L-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: β-hydroxyhomoleucine；(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: XGMNQQUGFIXPGY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 L-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以1.38 g的产率得到(2SR,3RS)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为一类 α-螺旋模拟物的 Teroxazoles 的模块化固相合成

  摘要：

  α-螺旋是蛋白质普遍存在的结构元件，在分子识别中很重要。模拟α-螺旋的小分子已被证明是有价值的生物物理探针或蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。在这里，我们介绍了作为一类新的 α-螺旋模拟物的 teroxazole 衍生物的建模研究和模块化固相合成。该合成与多种官能团兼容，因此应普遍适用于生成不同取代的低聚恶唑支架。预计 teroxazole 支架是极性的，并在 α-螺旋的 i、i+3 和 i+6 位置投射拟肽侧链，补充现有螺旋模拟物的投射模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200339
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-2-amino-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为一类 α-螺旋模拟物的 Teroxazoles 的模块化固相合成

  摘要：

  α-螺旋是蛋白质普遍存在的结构元件，在分子识别中很重要。模拟α-螺旋的小分子已被证明是有价值的生物物理探针或蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。在这里，我们介绍了作为一类新的 α-螺旋模拟物的 teroxazole 衍生物的建模研究和模块化固相合成。该合成与多种官能团兼容，因此应普遍适用于生成不同取代的低聚恶唑支架。预计 teroxazole 支架是极性的，并在 α-螺旋的 i、i+3 和 i+6 位置投射拟肽侧链，补充现有螺旋模拟物的投射模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200339

文献信息

• Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202100577

  日期：2022.1.19

  catalyzes the diastereoselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acids. We have demonstrated the synthetic utility of this enzyme through preparative scale reactions to selectively generate a structurally diverse array of β-hydroxy-α-amino acids, as well as downstream functionalization to generate important organic building blocks, such as β-chloro-α-amino acids and α-keto acids.

  ObiH 是一种L-苏氨酸转醛醇酶，可催化 β-羟基-α-氨基酸的非对映选择性合成。我们通过制备型反应选择性地生成结构多样的 β-羟基-α-氨基酸阵列，以及下游功能化以生成重要的有机构建模块（例如 β-氯-α-），证明了该酶的合成效用。氨基酸和α-酮酸。
• Corrigendum: Scalable and Selective β‐Hydroxy‐α‐Amino Acid Synthesis Catalyzed by Promiscuous <scp>l</scp> ‐Threonine Transaldolase ObiH
  作者：Tyler J. Doyon、Prasanth Kumar、Sierra Thein、Maeve Kim、Abigail Stitgen、Abbigail M. Grieger、Cormac Madigan、Patrick H. Willoughby、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.202200156

  日期：2022.4.20

  as a carboxylate, and not a carboxylic acid. A corrected Figure 2 is provided. Figure 2 Open in figure viewerPowerPoint Analytical and preparative-scale synthesis of β-hydroxy-α-amino acids by ObiH. Reactions were performed using 20 mM aldehyde, 100 mM l-Thr, 50 mM Tris pH 8.5 and 1–2% ObiH wet whole cells, with 4 % (v/v) MeOH as co-solvent. Preparative scale reactions were incubated at 37 °C for 18 h

  化合物22被错误地绘制为衍生自 1-萘醛的异构体，而实际上它是衍生自 2-萘醛。化合物15也应绘制为羧酸盐，而不是羧酸。提供了修正后的图 2。 图 2 在图形查看器中打开微软幻灯片软件 通过 ObiH 进行 β-羟基-α-氨基酸的分析和制备规模合成。使用 20 mM 醛、100 mM l- Thr、50 mM Tris pH 8.5 和 1-2% ObiH 湿全细胞进行反应，4% (v/v) MeOH 作为共溶剂。制备规模反应在 37°C 下孵育 18 小时，然后用 1 体积当量的 MeCN 淬灭，然后冻融和离心以去除细胞碎片。使用Biotage纯化系统通过反相色谱进行纯化。产量报告为冻干后分离的产物质量。1 H NMR水合分析用于校正过量水的产率值。在用 Marfey 试剂衍生后，通过 UPLC-PDA-MS 测定的分析规模产品产率。 第 4 页第 2 段也对相应文本进行了更正： “相反，为了进一步探索
• Synthesis of γ-halogenated and long-chain β-hydroxy-α-amino acids and 2-amino-1,3-diols using threonine aldolases
  作者：Johannes Steinreiber、Kateryna Fesko、Clemens Mayer、Christoph Reisinger、Martin Schürmann、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.013

  日期：2007.8

  The L-and D-threonine aldolase catalyzed formation of gamma-halogenated and long-chain L-and D-3-alkylserine-derivatives 1-12, respectively, was shown starting from glycine and halogenated C-2-or C-4-C-12 aldehydes. LTA from Pseudomonas putida accepted all tested aldehydes with strongly varying diastereoselectivity (de up to 93%). Only aldehydes smaller than decanal were converted by DTA from Alcaligenes xylosoxidans with good selectivities (de up to 73%). Utilizing isobutanal enantio-and diastereopure D-syn-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid was obtained (ee> 99%, de> 95%), which was converted to the corresponding 2-amino-1,3-diol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue aliphatische 2-Amino-3-hydroxysäuren, II
  作者：Hermann Mix、Friedrich-Wilhelm Wilcke

  DOI：10.1515/bchm2.1964.337.1.40

  日期：1964.1
• Modular Solid-Phase Synthesis of Teroxazoles as a Class of α-Helix Mimetics
  作者：Cristiano Pinto Gomes、Alexander Metz、Jan W. Bats、Holger Gohlke、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201200339

  日期：2012.6

  modular solid-phase synthesis of teroxazole derivatives as a new class of α-helix mimetics. The synthesis is compatible with a variety of functional groups and should thus be generally applicable for generating diversely substituted oligo-oxazole scaffolds. The teroxazole scaffold is predicted to be polar and to project peptidomimetic side chains at positions i, i+3, and i+6 of an α-helix, which complements

  α-螺旋是蛋白质普遍存在的结构元件，在分子识别中很重要。模拟α-螺旋的小分子已被证明是有价值的生物物理探针或蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。在这里，我们介绍了作为一类新的 α-螺旋模拟物的 teroxazole 衍生物的建模研究和模块化固相合成。该合成与多种官能团兼容，因此应普遍适用于生成不同取代的低聚恶唑支架。预计 teroxazole 支架是极性的，并在 α-螺旋的 i、i+3 和 i+6 位置投射拟肽侧链，补充现有螺旋模拟物的投射模式。