5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 | 636-58-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
• 中文别名: 麸胱甘肽杂质D；G-谷氨酸-半胱-三氟乙酸盐；谷胱甘肽杂质D
• 英文名称: N-L-γ-glutamyl-L-cysteine
• 英文别名: γ-glutamylcysteine；γ-L-glutamyl-L-cysteine；γ-glutamyl-L-cysteine；γ-EC；γ-Glu-cys；gamma-Glutamylcysteine；(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 636-58-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 250.276
• InChiKey: RITKHVBHSGLULN-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167℃
• 沸点：
  592.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中 ≥ 25mg/mL，DMSO 中 ≥ 52 mg/mL，乙醇中 ≥ 54.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  157.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: γ-Glu-Cys
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
des-Gly-glutathione reduced form
γ-L-Glutamyl-L-cysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: des-Gly-glutathione reduced form
别名
γ-L-Glutamyl-L-cysteine
: C8H14N2O5S
分子式
: 250.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
G-Glu-cys trifluoroacetate
-
CAS 号 636-58-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Gamma-glutamylcysteine（γ-谷氨酰半胱氨酸；GGC）是一种含有半胱氨酸和谷氨酸的二肽，是谷胱甘肽（GSH）的前体。它也是谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）增加GSH水平的重要辅助因子。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

将200 μM浓度的γ-谷氨酰半胱氨酸与Aβ40寡聚体共处理，能够增强抗氧化酶超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的活性，并显著提高总抗氧化能力（TAC）、GSH水平，同时降低GSSG/GSH比率。γ-谷氨酰半胱氨酸还能上调抗炎细胞因子IL-10的水平并减少促炎细胞因子（TNF-α、IL-6和IL-1β）的表达，从而减弱Aβ40寡聚体处理的星形胶质细胞中金属蛋白酶活性的变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (γEC)2
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽代谢瘤肽的能量分辨质谱研究作为研究有毒重金属对其代谢过程的干扰的工具。

  摘要：

  为了更好地理解金属-生物硫醇缀合物的断裂过程及其生物学意义，已对重金属的谷胱甘肽共轭物，谷胱甘肽代谢瘤的几种硫醇和二硫键进行了能量分辨质谱研究。γ-谷氨酰基化合物的主要裂解过程（无论是硫醇，二硫键，硫醚还是金属-双-硫醇盐形式）都是γ-谷氨酰基残基的损失，ERMS数据表明该过程几乎不受硫取代的影响。但是，单-S-谷胱甘肽-汞（II）阳离子损失的γ-谷氨酰基残基是一个高能的过程，可能表明羧基与金属的强配位。而且，含有γ-谷氨酰基残基的离子失去中性汞而生成a阳离子的过程比不含有them阳离子的过程要高得多，这表明硫醇/二硫化物系统的氧化还原电位在汞的形式还原中发挥了作用气相中的指示。谷胱甘肽代谢瘤的质子化二硫化物光谱中互补sulf和质子化硫醇片段的出现反映了硫醇/二硫化物氧化还原过程的生物学重要性。碎片的强度比与相应氧化还原对溶液中的还原电位成正比。这一发现可以计算出以前未报告的半胱氨酸甘氨酸

  DOI：

  10.1002/jms.1143
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸酐 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Augmentation of Human and Rat Lenticular Glutathione in Vitro by Prodrugs of γ-l-Glutamyl-l-cysteine

  摘要：

  A marked age-related decrease in glutathione (GSH) levels as well as depression of gamma-glutamylcysteine synthetase activity are factors that are believed to render the aged lens more susceptible to oxidative stress and, therefore, to cataractogenesis. Providing gamma-L-glutamyl-L-cysteine, the dipeptide precursor of GSH, would effectively bypass the compromised first step in its biosynthesis and should protect the lens from GSH depletion. Accordingly, some bioreversible sulfhydryl-, amino-, and C-terminal carboxyl-protected prodrug forms of this dipeptide were prepared. Sulfhydryl protection was in the form of an acetyl thioester, while the carboxyl group was protected as the ethyl ester. These prodrugs were evaluated for their GSH-enhancing activity in cultured human and rat lenses in vitro using an assay that measured the incorporation of [C-14]glycine into lens GSH. Ethyl S-acetyl-gamma-L-glutamyl-L-cysteinate (2) raised GSH levels in human lenses by 25% and in rat lenses by >150%. These data suggest that 2 may have potential as an anticataract agent since ethyl gamma-L-glutamyl-L-cysteinate (1a), the des-S-acetyl analog of 2, had been shown (by others) to protect against experimental rodent cataracts. GSH augmentation by 1a was 2% in human lenses and 25% in rat lenses, considerably less than that shown by 2.

  DOI：

  10.1021/jm950674y

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC GLUTATHIONE ANALOGS
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040063640A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to peptidomimetic compounds with formula 1 wherein Z=CH 2 and Y=CH 2 , or Z=O and Y=C═C), which are novel analogs of glutathion and are inhibitors of glutathione S-tansferase, in particular of GST P1-1. Such inhibition has beneficial effects in therapy against cancer. In particular compounds in which R 3 is H, R 4 is benzyl and R 5 is phenyl are stable towards &ggr;GT activity and are selective for GST P1-1.

