N-乙基琥珀酰亚胺基-S-谷胱甘肽 | 23559-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙基琥珀酰亚胺基-S-谷胱甘肽
• 英文名称: S-(N-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-L-glutathione
• 英文别名: glutathione；Nessg；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 23559-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 432.455
• InChiKey: QCPAUAAIPLHRLB-XMCUXHSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (decomp)
• 沸点：
  896.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-乙基琥珀酰亚胺基-S-谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  Tunable Degradation of Maleimide–Thiol Adducts in Reducing Environments

  摘要：

  Addition chemistries are widely used in preparing biological conjugates, and in particular, maleimide-thiol adducts have been widely employed. Here, we show that the resulting succinimide thioether formed by the Michael-type addition of thiols to N-ethylmaleimide (NEM), generally accepted as stable, undergoes retro and exchange reactions in the presence of other thiol compounds at physiological pH and temperature, offering a novel strategy for controlled release. Model studies (H-1 NMR, HPLC) of NEM conjugated to 4-mercaptophenylcetic acid (MPA), N-acetylcysteine, or 3-mercaptopropionic acid (MP) incubated with glutathione showed half-lives of conversion from 20 to 80 h, with extents of conversion from 20% to 90% for MPA and N-acetylcysteine conjugates. After ring-opening, the resultant succinimide thioether did not show retro and exchange reactions.The kinetics of the retro reactions and extent of exchange can be modulated by the Michael donor's reactivity; therefore, the degradation of maleimide-thiol adducts could be tuned for controlled release of drugs or degradation of materials at time scales different than those currently possible via disulfide-mediated release. Such approaches may find a new niche for controlled release in reducing environments relevant in chemotherapy and subecullar trafficking.

  DOI：

  10.1021/bc200148v

文献信息

• An accurate mass spectrometric approach for the simultaneous comparison of GSH, Cys, and Hcy in L02 cells and HepG2 cells using new NPSP isotope probes
  作者：Lu Li、Xiuli Wang、Qingling Li、Pengyuan Liu、Kehua Xu、Hao Chen、Bo Tang

  DOI：10.1039/c5cc03157e

  日期：——

  The low-molecular-mass biothiols, mainly including glutathione (GSH), cysteine (Cys), and homocysteine (Hcy), are closely interrelated and play essential role in maintaining redox homeostasis of cells. Monitoring the quantities of GSH,...

  低分子生物硫醇（主要包括谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy））密切相关，在维持细胞氧化还原稳态方面起着至关重要的作用。监测GSH，...的含量
• A highly sensitive luminescent probe based on Ru(II)-bipyridine complex for Cu2+, l-Histidine detection and cellular imaging
  作者：Shi-Ting Zhang、Panpan Li、Caiyun Liao、Tingting Luo、Xingming Kou、Dan Xiao

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.001

  日期：2018.8

  A ruthenium(II) bipyridyl complex conjugated with functionalized Schiff base (RuA) has been synthesized and functioned as a luminescent probe. The luminescence of RuA was greatly quenched by Cu2+ due to its molecular coordination with paramagnetic Cu2+. Subsequently, the addition of l-Histidine can turn on the luminescence of the RuA-Cu(II) ensemble, which can be attributed to the replacement of RuA

  已合成与功能化席夫碱（RuA）共轭的钌（II）联吡啶配合物，并用作发光探针。RuA的发光由于与顺磁性Cu2 +的分子配位作用而被Cu2 +极大地淬灭。随后，添加1-组氨酸可以开启RuA-Cu（II）集合体的发光，这可以归因于由1-组氨酸替代RuA-Cu（II）集合体中的RuA。基于RuA发光的猝灭和恢复，我们提出了一种快速且高度灵敏的开关检测方法，用于检测水溶液中的Cu2 +和1-组氨酸。在最佳条件下，可以在5 nM-9.0μM和50 nM-30μM的浓度范围内检测到Cu2 +和1-组氨酸，相应的检出限经计算为0.35和0。分别为44 nM（S / N = 3）。所提出的发光探针已成功地用于分析实际样品（饮用水和生物液体）中的Cu2 +和1-组氨酸。此外，该探针显示出良好的光稳定性，低细胞毒性和出色的通透性，使其成为体外细胞成像和标记的合适候选者。
• Extending the Scope of ¹H NMR-Based Blood Metabolomics for the Analysis of Labile Antioxidants: Reduced and Oxidized Glutathione
  作者：G. A. Nagana Gowda、Vadim Pascua、Daniel Raftery

