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L-苏氨酸 | 72-19-5

中文名称
L-苏氨酸
中文别名
Α-氨基-Β-羟基丁酸;L-α-氨基-β-羟基丁酸;L-异赤丝藻氨基酸;2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸;L-2-氨基-3-羟基丁酸;L-羟基丁氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸;α-氨基-β-羟基丁酸;L-(-)-苏氨酸;苏氨酸;H-Thr-OH
英文名称
L-threonine
英文别名
threonine;Thr;L-Thr;(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid;L-Thr-OH;(2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxybutanoate
L-苏氨酸化学式
CAS
72-19-5
化学式
C4H9NO3
mdl
——
分子量
119.12
InChiKey
AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    256 °C (dec.) (lit.)
  • 比旋光度:
    -28.4 º (c=6, H2O)
  • 沸点:
    222.38°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.3126 (rough estimate)
  • 溶解度:
    H2O:50 mg/mL
  • LogP:
    -2.94
  • 物理描述:
    Solid
  • 颜色/状态:
    Colorless crystals
  • 蒸汽压力:
    1.32X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
  • 水溶性:
    -0.09
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxide/.
  • 解离常数:
    pKa1' = 2.63 (SRC: carboxylic acid); pKa2' = 10.43 (SRC: amine)
  • 碰撞截面:
    141.36 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
  • 稳定性/保质期:
    - 常温常压下稳定。 - 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.9
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    83.6
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
肝脏的
Hepatic
来源:DrugBank
代谢
证据表明,过量的苏氨酸会转化为碳水化合物、肝脂质和二氧化碳。
The evidence indicates that excess threonine is converted to carbohydrate, liver lipids, and carbon dioxide.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
L-苏氨酸是一种大中性氨基酸,是必不可少的。... L-苏氨酸不参与转氨反应。
L-Threonine is a large neutral amino acid that is indispensable. ... L-threonine does not take part in transamination reactions.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
一旦氨基酸脱氨产物进入三羧酸循环(也称为柠檬酸循环或克雷布斯循环)或糖酵解途径,它们的碳骨架也可用于生物合成途径,特别是用于葡萄糖和脂肪的生成。氨基酸的碳骨架是形成葡萄糖还是脂肪,取决于其进入这两个途径的点。如果它们以乙酰辅酶A的形式进入,那么只能形成脂肪或酮体。然而,其他氨基酸的碳骨架可以以这样的方式进入途径,即它们的碳可以用于糖异生。这是将氨基酸经典营养描述为生酮或生糖(即能够产生酮体[或脂肪]或葡萄糖)的基础。一些氨基酸在降解时会产生这两种产物,因此被认为是既生酮又生糖的。
Once the amino acid deamination products enter the tricarboxylic acid (TCA) cycle (also known as the citric acid cycle or Krebs cycle) or the glycolytic pathway, their carbon skeletons are also available for use in biosynthetic pathways, particularly for glucose and fat. Whether glucose or fat is formed from the carbon skeleton of an amino acid depends on its point of entry into these two pathways. If they enter as acetyl-CoA, then only fat or ketone bodies can be formed. The carbon skeletons of other amino acids can, however, enter the pathways in such a way that their carbons can be used for gluconeogenesis. This is the basis for the classical nutritional description of amino acids as either ketogenic or glucogenic (ie, able to give rise to either ketones [or fat] or glucose). Some amino acids produce both products upon degradation and so are considered both ketogenic and glucogenic.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
苏氨酸脱氢酶(TDG)途径是苏氨酸降解的重要途径,在实验动物中产生甘氨酸,但在人类中尚未准确量化。因此,研究了在自由氨基酸(+Thr)或作为蛋白质成分(+P-Thr)形式的大量过量饮食苏氨酸对健康成年男性(n=6)苏氨酸分解为CO(2)和甘氨酸的影响。使用4小时恒定的L-[1-(13)C]苏氨酸和[(15)N]甘氨酸输注进行研究。气相色谱-燃烧同位素比质谱用于确定由标记苏氨酸产生的[(13)C]甘氨酸。与对照相比,+Thr和+P-Thr饮食的苏氨酸摄入量更高(126, 126, 和 50 微摩尔 x 公斤(-1) x 小时(-1),标准差 8,P < 0.0001)。与对照组相比,+Thr和+P-Thr的受试者苏氨酸氧化为CO(2)增加了三倍(49, 45, 和 15 微摩尔 x 公斤(-1) x 小时(-1),标准差 6,P < 0.0001)。与对照相比,+Thr和+P-Thr的苏氨酸转化为甘氨酸的量倾向于更高(3.5, 3.4, 和 1.6 微摩尔 x 公斤(-1) x 小时(-1),标准差 1.3,P = 0.06)。TDG途径仅占总苏氨酸代谢的7-11%,因此在人类成年中是一个次要途径。