  本发明涉及具有公式1的肽模拟化合物，其中Z＝CH2，Y＝CH2，或者Z＝O和Y＝C＝CH），它们是谷胱甘肽的新颖类似物，并且是谷胱甘肽S转移酶的抑制剂，特别是GST P1-1的抑制剂。这种抑制作用在癌症治疗中具有有益效果。 特别是当R3为H，R4为苄基，R5为苯基时，这些化合物对γGT活性稳定，并且对GST P1-1具有选择性。
• Purification and Properties of Soluble and Bound γ-Glutamyltransferases from Radish Cotyledon
  作者：Yoshihiro NAKANO、Satoshi OKAWA、Takayoshi YAMAUCHI、Yukio KOIZUMI、Jiro SEKIYA

  DOI：10.1271/bbb.70.369

  日期：2006.1

  Soluble and cell wall bound γ-glutamyltransferases (GGTs) were purified from radish (Raphanus sativus L.) cotyledons. Soluble GGTs (GGT I and II) had the same Mr of 63,000, and were composed of a heavy subunit (Mr, 42,000) and a light one (Mr, 21,000). The properties of GGT I and II were similar. Bound GGTs (GGT A and B) were purified to homogeneity from the pellet after the extraction of soluble GGTs. GGT A and B were monomeric proteins with an Mr of 61,000. The properties of GGT A and B were similar. Thus, bound GGTs were distinguished from soluble GGTs. The optimal pHs of soluble and bound GGTs were about 7.5. Both soluble and bound GGTs utilized glutathione, γ-L-glutamyl-p-nitroanilide, oxidized glutathione and the conjugate of glutathione with monobromobimane as substrates, and were inhibited by acivicin, but soluble GGTs were also distinguished from bound GGTs with regard to these properties.

  从萝卜（Raphanus sativus L.）子叶中纯化得到了可溶性和细胞壁结合型γ-谷氨酰转移酶（GGTs）。可溶性GGTs（GGT I和II）具有相同的分子量63,000，由重亚基（分子量42,000）和轻亚基（分子量21,000）组成。GGT I和II的性质相似。结合型GGTs（GGT A和B）在提取可溶性GGTs后的沉淀中纯化至均一。GGT A和B是单体蛋白，分子量为61,000。GGT A和B的性质相似。因此，结合型GGT与可溶性GGT有所区别。可溶性和结合型GGT的最适pH约为7.5。可溶性和结合型GGT均以谷胱甘肽、γ-L-谷氨酰-对硝基苯胺、氧化型谷胱甘肽及与单溴联苯胺结合的谷胱甘肽为底物，并受aciverin抑制，但在这些性质上，可溶性GGT与结合型GGT亦有所区别。
• Conversion of Glutathione into Cadystins and Their Analogs Catalyzed by Carboxy-peptidase Y
  作者：Imai Kunio、Obata Hitoshi、Shimizu Keisuke、Komiya Takashi

  DOI：10.1271/bbb.60.1193

  日期：1996.1

  Cadystins induced in a fission yeast treated with Cd2+ are the higher homologs of glutathione. In the present work, glutathione was incubated with Carboxypeptidase Y at a high substrate concentration. The reaction afforded not only the degraded product, but also cadystins and their analogs. A possible transformation pathway for glutathione by this enzyme is proposed.

  镉处理的分裂酵母中诱导产生的镉素是谷胱甘肽的高级同源物。在本研究中，谷胱甘肽在高底物浓度下与羧肽酶 Y 共同孵育。反应不仅产生了降解产物，还生成了镉素及其类似物。据此，我们提出了一种谷胱甘肽通过该酶可能的转化途径。
• Zn(II) Complexes of Glutathione Disulfide: Structural Basis of Elevated Stabilities
  作者：Artur Krȩżel、Jacek Wójcik、Maciej Maciejczyk、Wojciech Bal

  DOI：10.1021/ic101212y

  日期：2011.1.3

  (γECG-OEt)2, and (γEcG)2; dipeptide disulfides, (γEC)2 and (γEC-OEt)2; and mixed disulfides, γECG-γEC and γECG-γEC-OEt. The acid−base and Zn(II) complexation properties in this group of compounds are strictly correlated to average C-terminal electrostatic charges. In particular, it was demonstrated that GSSG assumes a bent (head-to-tail) conformation in solution at neutral pH, which is controlled by electrostatic

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位
• Clickable glutathione using tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry for detecting protein glutathionylation
  作者：Dilini N. Kekulandara、Kusal T. G. Samarasinghe、Dhanushka N. P. Munkanatta Godage、Young-Hoon Ahn

  DOI：10.1039/c6ob02050j

  日期：——

  tools for detecting glutathionylation, we sought to develop clickable glutathione that uses tetrazine-alkene bioorthogonal chemistry. Here we report two alkene-containing glycine surrogates (allyl-Gly and allyl-Ser) for the biosynthesis of clickable glutathione and their use for detection, enrichment, and identification of glutathionylated proteins. Our results provide chemical tools (allyl-Gly and allyl-Ser

  蛋白质谷胱甘肽酰化是响应于活性氧（ROS）的主要半胱氨酸氧化修饰之一。我们最近开发了一种可点击的谷胱甘肽方法，该方法可通过使用可原位合成叠氮基-谷胱甘肽（γGlu-Cys-azido-Ala）的谷胱甘肽合成酶突变体（GS M4）来检测谷胱甘肽酰化在细胞中。为了证明可点击的谷胱甘肽的多功能性并增加检测谷胱甘肽酰化的化学工具，我们试图开发使用四嗪-烯烃生物正交化学的可点击的谷胱甘肽。在这里，我们报告了可点击的谷胱甘肽的生物合成及其用于谷胱甘肽化蛋白的检测，富集和鉴定的两种含烯烃的甘氨酸替代物（烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）。我们的结果提供了化学工具（用于GS M4的烯丙基-Gly和烯丙基-Ser）可广泛表征蛋白质谷胱甘肽酰化。此外，我们表明，可以调节GS的活性位点，以在谷胱甘肽上引入小分子化学标签，以探索细胞中的谷胱甘肽功能。