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c03763

  日期：2021.11.9

  dinucleotide (NAD+), reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH), oxidized nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+), reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH)), energy coenzymes (adenosine 5′-triphosphate (ATP), adenosine 5′-diphosphate (ADP), adenosine 5′-monophosphate (AMP)), and a large number of other blood metabolites using the same one-dimensional (1D) NMR spectrum

  谷胱甘肽是一种普遍存在的细胞抗氧化剂，是保护细胞免受氧化损伤和自由基损伤所必需的。从生物混合物中分离出来后，分析天然形式的谷胱甘肽几乎是不可能的，因为活性形式（还原型谷胱甘肽，GSH）会自发地转化为氧化形式（氧化型谷胱甘肽，GSSG）。为了应对这一挑战，许多高灵敏度检测方法（包括质谱法）已与衍生化结合使用，以阻止 GSH 的氧化。迄今为止，使用核磁共振 (NMR) 光谱法对 GSH 和 GSSG 进行定量的努力仍未成功。为了解决这一挑战，在这项研究中，我们描述了对我们最近的全血分析方法的扩展 [肛门。化学。 2017 , 89 , 4620−4627]，包括重要的抗氧化剂 GSH 和 GSSG。使用 NMR 对新鲜和冷冻的人全血标本以及标准 GSH 和 GSSG 进行了全面研究，未使用N进行衍生化-乙基马来酰亚胺 (NEM)。NMR 实验明显检测到衍生化 GSH 的两种非对映异构体，并且能够以
• Manipulation of Glutathione-Mediated Degradation of Thiol–Maleimide Conjugates
  作者：Haocheng Wu、Paige J. LeValley、Tianzhi Luo、April M. Kloxin、Kristi L. Kiick

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00546

  日期：2018.11.21

  effects, electron-withdrawing capacity of the N-substituted moiety, as well as the potential for intramolecular catalytic hydrogen bonding of amine substituents with water (particularly in the case of ring opening). Further model studies of 4-mercaptohydrocinnamic acid (MPP, pKa 7.0) and N-acetyl-l-cysteine (NAC, pKa 9.5) conjugated to selected N-substituted maleimides and then incubated with glutathione

  响应于含硫醇的环境，硫醚琥珀酰亚胺点击键的复古迈克尔型加成和硫醇交换为设计可控药物递送的谷胱甘肽敏感的可降解水凝胶提供了一种新颖的策略。在这里我们表征了动力学和逆向迈克尔型加成和硫醇交换程度与硫醇的p K a和马来酰亚胺的N-取代基的身份的变化。通过典型的迈克尔型加成制备了一系列的N-取代的硫醚琥珀酰亚胺。结合到N-乙基马来酰亚胺（NEM），N-苯基马来酰亚胺（NPM）上的4-巯基苯乙酸（MPA，p K a 6.6）的模型研究（1 H NMR，HPLC）或N-氨乙基马来酰亚胺（NAEM），然后与谷胱甘肽一起孵育，显示半衰期为3.1到18 h，转化率约为12％到90％。交换速率和水解开环速率的变化似乎是由共振效应，N-取代的部分的吸电子能力以及胺取代基与水的分子内催化氢键合的电势引起的（尤其是在这种情况下）开环）。4-巯基肉桂酸（MPP，p K a 7.0）和N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC，p
• Sakaue; Ohhira; Ogata, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 12, p. 1482 - 1486
  作者：Sakaue、Ohhira、Ogata、Ohmori

  DOI：——

  日期：——