D-别苏氨酸 | 24830-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-别苏氨酸
• 中文别名: (2R,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸；D-ALLO-苏氨酸；D-别-苏氨酸；D-allo-苏氨酸；D-异-苏氨酸
• 英文名称: D-allo-threonine
• 英文别名: (2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxybutanoate
• CAS: 24830-94-2
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: AYFVYJQAPQTCCC-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -33.5 º (c=1, 1N HCl 24 ºC)
• 沸点：
  222.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3126 (rough estimate)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。 2. 避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  1. 保持贮藏器密封。 2. 将其置于紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

D-别苏氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： D-Allothreonine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-别苏氨酸
百分比： >99.0%(LC)(T)
CAS编码： 24830-94-2
俗名： D-allo-Threonine
分子式： C4H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
D-别苏氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
D-别苏氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:6910 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BA4050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-别苏氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性
D-Allothreonine 是 Allothreonine 的 D 型立体异构体，是一种衍生自细菌的肽脂质。与 D-半乳糖醛酸酰胺连接的 D-Allothreonine 也是多糖中的成分。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途
用作生化试剂和营养剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-别苏氨酸 在 磷酸吡哆醛 、 serine racemase from Dictyostelium discoideum 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  真核丝氨酸消旋酶催化丝氨酸脱水的机理。

  摘要：

  真核生物丝氨酸消旋酶（SR）是属于Fold型II组的吡ido醛5'-磷酸酶，催化丝氨酸消旋作用，并负责合成D-Ser（N-甲基-d的共激动剂）-天冬氨酸受体。除外消旋作用外，SR还催化D-和L-Ser脱水成丙酮酸和氨。SR的双向作用被认为对D-Ser稳态很重要。SR以几乎相同的效率催化D-Ser和L-Ser的外消旋作用。相反，SR催化的L-Ser脱水速率远高于D-Ser的脱水速率。这引起了这样的论点，即SR不催化直接的D-Ser脱水，而D-Ser首先被转化为L-Ser，然后脱水。在这项研究中，我们研究了衬底和通过从SR催化D-和L-丝氨酸的脱水溶剂同位素效应粘菌（DdSR）和证明了酶催化直接d-SER脱水。四种催化的Thr异构体脱水的动力学研究。D. discoideum和小鼠SR提示SR可以区分C3处的底物构型，但不能区分C2处的底物构型。这可能是SR催化L-和D-Ser脱水效率不同的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2020.140460
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 在 poly(4-vinyl pyridine) complex with D-cysteic acid 作用下， 反应 0.5h， 以7.2%的产率得到D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  非共价官能化商品聚合物作为立体选择性结晶的定制添加剂

  摘要：

  通过“量身定制”的聚合物添加剂，立体选择性地抑制一种对映体的成核和晶体生长，是获得对映体纯化合物的有效方法。然而，由手性单体制备聚合物添加剂的常规方法费力且结构有限，阻碍了它们的快速优化和适用性。在此，我们报告了一种“即插即用”策略，通过使用市售的非手性聚合物作为平台，通过非共价相互作用连接各种手性小分子作为识别侧链，从而促进合成。由两种乙烯基聚合物和六个小分子组成的超分子聚合物库与种子一起应用于不同溶剂中七种外消旋物的选择性结晶。它们在聚集体和外消旋化合物形成系统中产生具有高对映体纯度的晶体方面显示出良好至极好的立体选择性。这种方便、低成本的聚合物添加剂模块化合成策略将允许高效、经济地分离不同规模的各种外消旋物。

  DOI：

  10.1002/anie.202106603

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Jason Dang、Andrew B. Hughes、Gideon M. Polya

  DOI：10.1071/ch06148

  日期：——

  We report the full structural determination of the depsipeptide petriellin A. The absolute configuration of the amino acid residues, N-methyl isoleucine and N-methyl threonine, have been determined by a combination of HPLC and TLC comparison of synthetic Marfey’s derivatives and Marfey’s derivatives of the natural product hydrolysate. The configuration of the chiral centres in these two N-methylated residues was found to be the same as those of the common unmethylated l-amino acids.

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。
• Asymmetric synthesis and retroracemisation of amino acids via copper(II) complexes with schiff bases between chiral 1-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-formylcymantrene and dipeptides
  作者：Yu.N. Belokon、I.E. Zel'Tzer、N.M. Loim、V.A. Tsiryapkin、G.G. Aleksandrov、D.N. Kursanov、Z.N. Parnes、Yu. T. Struchkov、V.M. Belikov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80064-0

  日期：1980.1

  1-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-formylcymantrene (AFCMT) has been resolved into enantiomers through an intermediate formation of diastereomeric complexes with (S)-Ala-(S)-Ala, (S)-Ala-Gly and Gly-(S)-Ala. By the X-ray anomalous dispersion method the absolute configuration of its enantiomers has been determined: (-)436 AFCMT-(S), (+)436 AFCMT-(R).

  1-（N，N-二甲基氨基甲基）-2-甲酰基环庚二烯（AFCMT）已通过与（S）-Ala-（S）-Ala，（S）-Ala-Gly和Gly的非对映体复合物的中间体形成拆分为对映体-（S）-丙氨酸 通过X射线反常色散方法其对映体的绝对构型已经确定：（ - ）436 AFCMT-（小号），（+）436 AFCMT-（[R ）。
• Synthesis and antibacterial activity of 4″ or 6″-alkanoylamino derivatives of arbekacin
  作者：Kazushige Sasaki、Yoshihiko Kobayashi、Takashi Kurihara、Yohei Yamashita、Yoshiaki Takahashi、Toshiaki Miyake、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1038/ja.2015.61

  日期：2015.12

  Arbekacin, an aminoglycoside antibiotic, is an important drug because it shows a potent efficacy against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. However, resistance to arbekacin, which is caused mainly by the bifunctional aminoglycoside-modifying enzyme, has been observed, becoming a serious problem in medical practice. To create new arbekacin derivatives active against resistant bacteria, we modified the C-4″ and 6″ positions of its 3-aminosugar portion. Regioselective amination of the 6″-position gave 6″-amino-6″-deoxyarbekacin (1), and it was converted to a variety of 6″-N-alkanoyl derivatives (6a−z). Furthermore, regioselective modifications of the 4″-hydroxyl group were performed to give 4″-deoxy-4″-epiaminoarbekacin (2) and its 4″-N-alkanoyl derivatives (12 and 13). Their antibacterial activity against S. aureus, including arbekacin-resistant bacteria, was evaluated. It was observed that 6″-amino-6″-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-6″-deoxyarbekacin (6o) showed excellent antibacterial activity, even better than arbekacin.

  阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素，因对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出强效而成为重要药物。然而，由于双功能氨基糖苷修饰酶导致的耐药性已被观察到，成为医学实践中的一大难题。为了研制对耐药菌有活性新型阿贝卡星衍生物，我们对阿贝卡星的3-氨基糖部分的C-4''位点和6''位点进行了修饰。通过对6''-位置的立体选择性胺化，得到了6''-氨基-6''-脱氧阿贝卡星（1），并将其转化为各种6''-N-烷酰基衍生物（6a-z）。此外，对4''-羟基的区域选择性修饰得到了4''-脱氧-4''-表氨基阿贝卡星（2）及其4''-N-烷酰基衍生物（12和13）。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌（包括耐阿贝卡星的菌株）的抗菌活性。观察到6''-氨基-6''-N-[（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基]-6''-脱氧阿贝卡星（6o）显示出优异的抗菌活性，甚至优于阿贝卡星。

表征谱图