L-threonine | 21654-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-threonine
• 英文别名: L-Thr；l-Threoninal；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanal
• CAS: 21654-01-3；127996-20-7；127996-21-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: ORDNBIQZKXYGTM-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threonine 、 uridine-5'-aldehyde 在 磷酸吡哆醛 、 pyridoxal-5'-phosphate-dependent Mur₁₇ transaldolase 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5'-C-glycyluridine
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-threonine
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium

  摘要：

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2397

文献信息

• Gowda; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 426 - 428
  作者：Gowda、Rao

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium
  作者：M. S. Ramachandran、D. Easwaramoorthy、V. Rajasingh、T. S. Vivekanandam

  DOI：10.1246/bcsj.63.2397

  日期：1990.8

  Kinetics of oxidation of twelve α-amino acids (AA) by N-chlorosuccinimide (NClS) in aqueous alkaline media have been studied and compared with those of N-bromosuccinimide (NBS) oxidation. Analysis of the results shows that the observed rate of oxidation is first-order in [oxidant] and zero-order in [substrate]. The rate of oxidation increases with increase in [OH−]free in [NClS], the exception being the amino acids having β-alkyl substituent such as valine, leucine etc. Perusal of the results shows that NC1S/NBS reacts with α-amino acid anion to produce α-amino acyl hypohalite which then decomposes in the rate-determining step to give the products. The intermediate α-amino acyl hypohalite is identified by UV-visible absorption spectra. Glycine behaves differently from other amino acids in both oxidants. The proposed mechanism is consistent with the observed kinetics.

  十二种α-氨基酸（AA）在水性碱性介质中与N-氯琥珀酰亚胺（NClS）的氧化动力学进行了研究，并与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的氧化进行了比较。结果分析表明，观察到的氧化速率对[氧化剂]是一阶，对[底物]是零阶。在[NClS]中，氧化速率随着[OH−]自由浓度的增加而增加，例外的是具有β-烷基取代基的氨基酸，如缬氨酸、亮氨酸等。结果的仔细审阅显示，NClS/NBS与α-氨基酸阴离子反应生成α-氨基酰亚氯，这在速率决定步骤中分解生成产物。中间体α-氨基酰亚氯通过紫外可见吸收光谱被鉴定。甘氨酸在两种氧化剂中的行为与其他氨基酸有所不同。所提出的机理与观察到的动力学相一致。
• Enzymatic Synthesis of the Ribosylated Glycyl-Uridine Disaccharide Core of Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Zheng Cui、Xiaodong Liu、Jonathan Overbay、Wenlong Cai、Xiachang Wang、Anke Lemke、Daniel Wiegmann、Giuliana Niro、Jon S. Thorson、Christian Ducho、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00855

  日期：2018.7.6

  Muraymycins belong to a family of nucleoside antibiotics that have a distinctive disaccharide core consisting of 5-amino-5-deoxyribofuranose (ADR) attached to 6′-N-alkyl-5′-C-glycyluridine (GlyU). Here, we functionally assign and characterize six enzymes from the muraymycin biosynthetic pathway involved in the core assembly that starts from uridine monophosphate (UMP). The biosynthesis is initiated

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；