The threonine dehydrogenase (TDG) pathway is a significant route of threonine degradation, yielding glycine in experimental animals, but has not been accurately quantitated in humans. Therefore, the effect of a large excess of dietary threonine, given either as free amino acid (+Thr) or as a constituent of protein (+P-Thr), on threonine catabolism to CO(2) and to glycine was studied in six healthy adult males using a 4-h constant infusion of L-[1-(13)C]threonine and [(15)N]glycine. Gas chromatography-combustion isotope ratio mass spectrometry was used to determine [(13)C]glycine produced from labeled threonine. Threonine intakes were higher on +Thr and +P-Thr diets compared with control (126, 126, and 50 micromol x kg(-1) x h(-1), SD 8, P < 0.0001). Threonine oxidation to CO(2) increased threefold in subjects on +Thr and +P-Thr vs. control (49, 45, and 15 micromol x kg(-1) x h(-1), SD 6, P < 0.0001). Threonine conversion to glycine tended to be higher on +Thr and +P-Thr vs. control (3.5, 3.4, and 1.6 micromol x kg(-1) x h(-1), SD 1.3, P = 0.06). The TDG pathway accounted for only 7-11% of total threonine catabolism and therefore is a minor pathway in the human adult.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
L-苏氨酸是甘氨酸和丝氨酸的前体氨基酸。它在控制肝脏中脂肪积累方面起到脂解作用。可能有助于对抗精神疾病,可能在消化不良和肠道功能失调方面非常有用。此外,苏氨酸还能防止肝脏脂肪过多。当存在苏氨酸时,营养素更容易被吸收。
L-Threonine is a precursor to the amino acids glycine and serine. It acts as a lipotropic in controlling fat build-up in the liver. May help combat mental illness and may be very useful in indigestion and intestinal malfunctions. Also, threonine prevents excessive liver fat. Nutrients are more readily absorbed when threonine is present.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 相互作用
一组接受了一种含有低量蛋白质(8.5%酪蛋白)的饮食,并补充了甲硫氨酸和苏氨酸(8.5CMT)的肾炎大鼠,其蛋白尿等病症有所减轻,而未出现严重的蛋白质营养不良。本研究探讨了在8.5CMT饮食中添加L-精氨酸是否会加剧肾炎大鼠的蛋白尿和其他症状。通过单次静脉注射肾毒性血清诱导肾小球肾炎的雄性Wistar大鼠被分别喂食20%酪蛋白饮食(对照组)、8.5%酪蛋白饮食、8.5CMT饮食或添加了L-精氨酸的8.5CMT饮食(8.5CMTA),持续16天。与8.5CMT相比,8.5CMTA加剧了蛋白尿和肾小球肾炎。通过饮用水向8.5CMTA喂养的肾炎大鼠提供L-N(G)-硝基精氨酸甲酯(一种一氧化氮合酶抑制剂),持续14天,消除了L-精氨酸对蛋白尿和肾小球组织病理损伤的负面影响。这些结果表明,补充L-精氨酸通过一氧化氮的产生加剧了肾小球肾炎。
A methionine-threonine-supplemented low (8.5%) casein diet (8.5CMT) reduced symptoms such as proteinuria in nephritic rats without severe protein malnutrition. ... This study ... examined whether or not L-arginine supplementation to 8.5CMT would exacerbate proteinuria and other symptoms in nephritic rats. Male Wistar rats with glomerulonephritis induced by a single intravenous injection of nephrotoxic serum were fed either a 20% casein diet (control), 8.5% casein diet, 8.5CMT, or L-arginine-supplemented 8.5CMT (8.5CMTA) for 16 days. The 8.5CMTA, as compared with the 8.5CMT, aggravated proteinuria and glomerulonephritis. Administration of L-N(G)-nitroarginine methyl ester, an inhibitor of nitric oxide synthase, to 8.5CMTA-fed nephritic rats by drinking water for 14 days canceled the adverse effect of L-arginine on proteinuria and histopathological damage in glomeruli. These results suggest that the supplementation of L-arginine makes exacerbation via nitric oxide production in glomerulonephritis.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
喂食低蛋白饮食并口服给予2-(2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮(NTBC)的大鼠,剂量为30微摩尔/千克/天(10毫克/千克/天),或者喂食含有5 ppm NTBC的低蛋白饮食,在接触3-8天内,大约80%的大鼠会出现眼角膜病变。这种处理还会显著抑制肝脏和肾脏的4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)活性,诱导肝脏而非肾脏的酪氨酸氨基转移酶活性,并且血浆和房水中的酪氨酸血症显著升高。酪氨酸血症的程度和酪氨酸分解酶活性的变化与口服给予30微摩尔/千克/天的NTBC的正常蛋白饮食大鼠报告的情况相似。然而,低蛋白饮食大鼠的角膜病变出现时间要早得多。通过在低蛋白饮食中补充1% w/w苏氨酸,可以缓解NTBC对眼睛的不良影响。饮食中添加苏氨酸提供的保护并非由于肝脏HPPD活性抑制程度的减轻或治疗8天后测量的酪氨酸血症程度的降低。喂食含5% w/w L-酪氨酸的低蛋白饮食的大鼠会迅速发展出眼角膜病变,这与显著的酪氨酸血症、肝脏酪氨酸氨基转移酶活性的增加以及肝脏HPPD活性约50%的降低有关。通过在低蛋白饮食中添加1% w/w苏氨酸,可以延迟但无法预防高酪氨酸饮食引起的角膜病变。苏氨酸饮食补充在缓解NTBC引起的角膜病变方面的有益效果尚不清楚。然而,我们的发现确实说明蛋白质缺乏限制了大鼠对由HPPD抑制产生的酪氨酸负荷的应对能力。
