通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期发挥作用，可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药学上可接受的组合物，这些组合物可用于体内外使用，也可用于给丙型肝炎病毒感染患者用药，还涉及制备这些化合物的工艺。本发明还涉及通过施用包含本发明化合物的药物组合物治疗患者HCV感染的方法。
• Efficient stereoconservative syntheses of 1-substituted (S)- and (R)-2-aminomethylpyrrolidines and intermediates therein
  申请人：ASTRA LAKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：EP0253785B1

  公开（公告）日：1992-11-11