(2R^*, 3S^*) ethyl 2-amino-3-hydroxy-butanoate | 3182-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R^*, 3S^*) ethyl 2-amino-3-hydroxy-butanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-hydroxybutanoate；DL-threonine ethyl ester；DL-Threonin-aethylester；(+/-)-threo-2-Amino-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester；Threonin-aethylester；ethyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 3182-94-3；23926-51-4；58960-32-0；65847-46-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: JNTDLWHHJMGLGD-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  254.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*, 3S^*) ethyl 2-amino-3-hydroxy-butanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(thiazole-4-carbonylamino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abe,H. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 461 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-phenylhydrazino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(2R^*, 3S^*) ethyl 2-amino-3-hydroxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and diastereoselective synthesis of anti α-hydrazino- and α-amino-β-hydroxyacids through “electrophilic amination” of β-hydroxyesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86060-9

文献信息

• Studies on Optically Active Amino Acids. V. Synthesis of Optically Active α-Aminoalcohols by the Reduction of α-Amino Acid Esters with Sodium Borohydride
  作者：Hedeo Seki、Kenji Koga、Hisayuki Matsuo、Sadao Ohki、Ichiro Matsuo、Shun-ichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.13.995

  日期：——

  A facile reduction of optically active α-amino acid esters and their hydrochlorides took place with sodium borohydride in ethanol or aqueous ethanol to give the corresponding optically active α-aminoalcohols in fair yields. The reaction conditions were investigated.

  使用硼氢化钠作为还原剂，在乙醇或乙醇水溶液中，光学活性α-氨基酸酯及其盐酸盐能够发生便捷的还原反应，得到相应的中等产率的光学活性α-氨基醇。研究了反应条件。
• C═C-Ene-Reductases Reduce the C═N Bond of Oximes
  作者：Stefan Velikogne、Willem B. Breukelaar、Florian Hamm、Ronald A. Glabonjat、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.0c03755

  日期：2020.11.20

  Although enzymes have been found for many reactions, there are still transformations for which no enzyme is known. For instance, not a single defined enzyme has been described for the reduction of the C═N bond of an oxime, only whole organisms. Such an enzymatic reduction of an oxime may give access to (chiral) amines. By serendipity, we found that the oxime moiety adjacent to a ketone as well as an ester

  尽管已为许多反应发现了酶，但仍存在尚不知道酶的转化。例如，还没有描述一种单一的酶来还原肟的C═N键，只是整个生物。肟的这种酶促还原可以得到（手性）胺。通过偶然性，我们发现与酮以及酯基相邻的肟部分可以被烯还原酶（ER）还原为中间氨基。ER是众所周知的用于还原活化的烯烃的酶，例如α，β-不饱和酮。对于此处使用的特定底物，胺中间体自发地进一步与四取代的吡嗪反应。这种还原反应代表了ER意外的混杂活性，从而扩展了使用酶的转化工具包。
• Oligonucleotides containing abasic threoninol-terpyridine residues as potential artificial ribonucleases
  作者：William C. Putnam、James K. Bashkin

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111831

  日期：2022.7

  Artificial ribonucleases, also known as synthetic ribozymes, were synthesized with an internal, stereochemically-pure, abasic threoninol backbone-residue to which the RNA transesterification catalyst copper (II) terpyridine was covalently linked. These oligonucleotide conjugates were constructed to determine if the stereochemistry of the abasic threoninol backbone residue influences the transesterification

  人工核糖核酸酶，也称为合成核酶，是用内部立体化学纯的脱碱基苏氨醇骨架残基合成的，RNA 酯交换催化剂铜 (II) 三联吡啶共价连接到该骨架残基上。构建这些寡核苷酸缀合物以确定无碱基苏氨醇骨架残基的立体化学是否影响互补RNA寡核苷酸的酯交换速率。合成后，这些化合物与互补的 28-mer 和 159-mer RNA 底物反应，并测定了它们的相对酯交换效率。酯交换动力学也与之前合成的寡核苷酸进行了比较，这些寡核苷酸通过丝氨醇残基掺入了铜 (II) 三联吡啶。2S,3S )-苏氨醇骨架在 RNA 酯交换中比它们的 ( 2R,3R )-立体异构体对应物更有效。
• Mechanistic Insights into the Ene-Reductase-Catalyzed Promiscuous Reduction of Oximes to Amines
  作者：Willem B. Breukelaar、Nakia Polidori、Amit Singh、Bastian Daniel、Silvia M. Glueck、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.2c06137

  日期：2023.2.17

  transforming α-oximo β-keto esters. However, the reaction pathway of this two-step reduction remained elusive. By studying the crystal structures of enzyme oxime complexes, analyzing molecular dynamics simulations, and investigating biocatalytic cascades and possible intermediates, we obtained evidence that the reaction proceeds via an imine intermediate and not via the hydroxylamine intermediate. The

  直到最近才发现将肟部分生物催化还原为相应的胺基是转化 α-肟基 β-酮酯的烯还原酶的混杂活性。然而，这种两步还原的反应途径仍然难以捉摸。通过研究酶肟复合物的晶体结构、分析分子动力学模拟以及研究生物催化级联和可能的中间体，我们获得了反应通过亚胺中间体而不是通过亚胺进行的证据羟胺中间体。亚胺被烯还原酶进一步还原成胺产物。值得注意的是，发现非典型酪氨酸残基有助于烯还原酶 OPR3 的催化活性，在第一步还原中使肟的羟基质子化。
• Mass Spectra of Organic Molecules. I. Ethyl Esters of Amino Acids¹
  作者：K. Biemann、J. Seibl、F. Gapp

  DOI：10.1021/ja01479a016

  日期：1961.9