Rats fed a low-protein diet and administered 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)cyclohexane-1,3-dione (NTBC) orally at 30 umol/kg/day (10 mg/kg/day) or fed a low-protein diet containing 5 ppm NTBC develop lesions to the cornea of the eye within 3-8 days of exposure with an incidence of about 80%. This treatment also produces a marked inhibition of both hepatic and renal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) activity, an induction of hepatic but not renal tyrosine amino transferase activity, and a marked tyrosinemia in the plasma and aqueous humor. The extent of tyrosinemia and changes in the activity of tyrosine catabolic enzymes are similar to those reported for rats fed a normal protein diet and administered NTBC orally at 30 mumol/kg/day. However, the onset of corneal lesions occurs much earlier in rats fed a low-protein diet. The adverse ocular effects of NTBC can be alleviated by supplementing the low-protein diet with 1% w/w threonine. The protection afforded by threonine inclusion in the diet was not due to any amelioration in the extent of inhibition of hepatic HPPD activity or reduction in the extent of the tyrosinemia as measured 8 days after treatment. Rats fed L-tyrosine at 5% w/w in a low-protein diet rapidly develop lesions to the cornea of the eye, which are associated with a marked tyrosinemia, increased hepatic tyrosine aminotransferase activity, and about a 50% reduction in the activity of hepatic HPPD. The onset of corneal lesions produced by feeding a high tyrosine diet could be delayed, but not prevented, by inclusion of 1% w/w threonine in the low-protein diet. The basis for the beneficial effect of dietary supplementation of threonine in alleviating the corneal lesions produced by NTBC is unclear. However, our findings do illustrate that protein deficiency limits the ability of the rat to respond to a tyrosine load produced by inhibition of HPPD.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占全身氨基酸总质量的很小一部分,但它们对于身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆部分最容易取样,但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常,大的中性氨基酸,如亮氨酸和苯丙氨酸,基本上与血浆处于平衡状态。其他氨基酸,尤其是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸,在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中个别游离氨基酸浓度发生显著变化。/氨基酸/
Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools. /Amino acids/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
摄入后,蛋白质在胃中被胃酸变性,同时被胃蛋白酶分解成更小的肽。这种酶在进食时由于胃酸增加而激活。然后,蛋白质和肽进入小肠,在那里肽键被多种酶水解。这些特定于肽键的酶来自胰腺,包括胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。产生的自由氨基酸和短肽混合物随后通过多种载体系统被转运到粘膜细胞中,这些载体系统专门用于特定的氨基酸和二肽和三肽,每种载体系统对肽底物的范围有限。吸收的肽在细胞内水解后,自由氨基酸通过粘膜细胞中的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中,或者在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏,其中一部分被摄取和使用;其余的通过进入全身循环,被外周组织利用。/氨基酸/
After ingestion, proteins are denatured by the acid in the stomach, where they are also cleaved into smaller peptides by the enzyme pepsin, which is activated by the increase in stomach acidity that occurs on feeding. The proteins and peptides then pass into the small intestine, where the peptide bonds are hydrolyzed by a variety of enzymes. These bond-specific enzymes originate in the pancreas and include trypsin, chymotrypsins, elastase, and carboxypeptidases. The resultant mixture of free amino acids and small peptides is then transported into the mucosal cells by a number of carrier systems for specific amino acids and for di- and tri-peptides, each specific for a limited range of peptide substrates. After intracellular hydrolysis of the absorbed peptides, the free amino acids are then secreted into the portal blood by other specific carrier systems in the mucosal cell or are further metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver, where a portion of the amino acids are taken up and used; the remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissues. /Amino acids/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
