N-叔-丁基氧羰基谷胱甘肽二甲基二酯二硫醚二聚体 | 566172-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔-丁基氧羰基谷胱甘肽二甲基二酯二硫醚二聚体
• 英文名称: bis-(N'-Boc)-L-glutathione disulfide tetramethyl ester
• 英文别名: N-tert-Butyloxycarbonyl Glutathione Dimethyl Diester Disulfide Dimer；methyl (2S)-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 566172-19-8
• 化学式: C₃₄H₅₆N₆O₁₆S₂
• 分子量: 868.981
• InChiKey: ZIHWKVMBSPKULA-CMOCDZPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  1055.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基谷胱甘肽二甲基二酯二硫醚二聚体 在 三丁基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-叔-丁基氧羰基谷胱甘肽二甲基二酯
  参考文献：
  名称：

  N-tBoc L-谷胱甘肽二甲基和二叔丁基酯的制备：通用的合成构件。

  摘要：

  以良好的总收率获得分别含有酸和碱不稳定酯的标题1-谷胱甘肽衍生物。N-（t）Boc 1-谷胱甘肽二甲酯是通过在无水甲醇中使用HCl费歇尔化1-谷胱甘肽二硫化物（GSSG），用（t）Boc（2）O保护胺和三丁基膦裂解二硫化物来制备的在湿的异丙醇中。可选地，1-谷胱甘肽（GSH）的费歇尔酯化和（t）Boc-保护还提供了N-（t）Boc谷胱甘肽二甲酯，并伴有少量的S-（t）Boc，其在色谱上被去除。通过在溶剂中的TFA中GSH的S-棕榈酸酯化，N-（t）Boc保护，使用（t）BuOH的二异丙基碳二亚胺/氯化铜（I）介导的酯化作用以及硫酯的皂化反应获得二叔丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.022
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 N-叔-丁基氧羰基谷胱甘肽二甲基二酯二硫醚二聚体
  参考文献：
  名称：

  N-tBoc L-谷胱甘肽二甲基和二叔丁基酯的制备：通用的合成构件。

  摘要：

  以良好的总收率获得分别含有酸和碱不稳定酯的标题1-谷胱甘肽衍生物。N-（t）Boc 1-谷胱甘肽二甲酯是通过在无水甲醇中使用HCl费歇尔化1-谷胱甘肽二硫化物（GSSG），用（t）Boc（2）O保护胺和三丁基膦裂解二硫化物来制备的在湿的异丙醇中。可选地，1-谷胱甘肽（GSH）的费歇尔酯化和（t）Boc-保护还提供了N-（t）Boc谷胱甘肽二甲酯，并伴有少量的S-（t）Boc，其在色谱上被去除。通过在溶剂中的TFA中GSH的S-棕榈酸酯化，N-（t）Boc保护，使用（t）BuOH的二异丙基碳二亚胺/氯化铜（I）介导的酯化作用以及硫酯的皂化反应获得二叔丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.022

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Disulfide Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja035221u

  日期：2003.6.1

  undergo an exchange reaction. The reactions of diaryl disulfides and dialkyl disulfides are even faster, and reach equilibrium within 5 min at room temperature in the presence of the rhodium complex and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe). This exchange reaction is considerably affected by the substituents on the disulfides. Treatment of diphenyl disulfide, di(p-tolyl) disulfide, and bis(sec-butyl) disulfide

  RhH(PPh3)4、三氟甲磺酸和(p-tol)3P 的系统催化二硫化物交换反应。用催化剂处理两种对称的二烷基二硫化物在 15 分钟内在回流的丙酮中提供了三种二硫化物的平衡混合物。达到平衡后催化剂具有活性，向混合物中加入二硫化物会改变产物的比例。使用4摩尔当量过量的二硫化物之一以超过80%的产率提供不对称二硫化物。含二硫键的肽也会发生交换反应。二芳基二硫化物和二烷基二硫化物的反应速度更快，在铑配合物和1,2-双（二苯基膦）乙烷（dppe）存在下，室温下5分钟内达到平衡。这种交换反应受二硫化物上的取代基的影响很大。二苯基二硫化物、二（对甲苯基）二硫化物和双（仲丁基）二硫化物的处理在室温下产生苯基对甲苯基二硫化物，双（仲丁基）二硫化物未变；回流时发生随机歧化。铑催化可用于二硫化物和二硒化物的交换反应，得到硒硫化物，二硫化物和二碲化物得到碲硫化物。
• A Convenient Catalyst for Aqueous and Protein Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Justin M. Chalker、Charlotte S. C. Wood、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja907150m

  日期：2009.11.18

  A phosphine-free palladium catalyst for aqueous Suzuki-Miyaura cross-coupling is presented. The catalyst is active enough to mediate hindered, ortho-substituted biaryl couplings but mild enough for use on peptides and proteins. The 1 Suzuki-Miyaura couplings on protein substrates are the first to proceed in useful conversions. Notably, hydrophobic aryl and vinyl groups can be transferred to the protein surface without the aid of organic solvent since the aryl- and vinylboronic acids used in the coupling are water-soluble as borate salts. The convenience and activity of this catalyst prompts use in both general synthesis and bioconjugation.