马斯里酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯 | 464876-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马斯里酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯
• 中文别名: 马斯里酸苄酯；马斯里酸苄酯;(2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯；(2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯
• 英文名称: benzyl maslinate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 464876-77-5
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: VCQDNEMHUASJMM-IOSPBWAASA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果酸苄酯	oleanolic acid benzyl ester	303114-51-4	C37H54O3	546.834
  2-硒吩亚磺酸,5-甲基-	benzyl-2α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid	876723-81-8	C37H52O4	560.817
  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯	benzyl 3-oxoolean-12-en-28-oate	869788-74-9	C37H52O3	544.818
  山楂酸	maslinic acid	4373-41-5	C30H48O4	472.709
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2β,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid benzyl ester	1034619-10-7	C37H54O4	562.833
  ——	benzyl-3β-hydroxy-2-oxoolean-12-en-28-oic acid	1034619-11-8	C37H52O4	560.817
  ——	2α-acetyloxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid benzyl ester	——	C39H56O5	604.871
  ——	benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-11-butanoyloxy-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate	1575561-33-9	C41H60O5	632.924
  ——	5-[[(2R,3R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-2-yl]oxy]-5-oxo-pentanoic acid	1575561-67-9	C42H60O7	676.934
  ——	4-[[(2R,3R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-2-yl]oxy]-4-oxo-butanoic acid	1575561-63-5	C41H58O7	662.907
  ——	5-[[(2R,3R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-2-yl]oxy]-3,3-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid	1575561-73-7	C44H64O7	704.988
  ——	benzyl (2α,3β)-2,3-di-acetoxy-olean-12-en-28-oate	1532556-58-3	C41H58O6	646.908
  ——	benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-di(dodecanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate	1575561-46-4	C61H98O6	927.446
  ——	benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-di(hexanoyloxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate	1575561-41-9	C49H74O6	759.123

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马斯里酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到山楂酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 马斯里酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• L-苯丙氨酸修饰的山楂酸及其合成方法和应 用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109517026B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一系列L‑苯丙氨酸修饰的山楂酸及其合成方法和应用。所述的L‑苯丙氨酸修饰的山楂酸具体为8个化合物，先由山楂酸苄酯和Boc‑L‑苯丙氨酸在第一有机溶剂中，在二环己基碳二亚胺和4‑二甲氨基吡啶存在的条件下反应，反应物回收溶剂后上硅胶柱层析，从而得到化合物1和化合物2；再分别由化合物1和化合物2为原料反应得到其余6个化合物。申请人的体外试验结果表明，它们对某些肿瘤细胞株具有良好的增殖抑制活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Converting maslinic acid into an effective inhibitor of acylcholinesterases
  作者：Stefan Schwarz、Anne Loesche、Susana Dias Lucas、Sven Sommerwerk、Immo Serbian、Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.007

  日期：2015.10

  to act as inhibitors of cholinesterases, up to now maslinic acid has not been part of such studies. For this reason, three series of maslinic acid derivatives possessing modifications at different centers were synthesized and subjected to Ellman's assay to determine their inhibitory strength and type of inhibitory action. While parent compound maslinic acid was no inhibitor in these assays, some of

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表
• Pentacyclic triterpenes. Part 1: The first examples of naturally occurring pentacyclic triterpenes as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Guanzhong Wu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.026

  日期：2005.11

  and in vivo biological evaluation of corosolic acid (1) and maslinic acid (2) are described. Compounds 1 and 2 represent a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases. Both 1 and 2 inhibit the increase of fasted plasma glucose of diabetic mice induced by adrenaline. It is therefore proposed that naturally occurring pentacyclic triterpenes 1 and 2 might reduce blood glucose, at least in part,

  描述了半合成，体内和体外的Corosolic酸（1）和Masylic酸（2）的生物学评估。化合物1和2代表一类新的糖原磷酸化酶抑制剂。1和2均抑制肾上腺素诱导的糖尿病小鼠的空腹血糖升高。因此，提出天然存在的五环三萜1和2可能至少部分地通过抑制肝糖原降解来降低血糖。
• Synthesis of water soluble glycosides of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids as inhibitors of α-glucosidase
  作者：Jiancong Xu、Xuliang Nie、Yanping Hong、Yan Jiang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Chunrong Wang、Xiaoqiang Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.009

  日期：2016.4

  including (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS. The α-glucosidase inhibitory activities of all the novel compounds were evaluated in vitro. The solubility and inhibitory activity of α-glucosidase assays showed that the bis-disaccharide glycosides of triterpene acids possessed higher water solubility and α-glucosidase inhibitory activities than the bis-monosaccharide glycosides. Among these compounds, maslinic acid

  通过单糖和二糖将山梨酸（MA）和椰油酸（CA）糖基化合成了一系列化合物，并通过标准的光谱方法阐明了衍生物的结构，包括（1）H NMR，（13）C NMR和人力资源管理系统。在体外评估了所有新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡糖苷酶测定法的溶解度和抑制活性表明，三萜酸的双-二糖苷比双-单糖苷具有更高的水溶性和α-葡糖苷酶抑制活性。在这些化合物中，山梨酸双-乳糖苷（8e，IC50 = 684 µM）和椰油酸双-乳糖苷（9e，IC50 = 428 µM）具有最佳的水溶性，并且9e的抑制活性比阿卡波糖更好（IC50 = 478） µM）。然而，大多数糖基化衍生物具有比母体化合物低的抑制活性，尽管它们的水溶性明显增强。此外，动力学抑制研究表明9e是一种非竞争性抑制剂，并且还讨论了衍生物的构效关系。
• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。