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D-苏氨酸 | 632-20-2

中文名称
D-苏氨酸
中文别名
D-2-氨基-3-羟基丁酸;D-羟基丁氨酸;D-异赤丝藻氨酸;D-α-氨基-β-羟基丁酸;D-A-氨基-Β-羟基丁酸;D-(+)-苏氨酸
英文名称
D-Threonine
英文别名
L-aThr-OH;D-Thr;(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate;(2R,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxybutanoate
D-苏氨酸化学式
CAS
632-20-2
化学式
C4H9NO3
mdl
——
分子量
119.12
InChiKey
AYFVYJQAPQTCCC-STHAYSLISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    274 °C
  • 比旋光度:
    28 º (c=6, water)
  • 沸点:
    222.38°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.3126 (rough estimate)
  • 溶解度:
    在水中可溶
  • 稳定性/保质期:

    远离氧化物。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.9
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    83.6
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    1,3
  • 海关编码:
    2922509090
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    存放在密封容器内,并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

SDS:eb9d8f220f2ae3c6f6b1d2b1f5f70497
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: D-Threonine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-α-Amino-β-hydroxybutyric acid
(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-α-Amino-β-hydroxybutyric acid
别名
(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
: C4H9NO3
分子式
: 119.12 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 274 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
无数据资料
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,361 mg/kg
备注: 行为的:肌肉收缩或痉挛 肺,胸,或者呼吸系统:呼吸困难 营养与总代谢:变化:体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

D-苏氨酸(H-D-Thr-OH)是L-苏氨酸的对映体。它在酿酒酵母中作为代谢产物存在。

化学性质

无色结晶状物质,无特殊气味且味道微甜;易溶于,不溶于乙醇乙醚氯仿;熔点为251-253℃;比旋光度[α]²⁵⁺D+22°-+26°(0.5-2.0 mg/ml,H₂O),[α]²⁵⁺D+12°-+16°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl);大鼠腹腔LD₅₀为5361 mg/kg。

用途

主要用于生化研究。

生产方法

以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,减压浓缩后用丙酮萃取,最后通过酰化酶I拆分得到产品。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    D-苏氨酸 在 Pseudomonas putida NBRC12996 amino acid racemase 作用下, 以 为溶剂, 反应 235.2h, 以3.94%的产率得到L-别苏氨酸
    参考文献:
    名称:
    同时氨基酸消旋酶催化的苏氨酸异构化和结晶化制取同型苏氨酸对映体的有效途径
    摘要:
    我们提出用于生产的有效方法d -和大号-同种异体-苏氨酸(异体通过酶异构化-Thr)具有非常高的纯度大号-或d -苏氨酸(THR)和同时结晶。成Thr的异构化同种异体-Thr通过从纯化的氨基酸消旋酶(AArac12996)催化恶臭假单胞菌NBRC12996,其可以容易地从重组得到的大肠杆菌通过分泌应变到培养基中和随后的阴离子交换层析。D-和L - allo的结晶‐Thr在30°C下以重复批处理模式进行了长达55天的时间。总量30.8克的d -同种异体-Thr和32.4克大号-同种异体-Thr用一个非常好的对映体过量的所获得德d -allo > 99.2%,德大号-allo > 98.4%,分别和在良好的产率(d -同种异体-Thr:83%,大号-同种异体-Thr:79%)。工艺条件下的酶的显着的高稳定性导致2.56克的酶产量具体d -同种异体-Thr每mg AArac12996和1.62克
    DOI:
    10.1002/adsc.201100051
  • 作为产物:
    描述:
    DL-Threonine 在 3400 U whole cells 作用下, 以 aq. phosphate buffer 为溶剂, 反应 5.0h, 以90.7%的产率得到D-苏氨酸
    参考文献:
    名称:
    生物催化动力学拆分制备d-苏氨酸
    摘要:
    d-苏氨酸是重要的非天然氨基酸之一,在药物中用作手性结构单元。由于存在两个手性中心,目前尚无法通过化学催化或生物催化的一步方法制备对映异构体和非对映异构体过量的立体化学纯的d-苏氨酸(即均> 99%) 。在这里,我们证明可以通过传统的有机合成方法很容易地通过dl-苏氨酸的动力学拆分,使用苏氨酸脱氨酶(TD)来实现d-苏氨酸的简便生产。TD催化L-苏氨酸的脱水/脱氨作用,导致生成2-氧代丁酸和氨。与左旋苏氨酸对TD活性的轻度底物抑制相反(即表观抑制常数(KIapp)= 950 mM),事实证明d-苏氨酸是一种强抑制剂(即KIapp  = 41 mM)。除了苏氨酸的两个对映异构体对酶的抑制作用外,在≥1M dl-苏氨酸的小规模动力学拆分过程中观察到的细胞裂解作用还使我们在500 mM外消旋底物上进行了制备规模的反应。在装有3 g dl-苏氨酸和3400 U全细胞的50 mL反应混合物中,制备规模的动力学拆分在5
    DOI:
    10.1016/j.molcatb.2015.09.011
  • 作为试剂:
    描述:
    3,4-二苄氧基苯甲醛聚甘氨酸dipotassium hydrogenphosphatepotassium dihydrogenphosphateD-苏氨酸磷酸吡哆醛 作用下, 以 为溶剂, 以64%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropionic acid
    参考文献:
    名称:
    一种屈昔多巴的制备方法
    摘要:
    本发明提供了一种屈昔多巴的制备方法,以3,4‑二羟基苯甲醛为原料,通过苄氯进行羟基保护得到3,4‑二苄氧基苯甲醛,3,4‑二苄氧基苯甲醛与甘氨酸在L‑苏氨酸醛缩酶/磷酸吡哆醛催化下发生不对称缩合反应并通过醋酸成盐得到L‑苏赤式‑3‑(3,4‑二苄氧基苯基)丝氨酸醋酸盐中间态,该中间态用水加热回流后得到中间体L‑苏式‑3‑(3,4‑二苄氧基苯基)丝氨酸,最后通过Pd/C将保护的苄基脱除制得屈昔多巴。本发明方法不仅缩短了反应步骤,简化了工艺,同时也使整个反应总收率明显提高,可以较大的缩减原料成本。
    公开号:
    CN106748854A
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文献信息