每天约有11到15克的氮通过健康成人的尿液排出体外,这些成人摄入了70到100克的蛋白质,其中大部分以尿素的形式排出,还有少量的氨、尿酸、肌酐和一些游离氨基酸。这些都是蛋白质代谢的最终产物,尿素和氨来自于氨基酸的部分氧化。尿酸和肌酐也是间接来源于氨基酸。将氮从各个氨基酸中移除并转化为可以通过肾脏排出的形式,可以被认为是一个两步过程。第一步通常通过两种类型的酶促反应之一进行:转氨作用或脱氨作用。转氨作用是一种可逆反应,使用葡萄糖代谢的酮酸中间体(例如,丙酮酸、草酰乙酸和α-酮戊二酸)作为氨基酸氮的受体。大多数氨基酸可以参与这些反应,结果它们的氨基酸氮转移到了只有三种氨基酸:丙氨酸来自丙酮酸,天冬氨酸来自草酰乙酸,谷氨酸来自α-酮戊二酸。与许多氨基酸不同,支链氨基酸的转氨作用发生在全身,特别是在骨骼肌中。在这里,氨基酸氮的主要受体是丙氨酸和谷氨酰胺(分别来自丙酮酸和谷氨酸),然后它们进入血液循环。这些作为将氮从外周(骨骼肌)输送到肠道和肝脏的重要载体。在小肠中,提取并代谢谷氨酰胺,生成氨、丙氨酸和瓜氨酸,然后通过门静脉输送到肝脏。氨基酸中的氮也通过脱氨反应移除,这些反应导致氨的形成。许多氨基酸可以被脱氨,直接(组氨酸)、通过脱水(丝氨酸、苏氨酸)、通过嘌呤核苷酸循环(天冬氨酸)或通过氧化脱氨(谷氨酸)... 谷氨酸还形成于精氨酸和赖氨酸的特定降解途径中。因此,任何氨基酸的氮都可以转移到尿素合成的两个前体中,即氨和天冬氨酸。
About 11 to 15 g of nitrogen are excreted each day in the urine of a healthy adult consuming 70 to 100 g of protein, mostly in the form of urea, with smaller contributions from ammonia, uric acid, creatinine, and some free amino acids. These are the end products of protein metabolism, with urea and ammonia arising from the partial oxidation of amino acids. Uric acid and creatinine are indirectly derived from amino acids as well. The removal of nitrogen from the individual amino acids and its conversion to a form that can be excreted by the kidney can be considered as a two-part process. The first step usually takes place by one of two types of enzymatic reactions: transamination or deamination. Transamination is a reversible reaction that uses ketoacid intermediates of glucose metabolism (e.g., pyruvate, oxaloacetate, and alpha-ketoglutarate) as recipients of the amino nitrogen. Most amino acids can take part in these reactions, with the result that their amino nitrogen is transferred to just three amino acids: alanine from pyruvate, aspartate from oxaloacetate, and glutamate from alpha-ketoglutarate. Unlike many amino acids, branched-chain amino acid transamination occurs throughout the body, particularly in skeletal muscle. Here the main recipients of amino nitrogen are alanine and glutamine (from pyruvate and glutamate, respectively), which then pass into the circulation. These serve as important carriers of nitrogen from the periphery (skeletal muscle) to the intestine and liver. In the small intestine, glutamine is extracted and metabolized to ammonia, alanine, and citrulline, which are then conveyed to the liver via the portal circulation. Nitrogen is also removed from amino acids by deamination reactions, which result in the formation of ammonia. A number of amino acids can be deaminated, either directly (histidine), by dehydration (serine, threonine), by way of the purine nucleotide cycle (aspartate), or by oxidative deamination (glutamate). ... Glutamate is also formed in the specific degradation pathways of arginine and lysine. Thus, nitrogen from any amino acid can be funneled into the two precursors of urea synthesis, ammonia and aspartate.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
尽管膳食蛋白质消化效率(即从小肠腔内移除氨基酸)似乎很高,但现在有充分的证据表明,营养上重要的必需氨基酸数量被包括肠黏膜细胞在内的肠系膜床组织代谢。因此,从小肠腔内移除的氨基酸中,不到100%出现在外周循环中,而被肠系膜床代谢的量在不同的氨基酸之间有所不同,其中肠道苏氨酸代谢尤其高。
Although it seems clear that the efficiency of dietary protein digestion (in the sense of removal of amino acids from the small intestinal lumen) is high, there is now good evidence to show that nutritionally significant quantities of indispensable amino acids are metabolized by the tissues of the splanchnic bed, including the mucosal cells of the intestine. Thus, less than 100% of the amino acids removed from the intestinal lumen appear in the peripheral circulation, and the quantities that are metabolized by the splanchnic bed vary among the amino acids, with intestinal threonine metabolism being particularly high.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29225000
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    棕色广口玻璃瓶中密闭包装。请将其存放在阴凉、干燥且避免光照的地方。

