L-脯氨酰胺盐酸盐 | 42429-27-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酰胺盐酸盐
• 英文名称: (L)-prolinamide hydrochloride
• 英文别名: H-Pro-NH2*HCl；H-L-Pro-NH2*HCl；(S)-(-)-prolinamide hydrochloride；L-proline amide hydrochloride；(2S)-pyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 42429-27-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O*ClH
• mdl: MFCD00058156
• 分子量: 150.608
• InChiKey: CSKSDAVTCKIENY-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

(S)-吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐是一种脯氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到[(S)-2-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-(1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134613

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 L-脯氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  First Successful Synthesis of Acryloyl-L-Prolylamide Derivatives

  摘要：

  Acryloyl-L-prolylamide (1b) and its two simple derivatives, acryloyl-L-prolyl-N',N'-dimethylamide (1a) and acryloyl-L-prolyl-N'-methylamide (1c), were synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1080/00397919408011723

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Anti-metastatic Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX): Design and Structure–Activity Relationships
  作者：Leo Leung、Dan Niculescu-Duvaz、Deborah Smithen、Filipa Lopes、Cedric Callens、Robert McLeary、Grazia Saturno、Lawrence Davies、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Alfonso Zambon、Tim Chambers、Delphine Ménard、Natasha Bayliss、Ruth Knight、Laura Fish、Rae Lawrence、Mairi Challinor、HaoRan Tang、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00335

  日期：2019.6.27

  Lysyl oxidase (LOX) is a secreted copper-dependent amine oxidase that cross-links collagens and elastin in the extracellular matrix and is a critical mediator of tumor growth and metastatic spread. LOX is a target for cancer therapy, and thus the search for therapeutic agents against LOX has been widely sought. We report herein the medicinal chemistry discovery of a series of LOX inhibitors bearing

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，
• [EN] COMPOUNDS FOR AMIDE-FORMING REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DES RÉACTIONS DE FORMATION D'AMIDE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2013180815A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided herein is a compound of Formula I, that displays remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water, wherein said coupling reactions proceed without measurable racemization. A method of producing the compound of Formula I comprising reaction of a malononitrile precursor compound with sodium nitrite and glacial acetic acid, is also provided.

  本文提供的是一种具有显著物理化学性质的化合物，作为肽偶联添加剂用于水中的肽形成反应，其中所述的偶联反应在没有可测量的旋光异构化的情况下进行。还提供了一种制备公式I化合物的方法，包括将丙二腈前体化合物与亚硝酸钠和冰乙酸反应。
• Exclusive Affinity-Labeling of<i>μ</i>Opioid Receptors by Morphiceptin Analogs Containing<i>S</i>-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine
  作者：Shihoko Motoyama、Kiyoshi Takada、Teruo Yasunaga、Tsugumi Fujita、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.3607

  日期：1996.12

  The S-(3-nitro-2-pyridylthio) (Npys) group only reacts with a free mercapto group to form a disulfide bond. A series of morphiceptin analogs containing SNpys–cysteine were designed and synthesized for specific affinity-labeling of μ opioid receptors. Affinity-labeling of opioid receptors was monitored and evaluated by radioligand receptor binding assays using rat brain membranes and specific tritium-labeled ligands of enkephalin analogs. It was found that analogs with Cys(Npys) at position 4 or 5 bind covalently to μ receptors, but not to δ receptors, resulting in a discriminative and exclusive affinity labeling of μ opioid receptor subtype.

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。
• Opioid Activities of Morphiceptin Analogs Derived from Human β-Casein
  作者：Kazuyasu Sakaguchi、Hiroshi Sakamoto、Yoshiko Tsubaki、Michinori Waki、Tommaso Costa、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.1753

  日期：1990.6

  Four tetrapeptide amides with the N-terminal Tyr–Pro sequence were synthesized as possible opioid agonists that can be produced by degradation of human β-casein. When these peptides were tested for their ability to bind to the μ and δ opioid receptors in rat brain, only H–Tyr–Pro–Phe–Val-NH2 was active, showing the 60% increased affinity for the μ receptors as compared with morphiceptin (H–Tyr–Pro–Phe–Pro–NH2) derived from bovine β-casein. It was highly μ-selective, as well as morphiceptin, with the μ/δ-selectivity ratio of 285. Other three analogs, H–Tyr–Pro–Ser–Phe–NH2, H–Tyr–Pro–Val–Arg–NH2 and H–Tyr–Pro–Val–Pro–NH2, were almost completely inactive. These results suggested that, for the morphiceptin-like tetrapeptide amides, the presence of Phe at position 3 is essential to elicit an activity to bind to the μ opioid receptors. Conformational considerations by measuring the CD spectra indicated that the sequence of tetrapeptide amide Tyr–Pro–Xxx–Pro(or Val)–NH2 is an important structural requirement to interact with the μ opioid receptors.

  合成了四种含有N端Tyr–Pro序列的四肽酰胺，它们可能是由人β-酪蛋白降解产生的可能与阿片受体结合的物质。当这些肽用于测试它们结合大鼠脑μ和δ阿片受体的能力时，仅H–Tyr–Pro–Phe–Val-NH2有活性，与来自牛β-酪蛋白的吗啡酰肽(H–Tyr–Pro–Phe–Pro–NH2)相比，它对μ受体具有60%的亲和力增加。它也像吗啡酰肽一样具有很高的μ选择性，μ/δ选择性比为285。其他三个类似物，H–Tyr–Pro–Ser–Phe–NH2、H–Tyr–Pro–Val–Arg–NH2 和 H–Tyr–Pro–Val–Pro–NH2，几乎完全无活性。这些结果表明，对于类似吗啡酰肽的四肽酰胺，在第3位存在Phe对于引发与μ阿片受体的结合活性至关重要。通过测量圆二色谱光谱进行的构象分析表明，四肽酰胺序列 Tyr–Pro–Xxx–Pro(或Val)–NH2 是与μ阿片受体相互作用的重要结构要求。