齐墩果酸衍生物1 | 1724-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 齐墩果酸衍生物1
• 英文名称: methyl 3(4)->5-abeo-3,12-oleandien-28-oate
• 英文别名: A-neo-oleanadien-(3.12)-oic acid-(28)-methyl ester；A-Neo-oleanadien-(3.12)-saeure-(28)-methylester；Oleanolic acid derivative 1；methyl (3aR,5aR,5bS,7aS,11aS,13aR,13bS)-5a,5b,10,10,13b-pentamethyl-3-propan-2-ylidene-2,3a,4,5,6,7,8,9,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-7a-carboxylate
• CAS: 1724-18-1
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: IOPWKRLDGMBGCA-BUESHWSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Oleanolic acid derivative 1 是一种oleanolic acid衍生物，是一种三萜类固醇杂合分子。

体外研究

Oleanolic 酸通过抑制诱导型一氧化氮合成酶 (iNOS) 和诱导型环加氧酶 (COX-2) 基因的转录或翻译来发挥作用。HY-18002 是从化合物 9a 提取而来，而化合物 9a 则作为参考物质使用。在该策略中，根据经典程序，在第一步中，五氯化磷 (PCl5) 是否会产生所需的环收缩产物 9a（HY-18002）仍然存在模糊性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐墩果酸衍生物1 在 吡啶 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-Aza-Oleanolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 齐墩果酸衍生物1
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Moliz, Juan N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 2, p. 326 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kuwada; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 54, p. 235,242; dtsch. Ref. S. 35
  作者：Kuwada、Matsukawa

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 235,242, 243; dtsch. Ref. S. 35
  作者：Kuwada、Matsukawa

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 23,24-Dinoroleanolic Acid Derivatives, Novel Triterpenoid−Steroid Hybrid Molecules
  作者：Tadashi Honda、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo980525y

  日期：1998.7.1
• Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Moliz, Juan N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 2, p. 326 - 339
  作者：Garcia-Granados, Andres、Duenas, Jose、Moliz, Juan N.、Parra, Andres、Perez, Felipe L.、Dobado, J. A.、Molina, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Epoxides, Cyclic Sulfites, and Sulfate from Natural Pentacyclic Triterpenoids:  Theoretical Calculations and Chemical Transformations
  作者：Andrés García-Granados、Pilar E. López、Enrique Melguizo、Juan N. Moliz、Andrés Parra、Yolanda Simeó、José A. Dobado

  DOI：10.1021/jo026832s

  日期：2003.6.1

  the A-ring functionalized, were semisynthesized from oleanolic and maslinic acids. The reactivities of sulfites, sulfate, and epoxides in these triterpene compounds were investigated under different reaction conditions. Moreover, contracted A-ring triterpenes (five-membered rings) were obtained, by different treatments of the sulfate 7. From the epoxide 8, deoxygenated and halohydrin derivatives were

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，