(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 | 10148-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxyleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；(S,S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；L-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid；(+)-(2S,3S)-β-hydroxyleucine；β-hydroxy leucine；(2S,3S)-hydroxyleucine；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 10148-70-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ZAYJDMWJYCTABM-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 - 225°C
• 沸点：
  319.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温环境下，避免光照，并密封保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸 生成 (2S,3R)-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTIONS OF ENOLIZABLE A-AMINO ALDEHYDES OR KETONES TO FORM AMINE
  [FR] REACTIONS ASYMETRIQUES ORGANOCATALYTIQUES DIRECTES D'ALPHA-AMINO-ALDEHYDES OU -CETONES ENOLISABLES EN VUE DE LA FORMATION DE PRODUITS AMINES ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHIS

  摘要：

  公开号：

  WO2006023720A3
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 immobilised penicillin G acylase (EC 3.5.1.11) 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of (2S,3S )-3-hydroxyleucine mediated by immobilised penicillin G acylase †

  摘要：

  在关键步骤中使用了固定青霉素 G酰化酶（EC 3.5.1.11），以获得光学纯度的 (2S,3S)-(+)-羟基亮氨酸（ee >99%）。

  DOI：

  10.1039/a707507c

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Novel compounds and methods for synthesis and therapy
  申请人：——

  公开号：US20040053999A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.

  描述了新化合物。这些化合物通常包括一个酸性基团，一个碱性基团，一个取代氨基或N-酰基和一个具有可选择羟基化的烷基部分的基团。还描述了包括本发明的抑制剂的药物组合物。还描述了在疑似含有神经氨酸酶的样品中抑制神经氨酸酶的方法。还描述了抗原材料、聚合物、抗体、本发明化合物与标记物的结合物以及用于检测神经氨酸酶活性的测定方法。
• Nitrile-containing enzyme inhibitors and ruthenium complexes thereof
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US20140100173A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides nitrile-containing protease inhibitors caged to ruthenium compounds. The nitrile-caged ruthenium compounds provide inactivated inhibitors that can be delivered to surface or site for activation, for example, but exposure to light. The invention also provides methods for delivering protease inhibitors to subjects for the therapeutic treatment of conditions such as cancer.

  这项发明提供了与钌化合物结合的含腈基蛋白酶抑制剂。这些腈基蛋白酶抑制剂与钌化合物结合后形成失活的抑制剂，可以通过光照等方式被释放到表面或部位进行激活。该发明还提供了将蛋白酶抑制剂传递给受试者以治疗癌症等疾病的方法。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。