SDS

SDS:64c066875759a917d646e9f4d3468572
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-苏氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
别名
: C4H9NO3
分子式
: 119.12 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.0 - 6 在 59.6 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 256 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
59.6 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 3,098 mg/kg
备注: 行为的:肌肉收缩或痉挛 肺,胸,或者呼吸系统:呼吸困难 营养与总代谢:变化:体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XO8590000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A



制备方法与用途

根据给定的信息,可以总结出L-苏氨酸的生产方法如下:

  1. 原料准备:以甘氨酸为原料。

  2. 生成甘氨酸铜:

    • 将50kg甘氨酸加入350L水中。
    • 加入40kg碱式硫酸铜,60℃保温反应1小时。
    • 过滤除去未反应的铜盐,得到甘氨酸铜溶液。
  3. 苏氨酸铜生成:

    • 将75kg甘氨酸铜、600L甲醇、120L乙醛和90L5%KOH甲醇溶液加入到1000L反应罐中。
    • 保持温度在60℃,搅拌反应1小时。
    • 过滤除去不溶物。
  4. 苏氨酸铜生成:

    • 向上述反应液中加入冰醋酸(5.5L)。
    • 减压浓缩甲醇至干。
    • 加75L水搅拌后,在低温下静置过夜,得到苏氨酸铜晶体。
  5. 离子交换和脱铜分离:

    • 将40kg苏氨酸铜溶解于10%氨水中,并上柱进行离子交换处理。
    • 用2mol/L氨水和去离子水洗涤,合并洗脱液。
    • 薄膜浓缩后加入乙醇结晶,过滤干燥得到DL-苏氨酸粗品。
  6. 拆分L-苏氨酸:

    • 使用诱导结晶法将D-苏氨酸与L-苏氨酸进行拆分。具体操作包括在一定的温度下搅拌并缓慢冷却溶液。
    • 通过重结晶的方法对获得的产物进一步精制,得到高纯度的产品。
  7. 高产率和纯度提升:

