白三烯C4甲酯 | 73958-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 白三烯C4甲酯
• 英文名称: Leukotriene C4 methyl ester
• 英文别名: leukotriene C₄ mono methyl ester；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-hydroxy-1-methoxy-1-oxoicosa-7,9,11,14-tetraen-6-yl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 73958-10-8
• 化学式: C₃₁H₄₉N₃O₉S
• 分子量: 639.811
• InChiKey: NEICPYXCIYSWOH-UYCXAPQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  925.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.15 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白三烯C4甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到白三烯C4
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-Acetoxymethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 CrO₃*2Py 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 白三烯C4甲酯
  参考文献：
  名称：

  丁二烯全合成白三烯

  摘要：

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。