7-methyl-8-(D-ribityl)lumazine | 75567-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-8-(D-ribityl)lumazine
• 英文别名: 7-methyl-8-D-ribityllumazine
• CAS: 75567-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: OXYVNQXCZPYQEU-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.56
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-核糖基氨基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 7-methyl-8-(D-ribityl)lumazine
  参考文献：
  名称：

  5-OP-RU立体化学对其稳定性和MAIT-MR1轴的影响

  摘要：

  位置、位置、位置：合成了 5-OP-RU 的所有立体异构体，以阐明其立体化学对依赖于 MR1 的 MAIT 细胞活化的影响。在立体异构体中，只有 4'-OH 差向异构体表现出强大的 MAIT 细胞活性，因此表明 2'-OH 和 3'-OH 基团的构型可能对激动活性很重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000466

文献信息

• T-cell activation by transitory neo-antigens derived from distinct microbial pathways
  作者：Alexandra J. Corbett、Sidonia B. G. Eckle、Richard W. Birkinshaw、Ligong Liu、Onisha Patel、Jennifer Mahony、Zhenjun Chen、Rangsima Reantragoon、Bronwyn Meehan、Hanwei Cao、Nicholas A. Williamson、Richard A. Strugnell、Douwe Van Sinderen、Jeffrey Y. W. Mak、David P. Fairlie、Lars Kjer-Nielsen、Jamie Rossjohn、James McCluskey

  DOI：10.1038/nature13160

  日期：2014.5

  MAIT cells directly, it does form potent MAIT-activating antigens via non-enzymatic reactions with small molecules, such as glyoxal and methylglyoxal, which are derived from other metabolic pathways. The MAIT antigens formed by the reactions between 5-A-RU and glyoxal/methylglyoxal were simple adducts, 5-(2-oxoethylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OE-RU) and 5-(2-oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil

  T 细胞通过识别不同的微生物分子（主要是肽和脂质）来区分外来分子和宿主分子。在许多细菌和酵母中发现的核黄素前体也选择性地激活黏膜相关不变 T (MAIT) 细胞，这是人类先天样 T 细胞的丰富群体。然而，这些有机小分子的起源及其通过主要组织相容性复合体 (MHC) 相关蛋白 MR1（参考文献 8）向 MAIT 细胞呈递的方式尚不清楚。在这里，我们表明 MAIT 细胞激活需要关键基因编码形成 5-amino-6-d-ribitylaminouracil (5-A-RU) 的酶，这是细菌核黄素合成的早期中间体。虽然 5-A-RU 不直接结合 MR1 或激活 MAIT 细胞，它确实通过与来自其他代谢途径的小分子（如乙二醛和甲基乙二醛）的非酶促反应形成有效的 MAIT 激活抗原。由 5-A-RU 和乙二醛/甲基乙二醛之间的反应形成的 MAIT 抗原是简单的加合物，5-(2-氧代亚乙基氨基)-6-d-ribitylaminouracil