Oleanolic acid derivative 2 | 211516-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Oleanolic acid derivative 2
• 英文别名: methyl (3aR,5aR,5bS,7aS,11aS,13aR,13bR)-5a,5b,10,10,13b-pentamethyl-3-oxo-2,3a,4,5,6,7,8,9,11,11a,13,13a-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-7a-carboxylate
• CAS: 211516-63-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃
• 分子量: 426.64
• InChiKey: FDAJEJPIKYXZFX-WSVQCUFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Oleanolic acid derivative 2 是一种oleanolic acid衍生物，是一种三萜类固醇杂合分子。

体外研究

Oleanolic 酸能够抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和诱导型环氧化酶（COX-2）基因的转录或翻译。HY-18003 是从化合物 12a 中提取的。将烯烃 9a (HY-18002) 转化为酮 12a (HY-18003)，显然不能使用臭氧氧化，因为臭氧也会与oleanane三萜类化合物中的 C-12 烯烃反应生成 12R,13R-环氧基、12-酮基、9 和 12R-羟基内酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oleanolic acid derivative 2 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (5aR,5bS,7aS,11aS,13aR,13bR)-3,5a,5b,10,10,13b-hexamethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,11a,13,13a-dodecahydrocyclopenta[a]chrysene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 23,24-Dinoroleanolic Acid Derivatives, Novel Triterpenoid−Steroid Hybrid Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980525y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2β,3β-epoxy-12-oleanen-28-oate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Oleanolic acid derivative 2
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s