1-(2-氰基乙基)-L-脯氨酸 | 36901-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氰基乙基)-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-cyanoethyl-L-proline
• 英文别名: (S)-N-(2-cyanoethyl)-proline；1-(Cyanethyl)-L-prolin；1-(2-cyano-ethyl)-L-proline；1-(2-Cyan-aethyl)-L-prolin；L-Proline, 1-(2-cyanoethyl)-；(2S)-1-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 36901-98-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WNTANCZONMQZGC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氰基乙基)-L-脯氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(cyanoethyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  使用 Cope 消除法对黑色素抑制素神经肽进行 N-羟基化的便捷现场氧化策略

  摘要：

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/a-1695-1095
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 L-脯氨酸 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-氰基乙基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 Cope 消除法对黑色素抑制素神经肽进行 N-羟基化的便捷现场氧化策略

  摘要：

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/a-1695-1095

文献信息

• The synthesis of functionalised chiral bicyclic lactam and lactone N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse Cope elimination protocol
  作者：Gemma L. Ellis、Ian A. O’Neil、V. Elena Ramos、Ed Cleator、S. Barret Kalindjian、Alan P. Chorlton、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.045

  日期：2007.3

  derivatives of (S)-proline and (R)-pipecolic acid have been prepared using a Cope elimination. These undergo reverse Cope elimination onto a pendant double bond to give bicyclic lactam and lactone N-oxides containing three contiguous chiral centres, this extends the scope and applicability of the reverse Cope elimination in the synthesis of heterocyclic systems by incorporation of the lactone and lactam

  （S）-脯氨酸和（R）-胡椒酸的官能化羟胺衍生物已经使用Cope消除法制备。它们通过反向Cope消除到一个侧链双键上，得到含有三个连续手性中心的双环内酰胺和内酯N-氧化物，这通过结合内酯和内酰胺结构扩展了反向Cope消除在杂环体系合成中的范围和适用性。图案。
• Homochiral Zinc(II) Coordination Compounds Based on In-Situ-Generated Chiral Amino Acid–Tetrazole Ligands: Circular Dichroism, Excitation Light-Induced Tunable Photoluminescence, and Energetic Performance
  作者：Shuai-Hua Wang、Fa-Kun Zheng、Ming-Jian Zhang、Zhi-Fa Liu、Jun Chen、Yu Xiao、A-Qing Wu、Guo-Cong Guo、Jin-Shun Huang

  DOI：10.1021/ic401409b

  日期：2013.9.3

  formation of a supramolecular 2D architecture. The absolute configuration induced at the nitrogen atoms of 1 and 2 is strictly related to the neighboring chiral carbon atoms by hydrogen-bond interactions. To further investigate their chirality, the combined experimental and theoretical analyses of circular dichroism spectra reveal the absolute configurations and nature of the Cotton effects. Solid-state

  我们使用两种双新的原位生成的手性氨基酸四唑配体构建的纯手性的Zn（II）配位化合物：[锌（tzet）] Ñ（1A为（小号）-tzet和1B为（- [R）-tzet ，H 2 tzet ＝N- [2-（1 H-四唑-5-基）乙基]色氨酸）和[Zn（tzep）（H 2 O）2 ]·H 2 O（（S）-tzep为2a，对于（R）-tzep为2b，H 2 tzep = N- [2-（1 H水热合成并通过单晶X射线衍射对其结构进行表征。结构分析表明1具有由tzet 2–配体中的四唑酸盐和羧酸盐桥生成的2D同手性骨架。的分离的结构2是由广泛氢键，稳定这导致形成超分子2D结构。在1和2的氮原子上诱导的绝对构型通过氢键相互作用与相邻的手性碳原子严格相关。为了进一步研究它们的手性，圆二色性光谱的组合实验和理论分析揭示了棉花效应的绝对构型和性质。通过相关的态密度计算研究了室温下1和2的固态激发和发射光谱，并讨
• METHOD FOR PRODUCING HAIRPIN SINGLE-STRAND RNA MOLECULES
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3862431A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  The present invention relates to a method for producing a hairpin single-stranded RNA molecule capable of inhibiting expression of a target gene, comprising the step of reacting a first single-stranded oligo-RNA molecule represented by the following formula (I) with a second single-stranded oligo-RNA molecule represented by the following formula (II) in a mixed solvent comprising a buffer solution and a hydrophilic organic solvent in the presence of a dehydration condensation agent: 5'-Xc-Lx1 ... (I) and Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ... (II), wherein the dehydration condensation agent is selected from the group consisting of a triazine-based dehydration condensation agent, a uronium-based dehydration condensation agent comprising an N-hydroxy nitrogen-containing aromatic ring structure, a carbodiimide-based dehydration condensation agent, a 2-halopyridinium-based dehydration condensation agent, and a formamidinium-based dehydration condensation agent.

  本发明涉及一种生产能够抑制靶基因表达的发夹型单链 RNA 分子的方法，包括以下步骤： 在由缓冲溶液和亲水性有机溶剂组成的混合溶剂中，在脱水缩合剂存在的情况下，由下式 (I) 表示的第一单链寡核苷酸分子与由下式 (II) 表示的第二单链寡核苷酸分子反应： 5'-Xc-Lx1 ...... (I) 和 Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ...... (II) ，其中脱水缩合剂选自由三嗪类脱水缩合剂、脲类脱水缩合剂、脲类脱水缩合剂和脲类脱水缩合剂组成的组。...(I)和 Lx2-X-Y-Ly-Yc-3' ...(II)，其中脱水缩合剂选自由三嗪基脱水缩合剂、包含 N-羟基含氮芳香环结构的脲基脱水缩合剂、碳二亚胺基脱水缩合剂、2-卤代吡啶鎓基脱水缩合剂和甲脒基脱水缩合剂组成的组。
• Cyanoethylation of Alpha Amino Acids. I. Monocyanoethyl Derivatives²
  作者：L. L. McKinney、E. H. Uhing、E. A. Setzkorn、J. C. Cowan

  DOI：10.1021/ja01162a069

  日期：1950.6
• METHOD OF PRODUCING HAIRPIN SINGLE-STRANDED RNA MOLECULES
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20210317495A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  A method produces a hairpin single-stranded RNA molecule capable of inhibiting expression of a target gene, including the step of reacting a first single-stranded oligo-RNA molecule represented by formula (I) with a second single-stranded oligo-RNA molecule represented by formula (II) in a mixed solvent including a buffer solution and a hydrophilic organic solvent in the presence of a dehydration condensation agent: 5′-Xc-Lx 1 (I) and Lx 2 -X—Y-Ly-Yc-3′ (II), wherein the dehydration condensation agent is selected from the group consisting of a triazine-based dehydration condensation agent, a uronium-based dehydration condensation agent including an N-hydroxy nitrogen-containing aromatic ring structure, a carbodiimide-based dehydration condensation agent, a 2-halopyridinium-based dehydration condensation agent, and a formamidinium-based dehydration condensation agent.