    • 最后以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,并使用酰化酶I进行拆分,最终提高产品收率至87.3%-91.6%,L-苏氨酸含量达到95%以上。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    L-苏氨酸磷酸吡哆醛 、 serine racemase from Dictyostelium discoideum 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下, 以 aq. buffer 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 L-别苏氨酸
    参考文献:
    名称:
    真核丝氨酸消旋酶催化丝氨酸脱水的机理。
    摘要:
    真核生物丝氨酸消旋酶(SR)是属于Fold型II组的吡ido醛5'-磷酸酶,催化丝氨酸消旋作用,并负责合成D-Ser(N-甲基-d的共激动剂)-天冬氨酸受体。除外消旋作用外,SR还催化D-和L-Ser脱水成丙酮酸和氨。SR的双向作用被认为对D-Ser稳态很重要。SR以几乎相同的效率催化D-Ser和L-Ser的外消旋作用。相反,SR催化的L-Ser脱水速率远高于D-Ser的脱水速率。这引起了这样的论点,即SR不催化直接的D-Ser脱水,而D-Ser首先被转化为L-Ser,然后脱水。在这项研究中,我们研究了衬底和通过从SR催化D-和L-丝氨酸的脱水溶剂同位素效应粘菌(DdSR)和证明了酶催化直接d-SER脱水。四种催化的Thr异构体脱水的动力学研究。D. discoideum和小鼠SR提示SR可以区分C3处的底物构型,但不能区分C2处的底物构型。这可能是SR催化L-和D-Ser脱水效率不同的原因。
    DOI:
    10.1016/j.bbapap.2020.140460
  • 作为产物:
    描述:
    DL-Threonine 在 poly(4-vinyl pyridine) complex with D-cysteic acid 作用下, 反应 0.5h, 以9.2%的产率得到L-苏氨酸
    参考文献:
    名称:
    非共价官能化商品聚合物作为立体选择性结晶的定制添加剂
    摘要:
    通过“量身定制”的聚合物添加剂,立体选择性地抑制一种对映体的成核和晶体生长,是获得对映体纯化合物的有效方法。然而,由手性单体制备聚合物添加剂的常规方法费力且结构有限,阻碍了它们的快速优化和适用性。在此,我们报告了一种“即插即用”策略,通过使用市售的非手性聚合物作为平台,通过非共价相互作用连接各种手性小分子作为识别侧链,从而促进合成。由两种乙烯基聚合物和六个小分子组成的超分子聚合物库与种子一起应用于不同溶剂中七种外消旋物的选择性结晶。它们在聚集体和外消旋化合物形成系统中产生具有高对映体纯度的晶体方面显示出良好至极好的立体选择性。这种方便、低成本的聚合物添加剂模块化合成策略将允许高效、经济地分离不同规模的各种外消旋物。
    DOI:
    10.1002/anie.202106603
  • 作为试剂:
    描述:
    邻苯二胺对甲氧基苯乙酮二氯二茂钛L-苏氨酸 作用下, 以 neat (no solvent) 为溶剂, 反应 5.0h, 以49%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
    参考文献:
    名称:
    布朗斯台德酸/碱协同二氯化钛催化选择性合成苯并咪唑和苯二氮卓类药物
    摘要:
    苯并咪唑和苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和羰基化合物通过布朗斯台德酸/碱辅助二氯化二茂钛选择性合成的。包括 NMR 和 ESI-MS 分析和控制实验在内的机理研究阐明了由 Cp 2 TiCl 2形成的新催化物质,二茂钛路易斯酸与布朗斯台德酸/碱的组合负责将醛和酮与邻苯二胺选择性转化为苯并咪唑和苯二氮卓类药物。
    DOI:
    10.1016/j.mcat.2022.112181
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文献信息

  • Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
    作者:Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO
    DOI:10.1248/cpb.38.3014
    日期:——
    7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were
    合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-(6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基)哌啶,并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。
  • <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
    作者:G. Verardo、A. Gorassini
    DOI:10.1002/psc.2503
    日期:2013.5
    to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic
    在医学和药理学领域中,二肽的重要性已得到充分证明,并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此,我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应,研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现,TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下,均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr,Trp,Glu和Asp,但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子,得到相应的异三肽。此外,已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求,具有成本效益,可扩展性,并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
  • Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
    作者:Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang
    DOI:10.1039/c39900001045
    日期:——
    Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.
    相转移试剂(碱性,中性和酸性)可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
  • [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
    申请人:GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD
    公开号:WO2016146738A1
    公开(公告)日:2016-09-22
    Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.
    式(I)的化合物及其盐:其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式(I)的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合,因此可能在治疗中发挥作用,例如在治疗自身免疫和炎症性疾病(如类风湿性关节炎)和癌症方面。
  • [EN] TRIAMINOCYCLOPROPENIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE TRIAMINOCYCLOPROPÉNIUM
    申请人:CURNOW OWEN JOHN
    公开号:WO2012169909A1
    公开(公告)日:2012-12-13
    Disclosed are salts comprising triaminocyclopropenium cations and various anions, and ionic liquids comprising the salts. Also disclosed are intermediates and methods of preparing the salts. The ionic liquids are useful as, for example, solvents and electrolytes, and for gas storage.
    揭示了包含三氨基环丙烯阳离子和各种阴离子的盐,以及包含这些盐的离子液体。还揭示了制备这些盐的中间体和方法。这些离子液体可用作溶剂和电解质,例如用于气体储存。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物