S-乙酰-L-谷胱甘肽 | 3054-47-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-乙酰-L-谷胱甘肽
• 中文别名: 乙酰硫糠质；乙酰谷胱甘肽；S-乙酰胶氨基酸缩胱氨酸缩甘氨肽；S-乙酰- L-谷胱甘肽
• 英文名称: S-acetyl glutathione
• 英文别名: S-acetyl-L-glutathione；N⁵-((R)-3-(acetylthio)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine；S-Ac-GSH；S-Acetylglutathione；(2S)-5-[[(2R)-3-acetylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 3054-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 349.365
• InChiKey: FVRWSIPJNWXCEO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：1 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  密封于0-4°C干燥环境中保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

制备方法与用途

S-乙酰-L-谷胱甘肽可用于原料药、保健品原料及医药原料等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙酰-L-谷胱甘肽 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 S-acetyl glutathione diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Promotion of Protein Solubility and Reduction in Stiffness in Human Lenses by Aggrelyte-1: Implications for Reversing Presbyopia

  摘要：

  随着年龄的增长，人类的晶状体会因适应能力下降而失去聚焦附近物体的能力，这种情况被称为老花眼。蛋白质聚集和不溶解导致晶状体硬度增加或弹性降低是老花眼的主要原因。在这项研究中，我们测试了 aggrelyte-1（S,N-二乙酰谷胱甘肽二乙酯）通过赖氨酸乙酰化和二硫化物还原的双重特性促进蛋白质溶解和降低晶状体硬度的能力。用 aggrelyte-1 处理人体老化镜片（58-75 岁）中的水不溶性蛋白质，可显著提高这些蛋白质的溶解度。而不含 S-乙酰基的对照化合物（aggrelyte-1C）在增溶水不溶性蛋白质方面的效率要低得多。通过 Western 印迹和 LC-MS/MS 测定，经 Aggrelyte-1 处理的溶解蛋白质含有大量乙酰赖氨酸。Aggrelytes 增加了溶解蛋白中不含蛋白质的硫醇含量。与使用 aggrelyte-1C 或未使用 aggrelyte-1C 的对照组相比，使用 aggrelyte-1 处理的老龄小鼠（7 个月）和人类（44-66 岁）晶状体的硬度降低，同时游离硫醇和乙酰甘氨酸的含量增加。我们的研究结果表明，aggrelyte-1 通过乙酰化和二硫化物还原作用降低了晶状体的硬度。这项概念验证研究为开发 aggrelyte-1 和相关化合物以逆转老花眼铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/ijms24032196
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-乙酰-L-谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸残基的乙炔化：从肽到体外和活细胞中的蛋白质。

  摘要：

  目前将用于生物正交反应的末端炔烃引入生物分子的方法在反应性，选择性或加合物稳定性方面仍然存在局限性。我们提出了基于乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的半胱氨酸残基的乙炔化方法。乙炔基团直接引入半胱氨酸的硫醇基团，无需进一步加工即可用于铜催化的炔叠氮化物环加成反应（CuAAC）。标记进行的反应速率与肽上的碘乙酰胺或曲妥珠单抗上的最常用碘乙酰胺相当或更高，并且观察到高半胱氨酸选择性。与以前报道的碘乙酰胺或高价碘试剂相比，该试剂还用于活细胞中的半胱氨酸蛋白质组分析，并显示出半胱氨酸组的覆盖率提高。EBX试剂的微调可以优化其反应性和物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202002626

文献信息

• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• Direct Observation of Acyl Nitroso Compounds in Aqueous Solution and the Kinetics of Their Reactions with Amines, Thiols, and Hydroxamic Acids
  作者：Eric Maimon、Ana Lerner、Amram Samuni、Sara Goldstein

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b06672

  日期：2018.9.6

  Acyl nitroso compounds or nitrosocarhonyls (RC(O)N═O) are reactive short-lived electrophiles, and their hydrolysis and reactions with nucleophiles produce HNO. Previously, direct detection of acyl nitroso species in nonaqueous media has been provided by time-resolved infrared spectroscopy demonstrating that its half-life is about 1 ms. In the present study hydroxamic acids (RC(O)NHOH) are oxidized

  酰基亚硝基化合物或亚硝基羰基化合物（RC（O）N = O）是反应性短寿命的亲电试剂，它​​们的水解和与亲核试剂的反应会生成HNO。以前，时间分辨红外光谱法可直接检测非水介质中的酰基亚硝基，证明其半衰期约为1毫秒。在本研究中，异羟肟酸（RC（O）NHOH）在缓冲水溶液（pH 5.9-10.2）中被电化学氧化，产生瞬态物质，其特征在于它们在314-330 nm处具有最大吸收。这些瞬态物质通过一级反应分解，主要产生HNO和相应的羧酸，因此归因于RC（O）N = O。RC（O）N = O在水溶液中足够长的半衰期首次允许研究其与各种亲核试剂的反应动力学，这表明亲核反应性遵循硫醇盐>异羟肟酸酯>胺的顺序。CH的金属螯合物3 C（O）NHOH以Cu II > Zn II > Ni II > Co II的功效顺序催化CH 3 C（O）N = O的水解，其中在不存在异羟肟酸酯的情况下，只有Cu II催化水解
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS FOR THE RECOGNITION OF GLUTATHIONE GSH, METHODS FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Perollier Celine

  公开号：US20100234565A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to new molecularly imprinted polymers which are suitable for the selective recognition of glutathione GSH and/or of an analog thereof, and in particular which are of use for the treatment of media comprising in particular a mixture of glutathione GSH, and/or of an analog thereof, with GSH adducts.

  本发明涉及新的分子印迹聚合物，适用于选择性识别谷胱甘肽GSH和/或其类似物，特别是用于处理包括谷胱甘肽GSH和/或其类似物与GSH加合物的介质。
• Process for the preparation of glutathione S-acyl derivatives, compounds
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：US05382679A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A selective and high yield process for S-acylating glutathione, comprising the eaction between glutathione and an acyl chloride or a carboxylic anhydride in trifluoroacetic acid is described.

  本文描述了一种选择性和高产量的S-酰化谷胱甘肽的过程，包括谷胱甘肽与酰氯或羧酸酐在三氟乙酸中反应。
• An Improved Process for Preparation of <i>S</i>-Acetyl-<scp>l</scp>-glutathione
  作者：Kai Fu、Qiu-Fen Wang、Fu-Xu Zhan、Liu Yang、Qian Yang、Geng-Xiu Zheng

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00081

  日期：2015.5.15

  An efficient one-step synthesis of S-acetyl-l-glutathione has been developed in a DMF–TFA mixed solvent with CoCl2 as catalyst. This process not only has the advantages of selective acylation of the glutathione thiol group without involving the free amino but also highlights recycling of the relatively costly solvent TFA, which improves the yield to 91% and quality to 99.7%. The reaction is cost-effective

  在以CoCl 2为催化剂的DMF-TFA混合溶剂中，已经开发出有效的一步合成S-乙酰-1-谷胱甘肽的方法。该方法不仅具有谷胱甘肽硫醇基团选择性酰化而不涉及游离氨基的优点，而且突出了相对昂贵的溶剂TFA的再循环，这将产率提高到91％，并将质量提高到99.7％。该反应具有成本效益，高效且易于扩大规模。