马斯里酸甲酯 | 22425-82-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马斯里酸甲酯
• 中文别名: (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸甲酯
• 英文名称: methyl maslinate
• 英文别名: methyl 2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-ate；methyl 2α,3β-dihydroxy-12-oleanen-28-oate；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 22425-82-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: OTDUGESKRJHFHR-SUXCAEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马斯里酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 山楂酸
  参考文献：
  名称：

  刺槐叶中的三萜皂甙醇：刺槐内酯的结构

  摘要：

  摘要 山楂叶乙醇提取物的酸水解产物与山楂酸和 2α-羟基熊果酸一起提供了一种新的三萜内酯，命名为山楂内酯。通过各种光谱证据、化学转化以及与 ψ-蒲公英甾醇的相关性，已经确定了 careyagenolide 的结构为 2α, 3β-dihydroxytaraxastan-28, 20β-olide。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83045-8
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 马斯里酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014

文献信息

• Converting maslinic acid into an effective inhibitor of acylcholinesterases
  作者：Stefan Schwarz、Anne Loesche、Susana Dias Lucas、Sven Sommerwerk、Immo Serbian、Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.007

  日期：2015.10

  to act as inhibitors of cholinesterases, up to now maslinic acid has not been part of such studies. For this reason, three series of maslinic acid derivatives possessing modifications at different centers were synthesized and subjected to Ellman's assay to determine their inhibitory strength and type of inhibitory action. While parent compound maslinic acid was no inhibitor in these assays, some of

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表
• Studies on Differentiation-Inducing Activities of Triterpenes.
  作者：Kaoru UMEHARA、Rieko TAKAGI、Masanori KUROYANAGI、Akira UENO、Takao TAKI、Ying-Jie CHEN

  DOI：10.1248/cpb.40.401

  日期：——

  Differentiation-inducing activity of over 180 extracts of ctude drugs and plants was tested using mouse myeloid leukemia cell line (M1). The methanol extracts of clove (Syzygium aromaticum MERRILL et PERRY, Myrtaceae) showed remarkable induction of differentiation of M1 cells into macrophage-like cells. From the extract, oleanolic acid (1) and crategolic acid (2) were isolated as the active components. We also tested other triterpenes, such as oleananes, ursanes and dammaranes, to investigate the structure-activity relationship. Some triterpene aglycones showed differentiation-inducing activity, but triterpene glycosides showed little activity. Futhermore, the differentiation-inducing activity of these triterpene compounds was tested against human acute promyelocytic leukemia cell line (HL-60).

  使用小鼠髓性白血病细胞系（M1）测试了 180 多种药物和植物提取物的分化诱导活性。丁香（Syzygium aromaticum MERRILL et PERRY，桃金娘科）的甲醇提取物显示出显著的诱导 M1 细胞分化为巨噬细胞样细胞的作用。从提取物中分离出的齐墩果酸（1）和角叉菜酸（2）是其活性成分。我们还测试了其他三萜类化合物，如齐墩果酸、熊果酸和达玛烷酸，以研究其结构与活性的关系。一些三萜苷醛具有诱导分化的活性，但三萜苷的活性很小。此外，还测试了这些三萜化合物对人类急性早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）的分化诱导活性。
• Pentacyclic triterpene acids in olives
  作者：Giorgio Bianchi、Nicoletta Pozzi、Giovanna Vlahov

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85026-7

  日期：1994.1

  Abstract The pentacyclic triterpenoids present on the skin of three olive cultivars were studied. Chloroform extraction yielded compounds comprising the surface

  摘要 研究了三个橄榄品种表皮中的五环三萜类化合物。氯仿萃取产生包含表面的化合物
• Anti-inflammatory constituents of topically applied crude drugs. I. Constituents and anti-inflammatory effect of Eriobotrya japonica Lindl.
  作者：MINEO SHIMIZU、HIDEKI FUKUMURA、HIDEKI TSUJI、SEIICHI TANAAMI、TOSHIMITSU HAYASHI、NAOKATA MORITA

  DOI：10.1248/cpb.34.2614

  日期：——

  The ether-soluble fraction of EtOH extract from the leaves of Eriobotrya japonica LINDL.showed an anti-inflammatory effect when topically applied to rats. Ursolic acid, maslinic acid, methyl maslimate and euscaphic acid were isolated from the ether-soluble fraction. Maslinic acid was found to show an anti-inflammatory effect on carrageenan-induced edema and an inhibitory effect on histamine-induced ileum contraction.

  对大鼠局部施用枇杷叶的乙醇提取物的醚溶部分具有抗炎作用。从醚溶部分中分离出熊果酸、马斯林酸、马斯林酸甲酯和葫芦巴酸。研究发现，马斯林酸对卡拉胶诱导的水肿有消炎作用，对组胺诱导的回肠收缩有抑制作用。
• Partial synthesis of C-ring derivatives from oleanolic and maslinic acids. Formation of several triene systems by chemical and photochemical isomerization processes
  作者：Andrés Garcı́a-Granados、Pilar E López、Enrique Melguizo、Andrés Parra、Yolanda Simeó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.023

  日期：2004.2

  Some triterpenic compounds modified in C-ring were semi-synthesised from oleanolic acid contained in the solid waste of olive-oil pressing. The corresponding esters of oleanolic and maslinic acids rendered products with a diene system, which led to oleantrienes resembling previtamin D2 by an electrocyclic reaction. Chemical and photochemical isomerization of these compounds yielded two different trienes

  从橄榄油压榨固体废物中所含的齐墩果酸半合成了一些在C环上改性的三萜类化合物。齐墩果酸和山lin酸的相应酯使产物具有二烯体系，其通过电环反应产生类似于维生素原D 2的油烯酮。这些化合物的化学和光化学异构化反应产生了两种不同的三烯，其结构与速甾醇和维生素D 2相似。