L-苏氨酸甲酯 | 3373-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸甲酯
• 英文名称: L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl L-threoninate；Thr-OMe；(2S,3R)-methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate；(S)-threonine methyl ester；H-Thr-OMe；methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate；(2S,3R)-threonine methyl ester；O-methyl-L-threonine；H-L-Thr-OMe；L-Thr-OMe；methyl L-threonine
• CAS: 3373-59-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: TVHCXXXXQNWQLP-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.2 at 20℃ and pH8.5
• 表面张力：
  72.5mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-threonine	72-19-5	C4H9NO3	119.12
  L-苏氨酸	L-threonine	72-19-5	C4H9NO3	119.12

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methyl-L-threonine methyl ester	95599-23-8	C6H13NO3	147.174
  L-苏氨酸	L-threonine	72-19-5	C4H9NO3	119.12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 反应 0.83h， 生成 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  碱性蛋白酶对D，L-氨基酸酯进行手性选择性水解

  摘要：

  碱性蛋白酶选择性催化D，L-氨基酸甲基和苄基酯的水解，以提供具有高光学纯度的L-氨基酸和D-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860001514
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到L-苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种O-甲基-苏/酪氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法，主要解决目前方法中有毒试剂易挥发，试剂危险，步骤长，收率低等缺点。本发明的技术方案：一种O‑甲基‑苏/酪氨酸的制备方法包括以下步骤：N‑叔丁氧羰基‑苏/酪氨酸在氢氧化钠催化下，与硫酸二甲酯反应生成N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸，N‑叔丁氧羰基‑O‑甲基‑苏/酪氨酸再用酸性物质脱除叔丁氧羰基，即可得到产物O‑甲基‑苏/酪氨酸。本发明的产物，在抗生素和多肽药物领域均有重要应用。

  公开号：

  CN108003048A

文献信息

• Facile and Mild Synthesis of Linear and Cyclic Peptides via Thioesters
  作者：Paola Agrigento、Fernando Albericio、Sylvie Chamoin、Isabelle Dacquignies、Halil Koc、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ol501669n

  日期：2014.8.1

  Thioester-mediated peptide bond formation has recently garnered a lot of attention, most notably in its relevance to condensation of large peptide fragments. Herein, a simple and general ligation method for the preparation of linear and cyclic peptides, starting from peptide thioester, mainly p-chlorophenyl, precursors is reported. The inherent advantages of this method are the low epimerization, reduced

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。
• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• The formylacetate synthon. Studies related to the synthesis of the penam and oxapenam ring systems
  作者：Saul Wolfe、Roman Z. Sterzycki

  DOI：10.1139/v87-006

  日期：1987.1.1

  Methyl penicillanate has been synthesized by condensation of D-penicillamine with three different variations of the synthon RO₂CCH₂CHO, followed by esterification of the resulting 4-carboxythiazolidine-2-acetic acid ester, removal of R, and Mukaiyama ring closure. The conditions for the synthesis of an analogous 4-carboxyoxazolidine-2-acetic acid ester, containing an N-benzoyl protecting group, have been worked out. The condensation of threonine with diethinylketone does not lead directly to a vinylogous oxapenam.

  甲基青霉酸已通过D-青霉胺与三种不同变体的合成子RO₂CCH₂CHO缩合而成，随后通过酯化生成的4-羧基噻唑啉-2-乙酸酯，去除R，并进行向山环闭合。已确定了含有N-苯甲酰保护基的类似4-羧基噁唑啉-2-乙酸酯的合成条件。苏氨酸与二乙炔酮的缩合不会直接导致烯丙基氧青霉酮的形成。
• A progressive synthetic strategy for class B synergimycins
  作者：Jennifer L. Robinson、Rachel E. Taylor、Lisa A. Liotta、Megan L. Bolla、Enrique V. Azevedo、Irene Medina、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.048

  日期：2004.3

  four macrocyclic peptides that are the core structure of class B synergimycins, and the synthesis of a final class B derivative. Our synthetic route to these synergimycin derivatives allows the incorporation of amino acid substitutions at all points in the macrocycle, leading to structurally diverse class B analogs.

  描述了作为B类协同霉素核心结构的四个大环肽的合成，以及最终的B类衍生物的合成。我们对这些协同霉素衍生物的合成途径允许在大环的所有点上引入氨基酸取代，从而导致结构上多样化的B类类似物。
• Solvent-free microwave-assisted Meyers’ lactamization
  作者：Mouhamad Jida、Rebecca Deprez-Poulain、Sandra Malaquin、Pascal Roussel、Francine Agbossou-Niedercorn、Benoit Deprez、Guillaume Laconde

  DOI：10.1039/b924111f

  日期：——

  Microwave solvent-free conditions developed for Meyers’ lactamization, a typical bielectrophile-binucleophile reaction that produces quaternary centers in a stereoselective manner, give access to Meyers’ chiral lactams in good yield and high diastereoselectivity in short times.

  所开发的无需溶剂的微波条件下，Meyers内酰胺化反应得以实现，这是一种典型的双亲电-双亲核反应，能够以立体选择性的方式生成季碳中心。这种方法能够在短时间内以高产率和高对映选择性地获得Meyers手性内酰胺。