N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 | 57564-91-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸
• 中文别名: S-亚硝基谷胱甘肽；亚硝基谷胱甘肽；S-亚硝基-L-谷胱甘肽；N-(N-L-Γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰甘氨酸；N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰——甘氨酸
• 英文名称: S-Nitrosoglutathione
• 英文别名: S-Nitrosoglutatione；GSNO；S‑nitroso‑L‑glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-nitrososulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 57564-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₇S
• 分子量: 336.326
• InChiKey: HYHSBSXUHZOYLX-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 密度：
  1.68
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MC0558000
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  解吸电喷雾电离质谱在线研究水相电化学反应

  摘要：

  电化学（EC）与质谱（MS）的结合是阐明电化学反应机理的强大工具。然而，很少探索直接在线分析水相中的电化学反应。本文介绍了使用脱附电喷雾电离质谱（DESI-MS）在线研究几种与水相具有生物学相关性的电化学反应，例如亚硝基硫醇还原，碳水化合物氧化和卡马西平氧化。已发现亚硝基硫醇[例如，亚硝酰化的胰岛素B（13-23）]的电还原会由于NO的丢失而导致游离硫醇，这是首次通过在线MS分析得到证实。29 Da的特征质量转移和降低的强度提供了快速的方法来鉴定亚硝基化的物质。同样重要的是 碰撞诱导解离（CID）后，还原的肽离子比其亚硝化的前体离子产生更多的碎片离子（推测主链片段无法与前体离子的简便NO竞争），从而促进了肽的测序。在糖氧化的情况下，发现葡萄糖在碱性pH下经历电氧化以产生葡糖酸，而在中性和酸性pH下不发生。对于二糖如麦芽糖和纤维二糖也观察到了这种pH依赖性的电化学行为。经电化学氧化后，发现卡

  DOI：

  10.1007/s13361-015-1210-2
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 在 二乙烯三胺五醋酸 、 L-苯丙氨酸 、 1-nitrosopyrrolidine-2-thiocarboxamide 作用下， 以98%的产率得到N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  含硫原子的脂环族N-亚硝胺的反硝化

  摘要：

  已知芳香族和脂肪族亚硝胺可将亚硝鎓离子转移至另一种胺上。脂环族N-亚硝基化合物的反硝化产生S-亚硝基硫醇，S-亚硝基硫醇是体内潜在的一氧化氮供体。在这项研究中，基于非诱变的N-亚硝基脯氨酸或N-亚硝基硫代脯氨酸合成了某些脂环族N-亚硝基化合物，并在酸性条件下定量了S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的形成。然后，我们研究了硫原子作为取代基和环组分对GSNO形成的影响。在酸性条件下存在硫脲的情况下，由N形成GSNO。-亚硝基脯氨酸和谷胱甘肽以及含有硫原子和谷胱甘肽的N-亚硝基化合物可制得不含硫脲的GSNO。由含硫原子的N-亚硝胺与谷胱甘肽反应得到的GSNO含量高于由N-亚硝基脯氨酸与谷胱甘肽加硫脲反应得到的GSNO含量。在环上或作为取代基包含硫原子的类似物中，噻唑烷类化合物产生的GSNO量略高于具有硫酰胺基的类似物。在脂环族N中，在环中和作为取代基均含有硫原子的化合物对GSNO的形成具有最高的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.008
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-mercapto-propionic acid 在 N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  移动质子与移动自由基：含半胱氨酸肽的自由基阳离子的气相单分子化学

  摘要：

  电喷雾电离 (ESI)、多级和高分辨率质谱实验的组合用于检查含有二肽和三肽的半胱氨酸自由基阳离子的气相裂解反应。两种不同的化学方法被用来形成自由基阳离子的初始群体，其中自由基位点位于不同的位置：（1）通过质子化的含 S-亚硝基半胱氨酸的肽的键均裂以硫为中心的半胱氨酰自由基；(2) α-碳骨架中心自由基通过 Siu 的反应序列 ( J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862)。这些区域特异性产生的自由基的断裂反应的比较表明，相邻残基的 α CH 与半胱氨酰基自由基之间可能发生氢原子转移 (HAT)。此外，使用准确的质量测量、氘标记以及与真实样品的比较，显示部分 N 端半胱氨酸残基的新损失会产生质子化、截短的 N-甲酰基肽（偶电子 x ñ离子）。对自由基阳离子 [GCG] .+进行 DFT 计算以检查：具有不同自由基和质子化位点的异构体的相对稳定性；与四个可能的自由基位点