  • [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
    申请人:GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD
    公开号:WO2016146738A1
    公开(公告)日:2016-09-22
    Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.
    式(I)的化合物及其盐:其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式(I)的化合物及其盐能够抑制BET家族的结构域蛋白与例如乙酰化赖酸残基的结合,因此可能在治疗中发挥作用,例如在治疗自身免疫和炎症性疾病(如类风湿性关节炎)和癌症方面。
  • Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
    作者:Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b04564
    日期:2020.2.21
    α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective
    在温和条件下(25°C,16 h)在THF中存在10-20%CoCl2和10-20%PPh3的情况下,在芳基氯化锌存在下,在β位带有取代基的α-内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物(99%ee),产率为52-96%。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。
  • 三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途
    申请人:沈阳药科大学
    公开号:CN109897036B
    公开(公告)日:2021-07-30
    本发明属于医药技术领域,涉及三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途。具体涉及具有通式Ⅰ结构的三唑并吡啶类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐,其中R1、R2、R3、R4如权利要求和说明书所述。本发明所述的化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐和含有该化合物的组合物均对PD‑1/PD‑L1蛋白/蛋白相互作用具有显著抑制作用,能够治疗癌症、病毒感染等多种疾病,因此,可用于制备预防和/或治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病的药物。
  • New entry to syn-β-hydroxy-α-amino acids
    作者:Mosahiro Hirama、Hideaki Hioki、Shô Itô
    DOI:10.1016/0040-4039(88)85103-7
    日期:1988.1
    The intramolecular conjugate addition of allylically situated carbamoyloxy group to properly substituted heteroolefin proceeds with complete 1,2-syn diastereoselectivity, which culminates in a highly stereoselective new synthesis of syn-β-hydroxy-α-amino acids.
    烯丙基基甲酰氧基向适当取代的杂烯烃的分子内共轭加成以完全的1,2-syn非对映选择性进行,最终达到了高立体选择性的合成新的syn-β-羟基-α-氨基酸的合成。
  • Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
    作者:Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b00483
    日期:2019.4.5
    They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial
    Kozupeptins A和B,新型抗疟疾脂肽,是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的,其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果,并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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