谷胱甘肽二甲酯二硫醚二盐酸盐 | 146963-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 谷胱甘肽二甲酯二硫醚二盐酸盐
• 英文名称: glutathione disulfide tetramethyl ester
• 英文别名: Glutathione Dimethyl Ester Disulfide Dihydrochloride；methyl (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 146963-33-9
• 化学式: C₂₄H₄₀N₆O₁₂S₂
• 分子量: 668.747
• InChiKey: SQCLQWHVMXECKO-VGWMRTNUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽二甲酯二硫醚二盐酸盐 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双光子激活组装的三维蛋白质网络

  摘要：

  对化学和生物过程的时空控制在生命和材料科学中起着关键作用。在这里，我们合成了两个光子可激活的谷胱甘肽（GSH），以高时空分辨率通过光触发与谷胱甘肽S-转移酶（GST）的相互作用。该化合物显示出快速且完全限定的光转化为具有生物活性的GSH，可以与GST标记的蛋白质自由相互作用。GSH / GST相互作用可以被光触发，将其亲和力在几个数量级上改变到纳摩尔范围内。通过双光子fs脉冲激光扫描激发原位同时生成多重三维（3D）蛋白质网络。双光子激活以前所未有的时空分辨率促进了蛋白质结构的三维实时组装，

  DOI：

  10.1002/anie.201309930
• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.1 g的产率得到谷胱甘肽二甲酯二硫醚二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  双光子激活组装的三维蛋白质网络

  摘要：

  对化学和生物过程的时空控制在生命和材料科学中起着关键作用。在这里，我们合成了两个光子可激活的谷胱甘肽（GSH），以高时空分辨率通过光触发与谷胱甘肽S-转移酶（GST）的相互作用。该化合物显示出快速且完全限定的光转化为具有生物活性的GSH，可以与GST标记的蛋白质自由相互作用。GSH / GST相互作用可以被光触发，将其亲和力在几个数量级上改变到纳摩尔范围内。通过双光子fs脉冲激光扫描激发原位同时生成多重三维（3D）蛋白质网络。双光子激活以前所未有的时空分辨率促进了蛋白质结构的三维实时组装，

  DOI：

  10.1002/anie.201309930

文献信息

• Caged Glutathione - Triggering Protein Interaction by Light
  作者：Volker Gatterdam、Tatjana Stoess、Clara Menge、Alexander Heckel、Robert Tampé

  DOI：10.1002/anie.201108073

  日期：2012.4.16

  Light, GSH, action! Glutathione (GSH) fulfills a universal role as redox factor, scavenger of reactive oxygen species, and as an essential substrate in the conjugation, detoxification, and reduction reactions catalyzed by glutathione S‐transferase (GST). A photoactivatable glutathione allows the GSH‐GST network to be triggered by light. GST fusion proteins can be assembled in situ at variable density

  轻，GSH，行动！谷胱甘肽（GSH）发挥普遍作用，作为氧化还原因子，清除活性氧，并作为谷胱甘肽S-转移酶（GST）催化的结合，解毒和还原反应的重要底物。可光活化的谷胱甘肽可以使GSH-GST网络被光触发。GST融合蛋白可以通过激光扫描激活以可变的密度和结构原位组装。
• [EN] COMPOUNDS FOR DELIVERING GLUTATHIONE TO A TARGET AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'ADMINISTRATION DE GLUTATHION À UNE CIBLE ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LES UTILISER
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2017214297A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Disclosed herein are embodiments of compounds that can be used to target glutathione to various target sites, such as cells, mitochondria, and other organelles. Also disclosed herein are embodiments of methods for making and using the compounds. In particular disclosed embodiments, the compounds can be used to treat, ameliorate, and/or prevent diseases or conditions associated with low or reduced glutathione levels, as well as other types of diseases/conditions.

  本文披露了可以用于靶向谷胱甘肽到各种目标位点的化合物实施例，例如细胞、线粒体和其他细胞器。本文还披露了制备和使用这些化合物的方法的实施例。特别披露的实施例中，这些化合物可用于治疗、改善和/或预防与低谷胱甘肽水平或减少有关的疾病或症状，以及其他类型的疾病/症状。
• Novel derivatives of morphine-6-glucuronide, pharmaceutical compositions containing them, their preparation method and their uses
  申请人：Temsamani Jamal

  公开号：US20070116665A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention relates to novel derivatives of morphine-6-glucuronide, the preparation method thereof and the uses of same in therapy, for example, as analgesics.

  该发明涉及吗啡-6-葡糖苷的新颖衍生物，其制备方法以及在治疗中的用途，例如作为镇痛剂。
• Efficient Esterification of Oxidized l-Glutathione and Other Small Peptides
  作者：Emily Vogel、William Jackson、Douglas Masterson

  DOI：10.3390/molecules200610487

  日期：——

  tetra methyl ester using thionyl chloride in methanol solvent. Other alcohols were tested and the reaction progress was monitored via ESI-MS. This procedure proved to be compatible with other small peptides not containing serine and cysteine residues. In contrast to previously reported methods this procedure provided convenient access to esterified peptides requiring no purification, extended reaction times

  在甲醇溶剂中使用亚硫酰氯将氧化的 L-谷胱甘肽酯化为四甲酯。测试了其他醇并通过 ESI-MS 监测反应进程。该程序证明与其他不含丝氨酸和半胱氨酸残基的小肽兼容。与之前报道的方法相比，该程序提供了方便获得酯化肽的途径，无需纯化、延长反应时间或复杂的反应设置。
• The comprehensive acid–base characterization of glutathione
  作者：Arash Mirzahosseini、Máté Somlyay、Béla Noszál

  DOI：10.1016/j.cplett.2015.01.020

  日期：2015.2

  Glutathione in its thiol (GSH) and disulfide (GSSG) forms, and 4 related compounds were studied by 1H NMR-pH titrations and a case-tailored evaluation method. The resulting acid-base properties are quantified in terms of 128 microscopic protonation constants; the first complete set of such parameters for this vitally important pair of compounds. The concomitant 12 interactivity parameters were also determined. Since biological redox systems are regularly compared to the GSH-GSSG pair, the eight microscopic thiolate basicities determined this way are exclusive means for assessing subtle redox parameters in a wide pH range. (c) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.