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2010.01.027

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Nitrosated and nitrosylated cyclooxygenase-2 inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20010041726A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitors and novel compositions comprising at least one nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitor, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or optionally, at least one therapeutic agent, such as, steroids, nonsteroidal antiinflammatory compounds (NSAID), 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors, leukotriene B 4 (LTB 4 ) receptor antagonists, leukotriene A 4 (LTA 4 ) hydrolase inhibitors, 5-HT agonists, 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMGCoA) inhibitors, H antagonists, antineoplastic agents, antiplatelet agents, decongestants, diuretics, sedating or non-sedating anti-histamines, inducible nitric oxide synthase inhibitors, opioids, analgesics, Helicobacter pylori inhibitors, proton pump inhibitors, isoprostane inhibitors, and mixtures thereof. The present invention also provides novel compositions comprising at least one parent COX-2 inhibitor and at least one nitric oxide donor, and, optionally, at least one therapeutic agent. The present invention also provides kits and methods for treating inflammation, pain and fever; for treating and/or improving the gastrointestinal properties of COX-2 inhibitors; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing renal toxicity; and for treating and/or preventing other disorders resulting from elevated levels of cyclooxygenase-2.

  本发明描述了新颖的硝化和/或亚硝化环氧合酶2（COX-2）抑制剂以及包含至少一种硝化和/或亚硝化环氧合酶2（COX-2）抑制剂的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或可选地，至少一种治疗剂，如类固醇、非甾体抗炎化合物（NSAID）、5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂、白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂、白三烯A4（LTA4）水解酶抑制剂、5-HT激动剂、3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMGCoA）抑制剂、H受体拮抗剂、抗肿瘤药物、抗血小板药物、解充血剂、利尿剂、镇静或非镇静抗组胺药、诱导型一氧化氮合酶抑制剂、阿片类药物、镇痛剂、幽门螺杆菌抑制剂、质子泵抑制剂、异前列腺素抑制剂以及其混合物。本发明还提供了包含至少一种母体COX-2抑制剂和至少一种一氧化氮供体的新型组合物，以及可选地，至少一种治疗剂。本发明还提供了用于治疗炎症、疼痛和发热的工具和方法；用于治疗和/或改善COX-2抑制剂的胃肠道特性；用于促进伤口愈合；用于治疗和/或预防肾毒性；以及用于治疗和/或预防由于环氧合酶-2水平升高而导致的其他疾病的工具和方法。
• FLUORESCENT PROBES FOR REACTIVE SULFUR SPECIES
  申请人：CHANG Christopher J.

  公开号：US20120329085A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides reaction-based fluorescent probes for selective imaging of hydrogen sulfide in living cells.

  本发明提供了一种基于反应的荧光探针，用于活细胞中硫化氢的选择性成像。
• Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024014A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated proton pump inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating bacterial infections and/or viral infections.

  该发明描述了新颖的亚硝化质子泵抑制剂化合物及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化质子泵抑制剂化合物，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型套装。该发明还提供了治疗胃肠道疾病的方法；促进溃疡愈合；减少溃疡复发；改善质子泵抑制剂的胃保护性能、抗幽门螺杆菌性能或抗酸性能；减少或减轻与非甾体类抗炎化合物使用相关的胃肠毒性；治疗细菌感染和/或病毒感染。
• Conversion of S-phenylsulfonylcysteine residues to mixed disulfides at pH 4.0: utility in protein thiol blocking and in protein-S-nitrosothiol detection
  作者：B. D. Reeves、N. Joshi、G. C. Campanello、J. K. Hilmer、L. Chetia、J. A. Vance、J. N. Reinschmidt、C. G. Miller、D. P. Giedroc、E. A. Dratz、D. J. Singel、P. A. Grieco

  DOI：10.1039/c4ob00995a

  日期：——

  A protocol denoted as the thiosulfonate switch featuring sequential protein thiol blocking and conversion of protein-S-nitrosothiols to mixed disulfides bearing a fluorescent probe at pH 4.0 is reported.

  一种被称为硫代亚砜开关的协议，其特点是在pH 4.0下，依次阻断蛋白质巯基并将蛋白质-S-亚硝基硫醇转化为带有荧光探针的混合二硫化物。