L-谷胱甘肽 (氧化型) | 27025-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷胱甘肽 (氧化型)
• 中文别名: 谷胱甘肽(氧化型)；L-谷胱甘肽(氧化型)；奥谷胱甘肽；L-谷胱甘肽二硫醚；氧化型谷胱胺肽；氧化谷胱甘肽；N-(N-L-γ-谷胺酰基-L-半胱胺酰基)甘氨酸-2,2-二硫化物；L-谷胱甘肽二硫化物；谷胱甘肽氧化型；L-谷胱甘肽,氧化型；氧化型谷胱苷肽；氧化型L(-)-谷胱苷肽；L-氧化型谷胱苷肽；还原型谷光甘肽；L-氧化型谷胱甘肽
• 英文名称: Oxidized glutathione
• 英文别名: glutathione oxidized；GSSG；glutathione disulfide；(2S)-2-azaniumyl-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-azaniumyl-4-carboxylatobutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 27025-41-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂
• mdl: MFCD00063106
• 分子量: 612.639
• InChiKey: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -99 º (c=4, water)
• 密度：
  1.3688 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水中
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  224.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MC0556500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-谷胱甘肽(氧化型)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
GSSG
Glutathiol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: GSSG
别名
Glutathiol
: C20H32N6O12S2
分子式
: 612.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 过氧化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-谷胱甘肽可用作脂肪肝的生物标记。此外，Oxiglutathione（氧化谷胱甘肽、二硫化谷胱甘肽、GSSG、双(半胱氨酸-S-)）是谷胱甘肽的氧化形式，具有潜在的保护活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

科研、实验中，L-谷胱甘肽还可用于酶法测定NADP和NADPH的氢受体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Allylglutathione sulphide	——	C13H21N3O6S2	379.458
  半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚	N5-((R)-3-(((R)-2-amino-2-carboxyethyl)disulfanyl)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine	13081-14-6	C13H22N4O8S2	426.472
  谷胱甘肽	GLUTATHIONE	70-18-8	C10H17N3O6S	307.327
  N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸	S-Nitrosoglutathione	57564-91-7	C10H16N4O7S	336.326
  ——	tri(γ-glutamylcystainylglycinyl)trithioarsenite	——	C30H48AsN9O18S3	993.88
  2-(S-谷胱甘酰)氢醌	2-(Glutathio-S-yl)-1,4-hydroquinone	76726-99-3	C16H21N3O8S	415.424

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(N-γ-glutamylcysteinyl)glycyl methyl disulfide	——	C11H19N3O6S2	353.42
  半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚	N5-((R)-3-(((R)-2-amino-2-carboxyethyl)disulfanyl)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine	13081-14-6	C13H22N4O8S2	426.472
  ——	carboxymethyl N-(N-γ-glutamylcysteinyl)glycyl disulfide	——	C12H19N3O8S2	397.43
  ——	glutathione persulfide	——	C10H17N3O6S2	339.393
  谷胱甘肽二甲酯二硫醚二盐酸盐	glutathione disulfide tetramethyl ester	146963-33-9	C24H40N6O12S2	668.747
  锥虫胱甘肽	trypanothione disulfide	96304-42-6	C27H47N9O10S2	721.856
  谷胱甘肽	GLUTATHIONE	70-18-8	C10H17N3O6S	307.327
  ——	S-(N,N-Diethyldithiocarbamoyl)/glutathione	128531-59-9	C15H26N4O6S3	454.593
  o-茴香基&lt甲氧苯基甲氧苄基&gt6-重氮基-5,6-二氢-5-羰基萘-1-磺化	N-acetyl-glutathione	28542-76-9	C12H19N3O7S	349.365
  ——	palmitoyl glutathione	110995-58-9	C26H47N3O7S	545.741

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 human glutaredoxin 作用下， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  催化转化期间谷氧还蛋白的毫秒动力学取决于底物结合，在静止状态下不存在

