硒基-二谷胱甘肽 | 33944-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硒基-二谷胱甘肽
• 英文名称: GSSeSG
• 英文别名: selenodiglutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylselanylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 33944-90-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂Se
• 分子量: 691.599
• InChiKey: GJEZZQVPWMCGSB-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒基-二谷胱甘肽 在 Yeast glutathione reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.03h， 生成 谷胱甘肽 、 H-gGlu-Cys(SeH)(SeH)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Controllable synthesis of PbSe nanocubes in aqueous phase using a quasi-biosystem

  摘要：

  通过在一个准生物系统中耦合 Na2SeO3 还原和 Pb2+ 解毒这两个生物化学过程，在低温（90 °C）、温和的条件下可控地合成了具有良好单分散性的水分散 PbSe 纳米立方体。研究了结晶机理以及生物分子对结晶过程的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm15691a
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 硫酸 、 sodium selenide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硒基-二谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRISULFIDE COMPOUND OR SELENOTRISULFIDE COMPOUND

  摘要：

  Disclosed is a method for producing a trisulfide compound or a selenotrisulfide compound. This production method includes: a step for oxidizing a disulfide compound with an oxidizing agent to obtain a sulfoxide compound; and a step for reacting the sulfoxide compound that has been obtained with a source of sulfur or a source of selenium to obtain a trisulfide compound or a selenotrisulfide compound.

  公开号：

  US20230192604A1

文献信息

• Enol-mediated delivery of H₂Se from γ-keto selenides: mechanistic insight and evaluation
  作者：Rynne A. Hankins、Molly E. Carter、Changlei Zhu、Chen Chen、John C. Lukesh

  DOI：10.1039/d2sc03533b

  日期：——

  provide a useful platform for H2Se donation via an α-deprotonation/β-elimination pathway that is highly dependent on both pH and alpha proton acidity. These attributes afforded a small library of donors with highly variable rates of release (higher alpha proton acidity = faster selenide liberation), which is accelerated under neutral to slightly basic conditions—a feature that is unique and complimentary

  与硫化氢 (H 2 S) 一样，它的硫属元素同系物硒化氢 (H 2 Se) 是一种新兴的分子，鉴于其内源性表达和声称的生物活性。然而，与 H 2 S 不同，对 H 2 Se的化学生物学的详细研究是有限的，并且对其先天生理功能、细胞靶点和治疗潜力知之甚少。围绕这些基本问题的模糊性主要是由于缺乏小分子供体，这些供体可以通过在生理相关条件下持续释放瞬态生物分子来有效提高 H 2 Se 的生物利用度。受 H 2未满足需求的推动Se 释放部分，我们报告说，γ-酮硒化物通过高度依赖于 pH 和 α 质子酸度的 α-去质子化/β-消除途径为 H 2 Se 捐赠提供了一个有用的平台。这些属性为小型供体库提供了高度可变的释放速率（更高的 α 质子酸度 = 更快的硒化物释放），其在中性至弱碱性条件下加速——这一特征是独特的，并且是对先前报道的 H 2 Se 供体的补充。我们还展示了 γ-酮硒化物在培养的 HeLa