N-(4-benzoylbenzoyl)glutathione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-benzoylbenzoyl)glutathione
• 英文别名: (2S)-2-[(4-benzoylbenzoyl)amino]-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 515.544
• InChiKey: UMOGCSYPISQRIX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-benzoylbenzoyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的N-酰化可光活化类似物的合成和评估，作为利用谷胱甘肽的酶的探针。

  摘要：

  描述了还原型谷胱甘肽的N-酰化的可光活化类似物的第一合成。N-（4-苯甲酰基苯甲酰基）谷胱甘肽（8）被发现是纯化大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶的抑制剂和光亲和探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.047

文献信息

• First Synthesis of N-Acylated Photoactivatable Analogues of Glutathione Bearing an Aryl Azide Moiety
  作者：Dan Bernardi、Gilbert Kirsch、Lalla Ba

  DOI：10.1055/s-2006-950374

  日期：2007.1

  N-Acylated photoactivatable analogues of glutathione bearing an aryl azide moiety were synthesized for the first time starting from S-tritylglutathione.

  首次从S-三苯甲基谷胱甘肽出发，合成了带有芳基叠氮基团的N-酰化光活性谷胱甘肽类似物。
• Synthesis and evaluation of an N-acylated photoactivatable analogue of glutathione as probe for glutathione-utilizing enzymes
  作者：Dan Bernardi、Eric Battaglia、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.047

  日期：2006.3

  The first synthesis of an N-acylated photoactivatable analogue of reduced glutathione is described. N-(4-Benzoylbenzoyl)glutathione (8) was found to be an inhibitor and a photoaffinity probe of purified rat liver glutathione S-transferases.

  描述了还原型谷胱甘肽的N-酰化的可光活化类似物的第一合成。N-（4-苯甲酰基苯甲酰基）谷胱甘肽（8）被发现是纯化大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶的抑制剂和光亲和探针。