  摘要：

  构象动力学对酶功能很重要。然而，酶的哪些运动决定了催化效率以及相同的运动是否对所有酶都很重要，但尚不清楚。在这里，我们结合核磁共振磁化转移、R(2) 弛豫分散和配体滴定实验来解决催化营业额期间谷氧还蛋白的构象动力学。谷氧还蛋白催化谷胱甘肽交换反应，形成稳定的谷胱甘肽化酶中间体。还原态和谷胱甘肽化态之间的平衡被生物化学调节以在毫秒时间尺度上进行交换。在催化过程中蛋白质骨架的构象变化之后是 (15)N 核自旋弛豫分散实验。观察到 23 个残基的构象转变，该转变由具有对应于谷胱甘肽交换率的交换率的双态过程很好地描述。还原型谷胱甘肽的结合导致对还原酶的竞争性抑制，其动力学类似于反应动力学。这种观察将催化过程中观察到的运动直接与底物结合结合起来。对于处于静止状态的酶，未观察到催化周转时间尺度上的骨架运动，这意味着替代构象异构体不会积累到显着浓度。这些结果推断谷氧还蛋白的周转率受生产性酶-底物相遇复合物的形成控制，

  DOI：

  10.1021/ja1096539
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 在 Cu₂O 作用下， 反应 0.75h， 生成 L-谷胱甘肽 (氧化型)
  参考文献：
  名称：

  晶面依赖性脱亚硝基化：Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 NO 的释放†

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是一氧化氮合酶 (NOS) 产生的气态小分子，在信号转导中发挥着关键作用。许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的S-亚硝基硫醇。从S-亚硝基硫醇中释放 NO是维持生物系统中 NO 水平的关键策略。然而，在生理pH下控制亚硝基化化合物释放NO仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了Cu 2 O纳米材料的合成和NO释放能力，并首次提供了实验证据，证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对S-亚硝基硫醇表现出不同的活性。我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质。Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9sc01374a
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-6-核糖基氨基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮 、 丙酮醛 在 L-谷胱甘肽 (氧化型) 、 谷胱甘肽 、 recombinant human inclusion body major histocompatibility complex class I-related protein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 7-methyl-8-(D-ribityl)lumazine 、 5-(2-oxopropylideneamino)-6-D-ribitylaminouracil
  参考文献：
  名称：

  来自不同微生物途径的暂时性新抗原激活 T 细胞

  摘要：

  T 细胞通过识别不同的微生物分子（主要是肽和脂质）来区分外来分子和宿主分子。在许多细菌和酵母中发现的核黄素前体也选择性地激活黏膜相关不变 T (MAIT) 细胞，这是人类先天样 T 细胞的丰富群体。然而，这些有机小分子的起源及其通过主要组织相容性复合体 (MHC) 相关蛋白 MR1（参考文献 8）向 MAIT 细胞呈递的方式尚不清楚。在这里，我们表明 MAIT 细胞激活需要关键基因编码形成 5-amino-6-d-ribitylaminouracil (5-A-RU) 的酶，这是细菌核黄素合成的早期中间体。虽然 5-A-RU 不直接结合 MR1 或激活 MAIT 细胞，它确实通过与来自其他代谢途径的小分子（如乙二醛和甲基乙二醛）的非酶促反应形成有效的 MAIT 激活抗原。由 5-A-RU 和乙二醛/甲基乙二醛之间的反应形成的 MAIT 抗原是简单的加合物，5-(2-氧代亚乙基氨基)-6-d-ribitylaminouracil

  DOI：

  10.1038/nature13160

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• Amino acid and water-driven tunable green protocol to access S–S/C–S bonds via aerobic oxidative coupling and hydrothiolation
  作者：Amit Shard、Rajesh Kumar、Saima Saima、Nidhi Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c4ra02909g

  日期：——

  Arginine in conjunction with water has been employed as an effective and recyclable organocatalyst for oxidative coupling of thiophenols and hydrothiolation of alkynes.

  精氨酸与水结合被用作噻吩酚的氧化偶联和炔烃的氢硫化反应的有效可循环有机催化剂。

表征谱图